1-(3-bromopropoxymethyl)-4-methoxy-benzene | 147193-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromopropoxymethyl)-4-methoxy-benzene
• 英文别名: 1-Bromo-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]propane；1-(3-bromopropoxymethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 147193-45-1
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₂
• 分子量: 259.143
• InChiKey: AFKFFGTVKWJTMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromopropoxymethyl)-4-methoxy-benzene 在 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1-[(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-8-Benzyloxy-7-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-6-(4-methoxy-benzyloxy)-hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  冈田酸的有效合成。1. C15-C38 域的收敛组装

  摘要：

  报道了海洋天然产物冈田酸的 C15-C38 结构域的收敛合成。这涉及代表冈田酸的 C16-C27 和 C28-C38 部分的中间体的制备、它们的直接偶联以及对完整 C15-C38 中间体的加工。在 C27 处带有醛的 C16-C27 中间体由甲基 3-O-苄基-α-d-吡喃酮苷分 14 步构建而成。从 (S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯分 10 个步骤制备 C28-C38 中间体，在 C28 处具有伯烷基溴。然后通过将溴化物转化为烷基铈试剂，然后添加到敏感的 β,γ-不饱和 C27 醛中以得到 C27 甲醇的混合物（27R:27S = 2.5:1），将这些片段以约 55% 的产率连接起来。主要偶联产物的 C27 处的构型通过简单的氧化还原序列反转，以建立冈田酸的 27S 构型。合成 C15 β-酮膦酸酯完成了全功能化的 C15-C38 p...

  DOI：

  10.1021/ja973287h
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苄基)氧基]-1-丙醇 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N-甲基吡咯烷酮 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 以82%的产率得到1-(3-bromopropoxymethyl)-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  1-Silabicyclo[4.4.0]dec-5-en-4-ones 的合成：10-Silatestosterone 的 A 和 B 环模型

  摘要：

  1-Silabicyclo[4.4.0]dec-5-en-4-ones 是一种新型有机硅化合物，由 2-亚甲基-1-(3-氧代丙基)-1-硅杂环己烷通过烯反应制备而成。关键转型。已经研究了从 3-卤丙基、烯丙基或 3-(4-甲氧基苄氧基) 丙基硅烷到起始醛的各种途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800305

文献信息

• [EN] NUCLEOSIDE PRODRUGS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS NUCLÉOSIDIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2021035214A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Disclosed are acyclic nucleoside prodrugs with improved metabolic stability and oral bioavailability. In general, the prodrugs are derivatives of acyclic nucleoside phosphonates containing a lipid-like moiety that can increase oral absorption and subsequent stability in the liver and plasma. Preferably, the lipid-like moiety can resist enzyme-mediated ω-oxidation, such as ω -oxidation catalyzed by cytochrome P450 enzymes. Also disclosed are pharmaceutical formulations of the acyclic nucleoside prodrugs. The acyclic nucleoside prodrugs and pharmaceutical formulations thereof can be used to treat viral infections, such as HIV infections, and/or viral-associated cancer, such as HPV-associated cancers.

  揭示了具有改善代谢稳定性和口服生物利用度的非环核苷前药。一般来说，这些前药是非环核苷膦酸酯的衍生物，含有类似脂质的基团，可以增加口服吸收并在肝脏和血浆中提高稳定性。最好，类似脂质的基团可以抵抗酶介导的ω-氧化，例如细胞色素P450酶催化的ω-氧化。还揭示了非环核苷前药的药物配方。这些非环核苷前药及其药物配方可用于治疗病毒感染，如HIV感染，和/或病毒相关癌症，如HPV相关癌症。
• Lewis Acid Catalyzed Enantioselective Photochemical Rearrangements on the Singlet Potential Energy Surface
  作者：Malte Leverenz、Christian Merten、Andreas Dreuw、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jacs.9b12068

  日期：2019.12.26

  The oxadi-π-methane rearrangement of 2,4-cyclohexadienones to bicyclic ketones was found to proceed with high enantioselectivity (92–97% ee) in the presence of catalytic amounts of a chiral Lewis acid (15 examples, 52–80% yield). A notable feature of the transformation is the fact that it proceeds on the singlet hypersurface and that no triplet intermediates are involved. Rapid racemic background reactions

  发现在催化量的手性路易斯酸（15 个例子，52-80% 产率）存在下，2,4-环己二烯酮的 oxadi-π-甲烷重排以高对映选择性（92-97% ee）进行）。转换的一个显着特征是它在单线态超曲面上进行并且不涉及三线态中间体。因此避免了快速的外消旋背景反应，并且催化剂负载可以保持低（10 mol%）。计算研究表明，通过锥形交叉点在路易斯酸结合的单线态中间体中确定对映选择性。该方法的实用性通过天然产物反菊酸的简洁合成得到了证明。
• Certain chroman derivatives useful for treating symptoms caused by
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05296492A1

