(R)-1-methoxy-4-(((2-methylbut-3-yn-1-yl)oxy)methyl)benzene | 1027086-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-methoxy-4-(((2-methylbut-3-yn-1-yl)oxy)methyl)benzene
• 英文别名: (R)-1-methoxy-4-((2-methylbut-3-ynyloxy)methyl)benzene；(R)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbut-1-yne；1-methoxy-4-[[(2R)-2-methylbut-3-ynoxy]methyl]benzene
• CAS: 1027086-66-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: MXDDAVKJVGSEOZ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.6±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-methoxy-4-(((2-methylbut-3-yn-1-yl)oxy)methyl)benzene 在 Schwartz's reagent 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以89%的产率得到(R,E)-1-(((4-iodo-2-methylbut-3-en-1-yl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Didemnaketal B: A Convergent Synthesis of the C9−C28 Subunit

  摘要：

  Synthesis of the C9-C28 subunit of didemnaketal B has been developed. This subunit was convergently prepared from four chiral synthons and at the longest linear sequence required 16 steps.

  DOI：

  10.1021/ol801395q
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanol 在 正丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-1-methoxy-4-(((2-methylbut-3-yn-1-yl)oxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  麻风树二萜：制备 Pl-3 的西方片段

  摘要：

  麻风树二萜是结构有趣的天然产物，具有良好的生物学特性。在此，描述了从 (1R,5S)-双环 [3.2.0]hept-2-en-6-one 开始合成大戟科成分 Pl-3 的西方片段。该序列中的关键步骤包括 Baeyer-Villiger 氧化、碘内酯化反应以及通过添加锂化乙烯基溴来安装北侧链。通过利用潜在对称性提高了路线的整体效率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301616

文献信息

• Coupling of Alkenes and Alkynes: Synthesis of the C1−C11 and C18−C28 Fragments of Miyakolide
  作者：Barry M. Trost、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1021/ol800347u

  日期：2008.5.1

  A transition metal-mediated, atom-economical approach toward the crucial A and D rings of miyakolide is described. A Pd-catalyzed alkyne-alkyne coupling/6-endo-dig cyclization is employed to assemble the A ring fragment. The key D ring pyran is constructed utilizing an Ru-catalyzed alkene-alkyne coupling followed by a Pd-catalyzed allylic alkylation to establish the all-cis stereochemistry.
• Jatrophane Diterpenes: Preparation of the Western Fragment of Pl-3
  作者：Christoph Lentsch、Rita Fürst、Johann Mulzer、Uwe Rinner

  DOI：10.1002/ejoc.201301616

  日期：2014.2

  Jatrophane diterpenes are structurally intriguing natural products with promising biological properties. Herein, the synthesis of the western fragment of the Euphorbiaceae constituent Pl-3 starting from (1R,5S)-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one is described. Key steps in the sequence include a Baeyer–Villiger oxidation, an iodolactonization reaction, and the installation of the northern side chain through

  麻风树二萜是结构有趣的天然产物，具有良好的生物学特性。在此，描述了从 (1R,5S)-双环 [3.2.0]hept-2-en-6-one 开始合成大戟科成分 Pl-3 的西方片段。该序列中的关键步骤包括 Baeyer-Villiger 氧化、碘内酯化反应以及通过添加锂化乙烯基溴来安装北侧链。通过利用潜在对称性提高了路线的整体效率。
• Toward the Synthesis of Didemnaketal B: A Convergent Synthesis of the C9−C28 Subunit
  作者：Hisanaka Ito、Takaya Inoue、Kazuo Iguchi

  DOI：10.1021/ol801395q

  日期：2008.9.1

  Synthesis of the C9-C28 subunit of didemnaketal B has been developed. This subunit was convergently prepared from four chiral synthons and at the longest linear sequence required 16 steps.