间甲苯异氰酸酯 | 621-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 间甲苯异氰酸酯
• 英文名称: 3-m-Tolyloxy-propane-1,2-diol
• 英文别名: rac-3-(3-methylphenoxy)propane-1,2-diol；3-m-tolyloxy-propane-1,2-diol；3-m-Tolyloxy-propan-1,2-diol；(+/-)-(2.3-Dihydroxy-propyl)-m-tolyl-aether；(+/-)-2.3-Dihydroxy-1-m-tolyloxy-propan；α.β-Dioxy-γ-m-kresoxy-propan；3-(m-Tolyloxy)-1,2-propanediol；3-(3-methylphenoxy)propane-1,2-diol
• CAS: 621-24-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: GIIBAUDXEXFBHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  354.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,2-环氧基-3-(3-甲基苯氧基丙烷)	m-tolyl glycidyl ether	2186-25-6	C10H12O2	164.204

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(S)-3-(3’-methylphenoxy)propane-1,2-diol	56715-23-2	C10H14O3	182.219
  ——	(S)-1-Amino-3-m-tolyloxy-propan-2-ol	189244-67-5	C10H15NO2	181.235
  3-甲基苯氧基乙醛氰醇	3-methylphenoxyacetaldehyde cyanohydrin	123048-95-3	C10H11NO2	177.203
  ——	(R)-2-Hydroxy-3-m-tolyloxy-propionitrile	——	C10H11NO2	177.203
  ——	1-acetoxy-3-(3-methylphenoxy)propan-2-ol	204584-12-3	C12H16O4	224.257
  (3-甲基苯氧基)乙醛	3-methylphenoxyacetaldehyde	176851-48-2	C9H10O2	150.177
  ——	[2-Acetyloxy-3-(3-methylphenoxy)propyl] acetate	——	C14H18O5	266.294
  ——	5-m-tolyloxymethyl-oxazolidin-2-one	57558-39-1	C11H13NO3	207.229

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间甲苯异氰酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 baker's yeast 、 草酰氯 、 sodium phosphate buffer 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 蔗糖 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (S)-1-acetoxy-3-(3-methylphenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Baker's yeast mediated stereoselective biotransformation of 1-acetoxy-3-aryloxypropan-2-ones

  摘要：

  A series of 1-acetoxy-3-aryloxypropan-2-ones la-m were synthesized and subjected to biotransformation by baker's yeast yielding optically active monoacetates 5 or ent-5 and/or diols 4 of moderate to excellent enantiomeric purity. The dependence of the reduction/hydrolysis ratio and stereoselectivity on the size and substitution pattern of the aromatic moiety in the substrate is also discussed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00626-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧基-3-(3-甲基苯氧基丙烷) 在 水 作用下， 生成 间甲苯异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Pv EH2不对称水解苯乙烯，这是一种具有极高对映选择性和区域选择性的新型菜豆环氧化物水解酶

  摘要：

  一种新颖的EH从菜豆，Pv的EH2，基于所述计算机辅助分析被发现，并且其编码基因被克隆并表达在大肠杆菌Rossetta（DE3）。的重组（重新）基板光谱Pv的EH2进行测定，其中的重新对映体比率Pv的EH2朝向外消旋氧化苯乙烯（外消旋- 1A）为> 200，而它的区域选择性系数，α小号和β - [R ，朝向（小号） -和（R）-1a分别为99.1和69.8％。20 mM rac - 1a的不对称水解通过重新Pv的EH2表达全细胞在25℃下进行，保持（[R ）- 1A具有> 99.5％ee值小号和49.4％的产率，并产生（- [R ）-苯基- 1,2-乙二醇（1B）与96.2％ee p，40分钟内收率49.7％。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2017.08.026

文献信息

• Asymmetric hydrolytic kinetic resolution with recyclable polymeric Co(<scp>iii</scp>)–salen complexes: a practical strategy in the preparation of (S)-metoprolol, (S)-toliprolol and (S)-alprenolol: computational rationale for enantioselectivity
  作者：Tamal Roy、Sunirmal Barik、Manish Kumar、Rukhsana I. Kureshy、Bishwajit Ganguly、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c4cy00594e

  日期：——

  epoxide (up to 46% compared to 50% theoretical yield) along with high enantioselectivity (up to 99%) were obtained in most cases using catalyst 1. Further studies showed that catalyst 1 could retain its catalytic activity for six cycles under the present reaction conditions without any significant loss in activity or enantioselectivity. To show the practical applicability of the above synthesized catalyst

