2,2,2-三氯月桂酸乙酯 | 71071-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,2,2-三氯月桂酸乙酯
• 英文名称: 2,2,2-Trichloroethyl dodecanoate
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl dodeconoate；2,2,2-trichloroethyl laurate；trichloroethyl laurate
• CAS: 71071-51-7
• 化学式: C₁₄H₂₅Cl₃O₂
• 分子量: 331.71
• InChiKey: DZEDAIOKGLWUJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1977;1974;1976;1977;1977

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯月桂酸乙酯 在 selenium sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到月桂酸
  参考文献：
  名称：

  Selenium-Catalyzed Deprotection of 2,2,2-Trichloroethyl Esters with Sodium Borohydride

  摘要：

  三氯乙酸酯是保护羧酸的重要形式，可以在二甲基甲酰胺中，在硒的催化下，使用氢化钠轻松去保护。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27362
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 、 2,2,2-三氯乙醇 在 四氰基乙烯 作用下， 反应 48.0h， 以4%的产率得到2,2,2-三氯月桂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  四氰基乙烯和双氰基乙烯酮二甲基乙缩醛催化羧酸的温和酯化和酯交换反应

  摘要：

  发现 π 酸四氰基乙烯 (TCNE) 及其衍生物二氰基烯酮二甲基乙缩醛 (DCKDMA) 可催化月桂酸与各种醇的酯化反应。该方法成功地应用于多种羧酸的甲酯化，包括芳香族、α,β-不饱和、α-羟基和 N-Cbz 和 N-Boc 保护的 α-氨基酸，在室温至60℃。还发现 TCNE 在月桂酸甲酯的酯交换反应中用作催化剂。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.55

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING 3-HYDROXY-4-HYDROXYMETHYL-PYRROLIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES DE 3-HYDROXY-4-HYDROXYMETHYL-PYRROLIDINE
  申请人：IND RES LTD

  公开号：WO2005033076A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  This invention relates to a method of preparing (3R,4R)-3-hydroxy-4-hydroxymethylpyrrolidine, a key intermediate compound for the synthesis of certain inhibitor compounds, including the step of enzyme catalysed enantioselective esterification of an hydroxy group of an hydroxypyrrolidine. The invention further relates to a method for preparing (3S,4S)-3-hydroxy-4-hydroxymethylpyrrolidine, which is the enantiomer of (3R,4R)-3-hydroxy-4-hydroxymethylpyrrolidine.

  这项发明涉及一种制备(3R,4R)-3-羟基-4-羟甲基吡咯烷的方法，这是合成某些抑制剂化合物的关键中间体化合物，包括酶催化的对羟基吡咯烷的对映选择性酯化步骤。该发明还涉及一种制备(3S,4S)-3-羟基-4-羟甲基吡咯烷的方法，这是(3R,4R)-3-羟基-4-羟甲基吡咯烷的对映体。
• Regioselective synthesis and characterization of 6-O-alkanoylgluconolactones
  作者：David Kwoh、David J. Pocalyko、Angel J. Carchi、Bijan Harirchian、Leonard O. Hargiss、Tuck C. Wong

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00074-4

  日期：1995.9

  6-O-Alkanoylgluconolactones, a novel class of carbohydrate ester-linked surfactants containing a lactone head group, have been synthesized enzymatically from the unprotected aldonolactone. The synthesis was accomplished by regioselective esterification of glucono-1,5-lactones at C-6 by porcine pancreatic lipase in the solvent pyridine. These compounds were found to exhibit a sharp increase in solubility

  6-O-烷酰基葡糖酸内酯是一种新型的含有内酯头基的碳水化合物酯连接的表面活性剂，是由未保护的醛内酯酶促合成的。通过在溶剂吡啶中用猪胰脂肪酶在C-6位置对葡糖-1,5-内酯进行区域选择性酯化来完成合成。发现这些化合物在90–96°C时溶解度急剧增加，但在低于其初始溶解温度时仍保持可溶状态，在30–37°C时会沉淀。为了确定这种异常溶解行为的原因，用1 H和13 C NMR和GC-MS对沉淀物的组成进行了表征。沉淀物的分析鉴定该物质为包含链烷酰基葡糖基-1，5-内酯，链烷酰基葡糖基-1，4-内酯和链烷酰基葡糖酸的水解产物。
• MANDELIC ACID DERIVATIVES AND PREPARATION THEREOF
  申请人：Polisetti Dharma Rao

  公开号：US20100036150A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention relates to compounds, compositions, methods of using and processes for producing optically active α-hydroxy derivatives using a combination of a chemical and biochemical methods. The process comprises reacting an ester compound with a racemic compound in the presence of an enzyme to obtain compounds (compositions and methods). The compounds produced may be useful for starting materials for physiologically active materials, functional materials and the like.

  本发明涉及一种利用化学和生物化学方法相结合制备光学活性α-羟基衍生物的化合物、组合物、使用方法和生产方法。该方法包括在酶的存在下将酯化合物与外消旋化合物反应，从而获得化合物（组合物和方法）。所制备的化合物可用作生理活性材料、功能材料等的起始材料。
• Process for producing optically active compounds
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0266217A2

  公开（公告）日：1988-05-04

  The present invention provides a process for producing optically active compounds by a biochemical method in which specific compounds having hydroxyl groups are reacted with esters in the presence of enzymes. The compounds have the following general formula: wherein Y is selected from the group consisting halogen atoms, alkyl groups having 1-3 carbon atoms, cyano groups, and trifluoromethyl groups, W is selected from the group constituting substituted phenyl groups, and halogen atoms, cyano, trifluoromethyl and amino groups and alkylamino and alkyloxycarbonyl groups in which alkyl groups have 1-20 carbon atoms, R is methylene and n is 0 or 1. The enzymes having ability of transesterification reaction is preferably lipase, lipoprotein lipase, esterase and so on, and micro-organisms can be used in the above process.

  本发明提供了一种通过生化方法生产光学活性化合物的工艺，在这种方法中，具有羟基的特定化合物在酶的存在下与酯发生反应。这些化合物的通式如下 其中 Y 选自卤素原子、具有 1-3 个碳原子的烷基、氰基和三氟甲基组成的组、 W 选自构成取代苯基、卤素原子、氰基、三氟甲基和氨基以及烷基氨基和烷氧羰基（其中烷基具有 1-20 个碳原子）的基团，R 为亚甲基，n 为 0 或 1。 具有酯交换反应能力的酶最好是脂肪酶、脂蛋白脂肪酶、酯酶等，在上述过程中也可使用微生物。
• Optically active compounds and process for producing thereof
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：EP0290878A2

  公开（公告）日：1988-11-17

  The present invention provides optically active compounds and a process for producing the optically active compounds by a biochemical method in which specific compounds having hydroxyl or acyloxy groups are reacted with esters in the presence of hydrolase. The compounds have the following general formula: wherein R¹, R² and R³ are selected from alkyl groups having 1-4 carbon atoms and phenyl groups, X is selected from a hydrogen atom and --R, R is selected from alkyl groups having 1-20 carbon atoms, and C* indicates an asymmetric carbon atom.

  本发明提供了具有光学活性的化合物和一种通过生化方法生产光学活性化合物的工艺，在这种方法中，具有羟基或酰氧基的特定化合物在水解酶的存在下与酯反应。这些化合物的通式如下 其中 R¹、R² 和 R³ 选自具有 1-4 个碳原子的烷基和苯基，X 选自氢原子和--R，R 选自具有 1-20 个碳原子的烷基，C* 表示不对称碳原子。