(R)-2-(benzyloxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-1-ol | 145454-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(benzyloxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-1-ol
• 英文别名: (2R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenylmethoxypropan-1-ol
• CAS: 145454-62-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: SLBYTJOUKSGMNL-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(benzyloxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-1-ol 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-O-octadecyl-2-O-benzyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Anticancer Ether Lipids That Are Specifically Released by Phospholipase A₂ in Tumor Tissue

  摘要：

  The clinical use of anticancer lipids is severely limited by their ability to cause lysis of red blood cells prohibiting intravenous injection. Novel delivery systems are therefore required in order to develop anticancer ether lipids (AELs) into clinically useful anticancer drugs. In a recent article (J. Med. Chem. 2004, 4 7, 1694) we showed that it is possible to construct liposome systems composed of masked AELs that are activated by secretory phospholipase A(2) in cancerous tissue. We present here the synthesis of six AELs and evaluate the biological activity of these bioactive lipids. The synthesized AEL 1-6 were tested against three different cancer cell lines. It was found that the stereochemistry of the glycerol headgroup in AEL-2 and 3 has a dramatic effect on the cytotoxicity of the lipids. AEL 1-4 were furthermore evaluated for their ability to prevent phosphorylation of the apoptosis regulating kinase Akt, and a correlation was found between their cytotoxic activity and their ability to inhibit Akt phosphorylation.

  DOI：

  10.1021/jm049006f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(4-methoxybenzyloxy)propane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (R)-2-(benzyloxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wadsworth-Emmons反应合成含氟的1-Lysoglycerophospholipids的类似物。

  摘要：

  摘要 描述了一种有效的方法，该方法通过从双（2,2,2-三氟乙基）膦酰乙酸酯（Still–Gennari试剂）引入棕榈酰部分来合成1-溶甘油甘油磷脂（1-LPLs）的含氟类似物。该方法有效地利用了Horner-Wadsworth-Emmons试剂作为掩蔽的1-LPL衍生物，制备了一系列1-溶血磷脂酸（1-LPA），1-溶血磷脂酰乙醇胺（1-LPE）和1-溶血磷脂酰胆碱（1-LPC）的类似物。 ）。 描述了一种有效的方法，该方法通过从双（2,2,2-三氟乙基）膦酰乙酸酯（Still–Gennari试剂）引入棕榈酰部分来合成1-溶甘油甘油磷脂（1-LPLs）的含氟类似物。该方法有效地利用了Horner-Wadsworth-Emmons试剂作为掩蔽的1-LPL衍生物，制备了一系列1-溶血磷脂酸（1-LPA），1-溶血磷脂酰乙醇胺（1-LPE）和1-溶血磷脂酰胆碱（1-LPC）的类似物。 ）。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588826

文献信息

• Synthetic Study on Lipoteichoic Acid of Gram Positive Bacteria. I. Synthesis of Proposed Fundamental Structure of<i>Streptococcus pyogenes</i>Lipoteichoic Acid
  作者：Koichi Fukase、Takahiro Matsumoto、Naoko Ito、Takuya Yoshimura、Shozo Kotani、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1246/bcsj.65.2643

  日期：1992.10

  Synthetic study on Streptococcus pyogenes lipoteichoic acid (LTA) which was reported to induce nontoxic TNF is described. The proposed fundamental structure of LTA was constructed by coupling of the glycolipid part with the poly(glycerol phosphate) (PGP) part and subsequent deprotection. The PGP part was prepared by a simple repeating procedure using the phosphoramidite method for the construction

  描述了对据报道可诱导无毒 TNF 的化脓性链球菌脂磷壁酸 (LTA) 的合成研究。LTA 的基本结构是通过将糖脂部分与聚（甘油磷酸）（PGP）部分偶联并随后去保护来构建的。PGP 部分是通过简单的重复程序制备的，使用亚磷酰胺方法构建 1,3-磷酸二酯键。糖脂部分是使用适当的糖基氟作为供体合成的，其中对硝基苄基成功地用于临时保护羟基官能团。
• Stereoselective synthesis of the head group of archaeal phospholipid PGP-Me to investigate bacteriorhodopsin–lipid interactions
  作者：Jin Cui、Satoshi Kawatake、Yuichi Umegawa、Sébastien Lethu、Masaki Yamagami、Shigeru Matsuoka、Fuminori Sato、Nobuaki Matsumori、Michio Murata

  DOI：10.1039/c5ob01252j

  日期：——

  Phosphatidylglycerophosphate methyl ester (PGP-Me), a major constituent of the archaeal purple membrane, is essential for the proper proton-pump activity of bacteriorhodopsin (bR).

