1-methoxy-4-((hex-5-en-2-yloxy)methyl)benzene | 1200143-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-((hex-5-en-2-yloxy)methyl)benzene
• 英文别名: 1-(Hex-5-en-2-yloxymethyl)-4-methoxybenzene；1-(hex-5-en-2-yloxymethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 1200143-27-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: LOKCNSAOOSVCOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-((hex-5-en-2-yloxy)methyl)benzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (E)-allyl 7-(2-(3,5-bis(benzyloxy)phenyl)acetoxy)-2-methyloct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  oxacyclododecindione类型的两种强效抗炎大内酯的全合成†

  摘要：

  酯化/ Friedel-Crafts环化方法允许首次成功合成进入二羟基苯基乙酸内酯型天然产物的oxacyclododecindione亚类。该途径允许制备两种高活性的抗炎性真菌次生代谢产物14-脱氧氧杂环十二碳二烯和14-脱氧-4-脱氯氧杂环十二碳二烯以及它们的14-去甲基类似物。

  DOI：

  10.1039/c5ob01044f
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-methoxy-4-((hex-5-en-2-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  oxacyclododecindione类型的两种强效抗炎大内酯的全合成†

  摘要：

  酯化/ Friedel-Crafts环化方法允许首次成功合成进入二羟基苯基乙酸内酯型天然产物的oxacyclododecindione亚类。该途径允许制备两种高活性的抗炎性真菌次生代谢产物14-脱氧氧杂环十二碳二烯和14-脱氧-4-脱氯氧杂环十二碳二烯以及它们的14-去甲基类似物。

  DOI：

  10.1039/c5ob01044f

文献信息

• Convergent Synthesis of the C18-C30 Fragment of Amphidinol 3
  作者：Janine Cossy、Tomoki Tsuchiya、Sébastien Reymond、Thomas Kreuzer、Françoise Colobert、István Markó

  DOI：10.1055/s-0029-1217754

  日期：2009.10

  The C18-C30 fragment of amphidinol 3 has been synthesized in a convergent fashion by employing two asymmetric Sharpless dihydroxylations, a Julia-Kocienski olefination and a Wittig reaction as the key steps.

  通过使用两个不对称的 Sharpless 二羟基化、Julia-Kocienski 烯化和 Wittig 反应作为关键步骤，以收敛方式合成了 amphidinol 3 的 C18-C30 片段。
• Total synthesis of two potent anti-inflammatory macrolactones of the oxacyclododecindione type
  作者：Johannes Tauber、Markus Rohr、Thorsten Walter、Gerhard Erkel、Till Opatz

  DOI：10.1039/c5ob01044f

  日期：——

  An esterification/Friedel–Crafts-cyclization approach permitted the first successful synthetic entry into the oxacyclododecindione subclass of the dihydroxyphenylacetic acid lactone-type natural products. This route allowed the preparation of two highly active anti-inflammatory fungal secondary metabolites 14-deoxyoxacyclododecindione and 14-deoxy-4-dechlorooxacyclododecindione as well as their 14-desmethyl

  酯化/ Friedel-Crafts环化方法允许首次成功合成进入二羟基苯基乙酸内酯型天然产物的oxacyclododecindione亚类。该途径允许制备两种高活性的抗炎性真菌次生代谢产物14-脱氧氧杂环十二碳二烯和14-脱氧-4-脱氯氧杂环十二碳二烯以及它们的14-去甲基类似物。