  公开（公告）日：1994-03-22

  A chroman derivative represented by the following general formula [1]: ##STR1## wherein R.sub.1 represents cyano group, nitro group, halogenomethyl group or --SO.sub.2 --X group (X represents lower alkyl group having 1-6 carbon atoms or aryl group); R.sub.2 represents hydrogen atom or OA group (A represents hydrogen atom, nitro group, lower acyl group having 1-6 carbon atoms, arylcarbonyl group, lower alkylsulfonyl group having 1-6 carbon atoms, arylsulfonyl group, arylalkyl group, tetrahydropyranyl group, lower alkoxycarbonyl group having 1-6 carbon atoms, arylalkoxycarbonyl group or silyl derivative group); R.sub.3 singly represents a hydrogen atom; or R.sub.3 forms a bond jointly with R.sub.2 ; and R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6 and R.sub.7 each represent hydrogen atom, vinyl group, formyl group, --Y--(OA).sub.n group (Y represents straight or branched chain alkylene group having 1-6 carbon atoms or lower alkenyl group having 1-6 carbon atoms, A is as defined above, and n represents an integer of 1-3. The compound of this invention is expected to be effectively usable as an agent for treatment of various symptoms due to the contraction of smooth muscles, for treatment of the diseases of the circulatory system and for treatment of epilepsy.

  以下是通用公式[1]表示的一种色酮衍生物：##STR1##其中R.sub.1代表氰基、硝基、卤代甲基基团或--SO.sub.2--X基团（X代表具有1-6个碳原子的较低烷基基团或芳基团）；R.sub.2代表氢原子或OA基团（A代表氢原子、硝基、具有1-6个碳原子的较低酰基基团、芳基羰基基团、具有1-6个碳原子的较低烷基磺酰基团、芳基磺酰基团、芳基烷基基团、四氢吡喃基团、具有1-6个碳原子的较低烷氧羰基团、芳基烷氧羰基团或硅基衍生物基团）；R.sub.3单独代表氢原子；或R.sub.3与R.sub.2共同形成键；而R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7分别代表氢原子、乙烯基、甲酰基、--Y--(OA).sub.n基团（Y代表具有1-6个碳原子的直链或支链烷基基团或具有1-6个碳原子的较低烯基基团，A如上定义，n代表1-3的整数）。本发明的化合物预计可有效用作治疗由于平滑肌收缩引起的各种症状的药剂，治疗循环系统疾病和治疗癫痫。
• ω-Functionalized Lipid Prodrugs of HIV NtRTI Tenofovir with Enhanced Pharmacokinetic Properties
  作者：Nicole Pribut、Michael D’Erasmo、Madhuri Dasari、Kyle E. Giesler、Sabrina Iskandar、Savita K. Sharma、Perry W. Bartsch、Akshay Raghuram、Anatoliy Bushnev、Soyon S. Hwang、Samantha L. Burton、Cynthia A. Derdeyn、Adriaan E. Basson、Dennis C. Liotta、Eric J. Miller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01083

  日期：2021.9.9

  of two FDA-approved prodrugs, both of which metabolize prematurely in the liver and/or plasma. This premature prodrug processing depletes significant fractions of each oral dose and causes toxicity in kidney, bone, and liver with chronic administration. Although TFV exalidex (TXL), a phospholipid-derived prodrug of TFV, was designed to address this issue, clinical pharmacokinetic studies indicated substantial

  替诺福韦 (TFV) 是许多针对 HIV/AIDS 患者的联合抗逆转录病毒疗法中的基石核苷酸逆转录酶抑制剂 (NtRTI)。由于细胞渗透性和口服生物利用度较差，TFV 作为 FDA 批准的两种前药之一施用，这两种前药都会在肝脏和/或血浆中过早代谢。这种过早的前药加工会消耗每次口服剂量的很大一部分，并在长期给药时引起肾脏、骨骼和肝脏毒性。尽管 TFV exalidex (TXL)（一种 TFV 的磷脂衍生前药）旨在解决这个问题，但临床药代动力学研究表明大量的肝提取，将 TXL 的临床开发转向 HBV。为了规避这种代谢缺陷，我们合成并评估了 ω 功能化的 TXL 类似物，其肝稳定性显着提高。这项工作导致了化合物21和23的鉴定，它们在人肝微粒体中表现出比 TXL 更长的t 1/2值、有效的体外抗 HIV 活性以及增强的体内药代动力学特性。
• A Synthesis of (S)-(-)-Umbelactone and Related α,β-Butenolides
  作者：William Goldring、John Mann、Paul Brockbank

  DOI：10.1055/s-0029-1219181

  日期：2010.3

  The development of an asymmetric route for the synthesis of α,β-butenolide building blocks, starting from commercially available D -mannitol, is described. The devised route was applied to a synthesis of the (S)-(-)-enantiomer of the antiviral natural product umbelactone, together with the construction of other synthetically useful lactone structures.

  描述了从市售 D-甘露醇开始合成 α,β-丁烯内酯构件的不对称路线的开发。将设计的路线应用于抗病毒天然产物伞形内酯的 (S)-(-)-对映异构体的合成，以及其他合成有用的内酯结构的构建。