  合成了一系列基于许多非手性和手性连接基的手性聚合Co（III）-salen配合物，并在末端环氧化物的不对称水解动力学拆分中评估了它们的催化性能。明智地研究了该连接基的作用，发现在手性BINOL型聚合物Salen配合物1的情况下，未反应的环氧化物的催化剂反应性和对映选择性的增加，特别是在短和短的情况下。长链脂族环氧化物。在大多数情况下，使用催化剂1可获得良好的分离度，即未反应的环氧化物的收率高（高达50％的理论收率的46％），以及高对映选择性（高达99％）。进一步的研究表明，催化剂在当前的反应条件下，图1所示的催化剂可以保持其催化活性六个循环而没有任何活性或对映选择性的明显损失。为了显示上述合成催化剂的实际适用性，我们使用配合物1以中等收率和高对映选择性合成了一些有效的手性β-阻滞剂。DFT（M06-L / 6-31 + G ** // ONIOM（B3LYP / 6-31G *：STO-3
• Efficient resolution of 3-aryloxy-1,2-propanediols using CLEA-YCJ01 with high enantioselectivity
  作者：Bin Wang、Bin Wu、Bingfang He

  DOI：10.1039/c9ra01103j

  日期：——

  The lipase YCJ01 from Burkholderia ambifaria is an organic solvent-stable enzyme and its activity can be activated by a hydrophobic solvent due to the “interface activation” mechanism. The activity of lipase YCJ01 increased by 2.1-fold with t-butanol as the precipitant even after cross-linking. The cross-linked enzyme aggregates of lipase YCJ01 (CLEAs-YCJ01) were found to be efficient for resolving

  来自Burkholderia ambifaria的脂肪酶YCJ01是一种有机溶剂稳定的酶，由于“界面激活”机制，其活性可以被疏水性溶剂激活。以叔丁醇为沉淀剂，脂肪酶YCJ01交联后活性仍提高2.1倍。研究发现，脂肪酶 YCJ01 的交联酶聚集体 (CLEAs-YCJ01) 可通过顺序酯化有效分解 3-(4-甲基苯氧基)-1,2-丙二醇 (MPPD)。使用高底物浓度（180 mmol L-1）实现了对 MPPD 的优异对映选择性（E > 400），S-二乙酸盐的对映体过量 (ee) 值高达 99.2%， R-单乙酸盐的对映体过量 (ee) 值为 99.1% ，并且产率很高 (49.9%) −1 )。由此，同时获得了具有优异ee值的R型和S型化合物，并且通过CLEAs-YCJ01解决了MPPD。CLEAs-YCJ01还表现出较高的操作稳定性，十批次后仍保持91.2%的残留活性。为了进一步评估 CLEAs-YCJ01
• An Unusual (R)-Selective Epoxide Hydrolase with High Activity for Facile Preparation of Enantiopure Glycidyl Ethers
  作者：Jing Zhao、Yan-Yan Chu、Ai-Tao Li、Xin Ju、Xu-Dong Kong、Jiang Pan、Yun Tang、Jian-He Xu

  DOI：10.1002/adsc.201100031

  日期：2011.6

  ortho‐substituted phenyl glycidyl ethers and para‐nitrostyrene oxide. Worthy of note is that the substrate structure remarkably affected the enantioselectivities of the enzyme, as a reversed (S)‐enantiopreference was unexpectedly observed for the ortho‐nitrophenyl glycidyl ether. As a proof‐of‐concept, five enantiopure epoxides (>99% ee) were obtained in high yields, and a gram‐scale preparation of

  从巨大芽孢杆菌ECU1001中克隆了一种新的环氧水解酶（BMEH），该酶具有异常的（R）-对映体选择性和很高的活性。在对位取代的苯基缩水甘油醚和对硝基苯乙烯氧化物的生物拆分中，实现了最高的对映选择性（E > 200）。值得一提的是，底物结构显着影响了酶的对映选择性，因为人们意外地观察到邻硝基硝基苯缩水甘油醚的反向（S）-对映体选择性。作为概念验证，以高收率获得了五种对映纯环氧化合物（> 99％ee），并以克级制备了（S） -邻甲基苯基缩水甘油基醚，然后成功地在几个小时内完成，这表明BMEH为光学活性的环氧化物的高效制备有吸引力的生物催化剂。
• [EN] 8-SUBSTITUTED QUINOLINES AND RELATED ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] QUINOLÉINES SUBSTITUÉES EN 8 ET ANALOGUES ASSOCIÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DE SIRTUINE
  申请人：SIRTRIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010101949A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  Provided herein are 8-substituted quinolines and related analogues as sirtuin-modulating compounds of Structural Formula (I) and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本文提供了8-取代喹啉和相关类似物作为结构式（I）的抑制素调节化合物以及其使用方法。这些抑制素调节化合物可用于延长细胞寿命，并用于治疗和/或预防各种疾病和紊乱，包括与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块紊乱、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或紊乱，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或紊乱。还提供了包含抑制素调节化合物与另一治疗剂结合的组合物。
• [EN] BICYCLIC PYRIDINES AND ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] PYRIDINES BICYCLIQUES ET ANALOGUES EN TANT QUE MODULATEURS DE LA SIRTUINE
  申请人：SIRTRIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011059839A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本文提供了新颖的调节sirtuin的化合物及其使用方法。这些调节sirtuin的化合物可用于延长细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和紊乱，包括与老化或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块紊乱、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或紊乱，以及那些受益于增加线粒体活性的疾病或紊乱。还提供了包含调节sirtuin化合物与另一治疗剂组合的组合物。