  磷脂甘油磷酸甲酯（PGP-Me）是古菌紫膜的主要成分，对于细菌紫质蛋白（bR）的正确质子泵活性至关重要。
• Synthesis of Fluorine-Containing Analogues of 1-Lysoglycerophospholipids via Horner–Wadsworth–Emmons Reaction
  作者：Shigeki Sano、Michiyasu Nakao、Kazue Tanaka、Syuji Kitaike

  DOI：10.1055/s-0036-1588826

  日期：2017.8

  Abstract An efficient method of synthesizing fluorine-containing analogues of 1-lysoglycerophospholipids (1-LPLs) by introducing a palmitoyl moiety starting from bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetate (Still–Gennari reagent) is described. The method effectively employs Horner–Wadsworth–Emmons reagents as masked 1-LPL derivatives to prepare a series of analogues of 1-lysophosphatidic acid (1-LPA), 1-l

  摘要 描述了一种有效的方法，该方法通过从双（2,2,2-三氟乙基）膦酰乙酸酯（Still–Gennari试剂）引入棕榈酰部分来合成1-溶甘油甘油磷脂（1-LPLs）的含氟类似物。该方法有效地利用了Horner-Wadsworth-Emmons试剂作为掩蔽的1-LPL衍生物，制备了一系列1-溶血磷脂酸（1-LPA），1-溶血磷脂酰乙醇胺（1-LPE）和1-溶血磷脂酰胆碱（1-LPC）的类似物。 ）。 描述了一种有效的方法，该方法通过从双（2,2,2-三氟乙基）膦酰乙酸酯（Still–Gennari试剂）引入棕榈酰部分来合成1-溶甘油甘油磷脂（1-LPLs）的含氟类似物。该方法有效地利用了Horner-Wadsworth-Emmons试剂作为掩蔽的1-LPL衍生物，制备了一系列1-溶血磷脂酸（1-LPA），1-溶血磷脂酰乙醇胺（1-LPE）和1-溶血磷脂酰胆碱（1-LPC）的类似物。 ）。
• Synthesis and biological evaluation of a novel cardiolipin affinity matrix
  作者：Melloney K. Johns、Meng-Xin Yin、Stuart J. Conway、Diane E. J. E. Robinson、Leon S.-M. Wong、Rebecca Bamert、Richard E. H. Wettenhall、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/b909306k

  日期：——

  Cardiolipin (1) is a dimeric phospholipid found in the mitochondrial membranes of both plants and animals. In order to understand better its role, we report the preparation of an immobilised analogue (2) using phosphoramidite chemistry; the probe has been used successfully to bind a recombinant protein containing a cardiolipin-binding domain.

  心磷脂（1）是一种存在于动植物线粒体膜中的二聚磷脂。为了更好地了解它的作用，我们报告了利用磷酰胺化学制备固定化类似物（2）的情况；该探针已成功用于结合含有心磷脂结合域的重组蛋白。
• Total Synthesis of the Congested, Bisphosphorylated <i>Morganella morganii</i> Zwitterionic Trisaccharide Repeating Unit
  作者：D. Jamin Keith、Steven D. Townsend

  DOI：10.1021/jacs.9b06830

  日期：2019.8.14

  Zwitterionic polysaccharides (ZPS) activate T-cell-dependent immune responses by major histocompatibility complex class II presentation. Herein, we report the first synthesis of a Morganella morganii ZPS repeating unit as an enabling tool in the synthesis of novel ZPS materials. The repeating unit incorporates a 1,2-cis--glycosidic bond; the problematic 1,2-trans-galactosidic bond, Gal-β(1→3)-GalNAc;

  两性离子多糖 (ZPS) 通过主要组织相容性复合体 II 类呈递激活 T 细胞依赖性免疫反应。在此，我们报告了摩根氏菌 ZPS 重复单元的首次合成，作为合成新型 ZPS 材料的有利工具。重复单元包含一个 1,2-顺式-α-糖苷键；有问题的 1,2-反式半乳糖苷键，Gal-β(1→3)-GalNAc；和磷酸甘油和磷酸胆碱残基，它们以前没有被观察到作为同一寡糖上的官能团。成功的第三代方法利用了磷酸甘油功能化受体的一流糖基化。为了安装磷酸胆碱单元，合成了一种高效的磷酸胆碱供体。