1-甲氧基-4-((1-苯基乙氧基)甲基)苯 | 152944-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-4-((1-苯基乙氧基)甲基)苯
• 英文名称: 1-methoxy-4-((1-phenylethoxy)methyl)benzene
• 英文别名: p-methoxybenzyl (1-phenylethyl) ether；1-((phenylethoxy)methyl)-4-methoxybenzene；4-methoxybenzyl (1-phenylethyl) ether；1-Methoxy-4-(1-phenylethoxymethyl)benzene
• CAS: 152944-20-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: GNVSQDIUCDEMME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-4-((1-苯基乙氧基)甲基)苯 在 水 、 碳酸氢钠 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 meso-2,5-bis(methoxycarbonyl)-2,5-dimethylpyrrolidine-1-oxyl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到苏合香醇
  参考文献：
  名称：

  通过电子调谐的硝基氧自由基催化剂对对甲氧基苄基醚进行化学选择氧化。

  摘要：

  对硝基甲氧基苄基（PMB）醚的氧化是使用硝酰自由基催化剂1实现的，该催化剂含有与硝酰氧基相邻的吸电子酯基。在用1当量的共氧化剂苯基碘代双（三氟乙酸酯）（PIFA）处理1时，观察到PMB部分在羟基上的氧化脱保护。通过用1和过量的PIFA处理PMB保护的醇获得相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01839
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-甲氧基-4-((1-苯基乙氧基)甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  N-（4-甲氧基苄基）-邻苯二磺酰亚胺对醇和苯酚的苯甲酸酯化

  摘要：

  由邻苯二磺酰氯和4-甲氧基苄胺在二氯甲烷中制备N-（4-甲氧基苄基）-邻苯二磺酰亚胺。该化合物在碱性条件下与醇或酚的反应以良好的产率得到相应的4-甲氧基苄基醚。通过用DMF溶液中的KOH水溶液处理苯二磺酰亚胺基衍生物，将伯烷基胺转化为相应的醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00091-4

文献信息

• Selective Catalytic Synthesis of Unsymmetrical Ethers from the Dehydrative Etherification of Two Different Alcohols
  作者：Junghwa Kim、Dong-Hwan Lee、Nishantha Kalutharage、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/cs5012537

  日期：2014.11.7

  The cationic ruthenium–hydride complex [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH]+BF4– catalyzes selective etherification of two different alcohols to form unsymmetrically substituted ethers. The catalytic method exhibits a broad substrate scope while tolerating a range of heteroatom functional groups in forming unsymmetrical ethers, and it is successfully used to directly synthesize a number of highly functionalized chiral

  阳离子钌-氢化物配合物[（C 6 H ^ 6）（PCY 3）（CO）期RuH] + BF 4 -催化两个不同的醇的醚化的选择性，以形成不对称取代的醚。该催化方法在形成不对称醚时可容忍一定范围的杂原子官能团，因此具有广阔的底物范围，并且已成功用于直接合成许多高度官能化的手性非外消旋醚。
• Development of a Storable Triazinone-Based Reagent for <i>O</i>-<i>p</i>-Methoxybenzylation under Mild Heating Conditions
  作者：Hikaru Fujita、Hiromitsu Terasaki、Satoshi Kakuyama、Kazuhito Hioki、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00732

  日期：2019.5.3

  A new triazinone-based reagent for O-p-methoxybenzylation has been developed. In spite of its stability in solid form, this reagent converts a free alcohol into the corresponding p-methoxybenzyl ether with mild heating (50–60 °C) in a solution. High functional group tolerance can be achieved because the reaction does not require the addition of an acidic or basic activator.

  新三嗪酮为基础的试剂Ø - p -methoxybenzylation已经研制成功。尽管它以固体形式稳定，但在溶液中温和加热（50–60°C）时，该试剂可将游离醇转化为相应的对甲氧基苄基醚。可以实现高官能团耐受性，因为该反应不需要添加酸性或碱性活化剂。
• Benzylation of hydroxy groups with tertiary amine as a base
  作者：Jeremiah W. Gathirwa、Toshihide Maki

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.016

  日期：2012.1

  The benzylation of hydroxy groups in the presence of tertiary amines is described. A mixture of an alcohol and a benzyl halide afforded the corresponding benzyl ether in good to excellent yields in the presence of diisopropylethylamine. The importance of solventless conditions was observed. The reaction showed high tolerance to many functional groups including benzoate, even at a reaction temperature

  描述了在叔胺存在下羟基的苄基化。在二异丙基乙胺的存在下，醇和苄基卤的混合物以良好或优异的产率提供了相应的苄基醚。观察到无溶剂条件的重要性。该反应即使在150℃的反应温度下也显示出对包括苯甲酸酯在内的许多官能团的高耐受性。发现碘化钠是加速反应的有效催化剂。
• Synthesis of para-methoxybenzyl (PMB) ethers under neutral conditions
  作者：Ernest O. Nwoye、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1039/b617926f

  日期：——

  2-(4-Methoxybenzyloxy)-4-methylquinoline reacts with methyl triflate in the presence of alcohols to generate a neutral organic salt that transfers the para-methoxybenzyl (PMB) protecting group onto alcohols in high yield and under mild conditions.

  2-(4-甲氧基苄氧基)-4-甲基喹啉在醇的存在下与甲基三氟甲磺酸酯反应，生成一种中性有机盐，该盐能在温和条件下以高产率将对甲氧基苄基（PMB）保护基团转移到醇上。
• Nickel-Catalyzed Reductive Etherification of Aldehydes at Room Temperature: C–O vs C–C Bond Formation
  作者：Sajjad Rahimi、Farhad Panahi、Marzieh Bahmani、Nasser Iranpoor

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02281

  日期：2018.1.19

  reaction of secondary and tertiary benzyl alcohols activated by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) with aldehydes in the presence of NiCl2·dmg as a precatalyst in ethylene glycol afforded ethers at room temperature. A selective C–O vs C–C bond formation was observed for the secondary and tertiary benzyl alcohols in comparison with primary ones.

  在乙二醇中作为前催化剂的NiCl 2 ·dmg存在下，由2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）活化的仲和叔苄醇与醛的反应在室温下提供了醚。与伯醇相比，仲和叔苄醇具有选择性的C–O和C–C键形成。