methyl (S)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)propanoate | 220235-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)propanoate
• 英文别名: (S)-methyl 2-((4-methoxybenzyl)oxy)propanoate；methyl (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propanoate
• CAS: 220235-68-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: SEKLYOQJLVKGNN-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  321.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,4S)-4-[(E)-2-iodoprop-1-enyl]-1-[(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propanoyl]-3-methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An approach to the total synthesis of lankacidins: synthesis of advanced macrocyclic precursors

  摘要：

  The macrocyclic tetraenes 11 and 19, possible precursors of lankacidin C 1, have been prepared using intramolecular Stille reactions to close the macrocyclic rings. The Stille precursor 10 was prepared by stereoselective acylation of the azetidinone 3 using the thioester 7. After reduction and deprotection, cyclisation gave the macrocyclic product 11 in 55% yield. Alternatively, the Boc-protected amino-ester 17 was prepared by ring-opening of the azetidinone, and cyclised to the macrocycle 19 in 48% yield. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02261-9
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 methyl (S)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基与α，β-双烷氧基甲基酮在硼醇醛缩醛反应中的非对映选择性

  摘要：

  在这项工作中，使用DFT计算，我们研究了α-烷氧基和α，β-双烷氧基甲基酮在硼烯醇盐醇醛缩醛反应中的1,4和1,5不对称诱导。我们评估了在α位的烷基取代基的空间影响以及在α和β位的氧保护基的立体电子影响。理论计算表明，就β-取代基的性质而言，1,4不对称诱导的起源。阐明了α，β- syn和α，β-抗-双烷氧基立体中心之间的协同作用。在存在β-烷氧基中心的情况下，反应会通过Goodman-Paton 1,5-立体诱导模型进行，而对α-烷氧基中心的影响较小。

  DOI：

  10.1039/c9ob00358d

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS D'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019136112A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The present invention provides a compound of formula (II): an inhibitor of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), which may be used as medicaments for the treatment of proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or autoimmune diseases. Its prodrugs are disclosed.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(II)：一种吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）抑制剂，可用作治疗增生性疾病，如癌症、病毒感染和/或自身免疫疾病的药物。其前药也已被披露。
• Synthesis of Epothilones via a Silicon-Tethered RCM Reaction
  作者：Tanja Gaich、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol0500923

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] A short synthesis of epothilone B and D is reported. The key step for generating the C12-13-trisubstituted Z-double bond uses a ring-closing metathesis reaction of a disiloxane to form a nine-membered silicon-tethered ring.

  [反应：见正文]报告了埃博霉素B和D的简短合成。生成C12-13三取代Z-双键的关键步骤是使用二硅氧烷的闭环易位反应，形成一个九元的硅链环。
• A Two-Component Alkyne Metathesis Catalyst System with an Improved Substrate Scope and Functional Group Tolerance: Development and Applications to Natural Product Synthesis
  作者：Sebastian Schaubach、Konrad Gebauer、Felix Ungeheuer、Laura Hoffmeister、Marina K. Ilg、Conny Wirtz、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201601163

  日期：2016.6.13

  standard catalyst 1 largely failed to effect the critical macrocyclization, whereas the two‐component system was fully operative. A study directed toward the quinolizidine alkaloid lythrancepine I features yet another instructive example, in that a triyne substrate was metathesized with the help of 3/11 such that two of the triple bonds participated in ring closure, while the third one passed uncompromised

  尽管具有三芳基硅烷醇酸酯配体的钼亚烷基络合物（例如1）是炔烃复分解的极佳催化剂，但当给定底物中存在（多个）质子位点和/或需要施加强迫条件时，它们可能会遇到限制。在这种情况下，将三亚氨基lybenum亚烷基配合物3与易得的三硅烷醇衍生物8或11混合后就地形成催化剂。显示出明显更好的性能。该双组分系统适用于一系列包含伯，仲或酚-OH基团的模型化合物，以及一系列具有挑战性的（双）炔丙基底物。从应用到整个合成中，manshurolide，具有激酶抑制活性的高应变倍半萜内酯和结构上要求严格的免疫抑制性环二炔邻苯二酚A的应用，也证明了其卓越的效率。在这两种情况下，标准催化剂1在很大程度上都无法实现关键的大环化反应，而两组分系统则完全起作用。针对喹唑烷生物碱lythrancepine I的一项研究具有另一个说明性的例子，其中三炔的底物在3的帮助下被易位/ 11，使得三键中的两个参与了环的闭合，而第三个则
• Studies on the Synthesis of Landomycin A:  Synthesis and Glycosidation Reactions of <scp>l</scp>-Rhodinosyl Acetate Derivatives
  作者：William R. Roush、Chad E. Bennett、Sara E. Roberts

  DOI：10.1021/jo015756a

  日期：2001.9.1

  An efficient, eight-step synthesis of L-rhodinosyl acetate derivative 3 is described. The synthesis originates from methyl (S)-lactate and involves a highly stereoselective, chelate-controlled addition of allyltributylstannane to the lactaldehyde derivative 7. The beta-anomeric configuration of 3 was established with high selectivity by acetylation of the pyranose precursor with Ac(2)O and Et(3)N in

  描述了一种高效的八步合成L-铑基糖基乙酸酯衍生物3的方法。合成源自乳酸（S）乳酸，涉及到乳醛衍生物7的高度立体选择性，螯合物控制的烯丙基三丁基锡烷的加成。通过用Ac（2）对吡喃糖前体进行乙酰化，高选择性地建立了3的β-端基异构体构型。 CH（2）Cl（2）中的）O和Et（3）N。含有3-O-TES醚的3和乙酸L-Rhodinosylacetate 10的糖苷化反应的初步研究表明，这些化合物是高反应性糖苷化剂，并且三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯是有效的糖基化促进剂。以15作为受体的最佳反应条件包括在-78摄氏度下使用乙醚作为反应溶剂和0.2当量的TES-OTf。证明10的TES醚保护基在这些反应条件下太不稳定，在10和15的反应中获得16a，17和18a的混合物。双糖17是通过原位切割双糖16a的TES醚而产生的，而三糖18a是由原位生成的17（或16a本身）的糖苷化产生的，其第二当量为10。通
• Stereocontrolled Route to Vicinal Diamines by [3.3] Sigmatropic Rearrangement of Allyl Cyanate:  Asymmetric Synthesis of <i>anti</i>-(2<i>R</i>,3<i>R</i>)- and <i>syn-</i>(2<i>R</i>,3<i>S</i>)-2,3-Diaminobutanoic Acids
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Haruka Egawa、Takashi Ito、Minoru Isobe、Keiji Nakano、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1021/ol0621102

  日期：2006.12.1

  consecutive steps: stereoselective construction of allyl anti- and syn-1,2-diols followed by [1,3]-chirality transfer by sigmatropic rearrangement, which allow an access to anti-(2R,3R)- and syn-(2R,3S)-2,3-diaminobutanoic acids. [reaction: see text]

  已经开发了基于烯丙基氰酸酯的[3.3]σ重排的经由烯丙基1，2-二醇到邻二胺的立体控制途径。我们的方法包括两个连续的步骤：烯丙基抗-和间-1,2-二醇的立体选择性构建，然后通过σ重排进行[1,3]-手性转移，从而可以获得抗-（2R，3R）-和syn-（2R，3S）-2,3-二氨基丁酸。[反应：看文字]