1-甲氧基-4-甲基苯基炔丙基醚 | 4039-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-4-甲基苯基炔丙基醚
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzyloxy)propyne
• 英文别名: 1-methoxy-4-((prop-2-ynyloxy)methyl)benzene；1-methoxy-4-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)benzene；1-(4-methoxybenzyloxy)-2-propyne；1-methoxy-4-[(2-propynyloxy)methyl]benzene；p-methoxybenzyl propargyl ether；p-methoxybenzyl 2-propynyl ether；1-methoxy-4-(prop-2-ynoxymethyl)benzene
• CAS: 4039-83-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: LYMNVTPWRJLPGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121 °C
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，氮气保护

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-4-甲基苯基炔丙基醚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.92h， 生成 (E)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于不饱和氰醇的新型区域选择性还原和闭环烯烃复分解反应，合成雪茄毒素CTX1B EF环片段

  摘要：

  针对收敛的雪茄毒素CTX1B的合成，已经合成了其EF环段。在合成过程中，基于三氟化硼醚化物和三烷基硅烷或氢化三丁基锡，开发了一种基于区域选择性还原γ-烷氧基β，γ-不饱和α-甲硅烷氧基腈的支化醚的新方法。该方法与闭环烯烃复分解的结合使用成功地提供了中型环状醚。还已经开发出将乙烯基环氧化物有效地选择性还原成高烯丙基醇的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.073
• 作为产物：
  描述：

  1-((2,3-dibromopropoxy)methyl)-4-methoxybenzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-甲氧基-4-甲基苯基炔丙基醚
  参考文献：
  名称：

  TBAF促进的具有邻O-官能团的二溴联苯的消除：2-溴代烷基-1-烯和炔烃的合成

  摘要：

  通过用氟化四丁基铵将邻位二溴化物脱氢溴化，可以高收率地合成2-溴烷基-1-烯和炔烃。相邻的O-官能团的参与对于确定消除反应性很重要。 四丁基氟化铵-消除-2-溴烷基-1-烯-炔烃-邻二溴化物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260089

文献信息

• TAU-PROTEIN TARGETING PROTACS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180125821A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of tau protein. In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a VHL or cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds tau protein, such that tau protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of tau. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of tau protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of tau protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为tau蛋白的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到E3泛素连接酶的VHL或cereblon配体，另一端结合到tau蛋白的双功能化合物，使得tau蛋白与泛素连接酶靠近，以实现tau蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与tau蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由tau蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• Bioorthogonal Hydroamination of Push–Pull‐Activated Linear Alkynes
  作者：Dahye Kang、Sheldon T. Cheung、Justin Kim

  DOI：10.1002/anie.202104863

  日期：2021.7.26

  adequately protecting it against cellular nucleophiles. This design preserves the low steric profile of an alkyne and pairs it with a comparably unobtrusive hydroxylamine. The kinetics are on par with those of the fastest strain-promoted azide-alkyne cycloaddition reactions, the products regioselectively formed, the components sufficiently stable and easily installed, and the reaction suitable for cellular

  N , N之间的生物正交反应描述了-二烷基羟胺和推拉活化卤代炔烃。我们探索了再杂化效应在激活炔烃中的应用，并且我们表明，当竞争的立体电子和感应因子得到适当平衡时，电子效应在未催化的共轭逆 Cope 消除反应中充分激活线性炔烃，同时充分保护其免受细胞亲核试剂的侵害。这种设计保留了炔烃的低空间分布，并将其与相对不显眼的羟胺配对。动力学与最快的应变促进叠氮化物-炔烃环加成反应相当，产物区域选择性形成，组分足够稳定且易于安装，反应适合细胞标记。
• An Industrial Perspective on Counter Anions in Gold Catalysis: On Alternative Counter Anions
  作者：Jasmin Schießl、Jürgen Schulmeister、Angelino Doppiu、Eileen Wörner、Matthias Rudolph、Ralf Karch、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201800629

  日期：2018.10.18

  counter anions was investigated by means of a variety of well‐known test reactions representing the key reactivity patterns of homogeneous gold catalysis, the catalytic activity was monitored by GC and 1H NMR. As previously reported, the counter anion influence is usually more pronounced than the corresponding ligand effect. Due to this, the study is focused on the investigation of counter anions so far

  通过多种代表均相金催化关键反应模式的众所周知的测试反应，研究了多用途抗衡阴离子的比较，并通过GC和1 H NMR监测了催化活性。如前所述，抗衡阴离子的影响通常比相应的配体效应更为明显。因此，本研究的重点是迄今为止对均金催化反应的研究中还没有包括的抗衡阴离子的研究。使用到目前为止被忽略的抗衡阴离子（BAr F 4）-，[B（C 6 F 5）4 ] -，[Al（OC（CF 3）3）4 ] -和[B（C 6 F 5）3（OAc F）] -表现出超过或至少与常用抗衡阴离子相似的催化活性。抗衡阴离子的广泛使用在将来有关金催化中的催化剂优化方面可发挥重要作用。
• A Formal Total Synthesis of Virantmycin: A Modular Approach towards Tetrahydroquinoline Natural Products
  作者：Daniel Keck、Sylvia Vanderheiden、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200600635

  日期：2006.11

  A synthesis of an advanced intermediate towards the racemic form of the antiviral agent virantmycin has been developed featuring an intramolecular aza-xylylene Diels–Alder reaction. The required arylthiocarbamate has been constructed using an efficient oxidative cyclization strategy. A novel synthetic approach to chlorine-substituted allylic alcohols using an unprecedented palladium-catalyzed cross-coupling

  已开发出一种合成抗病毒剂virantmycin 的外消旋形式的高级中间体，其特征在于分子内氮杂-二甲苯-二甲苯-阿尔德反应。使用有效的氧化环化策略构建了所需的芳基硫代氨基甲酸酯。报道了一种使用前所未有的钯催化的 α,β-不饱和酮和受保护的炔丙醇的交叉偶联反应合成氯取代烯丙醇的新方法。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2006)
• New Approach to β-Lactam-Fused Enediynes (“Lactenediynes”) by Stereoselective Pinacol Coupling
  作者：Luca Banfi、Giuseppe Guanti、Andrea Basso

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<939::aid-ejoc939>3.0.co;2-q

  日期：2000.3

  of the ten-membered ring at the double bond site is reported. After failure of the known methodologies, this closure was eventually successfully achieved thanks to a highly stereoselective, vanadium(II)-mediated pinacol coupling of bis(alk-2-ynal) 7.

  报告了通过在双键位点闭合十元环来快速合成未官能化的乳糖二炔 3。在已知方法失败后，由于双 (alk-2-ynal) 7 的高度立体选择性、钒 (II) 介导的频哪醇偶联，最终成功实现了这种闭合。