(2S,4R)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentanal | 143236-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentanal
• 英文别名: (2S,4R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylpentanal
• CAS: 143236-78-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: XLGDRZUWNOIAIN-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentanal 在 palladium on activated charcoal 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride N-乙基哌啶 、 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 18-冠醚-6 、 3 A molecular sieve 、 dicyclohexylmagnesium bromide 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 276.36h， 生成 盐霉素
  参考文献：
  名称：

  Kocienski, Philip J.; Brown, Richard C. D.; Pommier, Agnes, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 1, p. 9 - 40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (2S,4R)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  聚酮大环内酯那波内酯的正式全合成

  摘要：

  据报道，改进的（3S）-3-二氢那波内酯的合成构成了十四元大内酯类抗生素那波内酯的正式全合成。关键步骤是分子内的Nozaki-Hiyama-Kishi偶联，以提高产量实现大环化。高水平的融合也将使我们能够快速合成narbonolide类似物，以研究吡咯霉素生物合成途径中的酶。

  DOI：

  10.1021/jo050924a

文献信息

• Total Synthesis of 10-Deoxymethynolide and Narbonolide
  作者：Richeng Xuan、Hong-Se Oh、Younghoon Lee、Han-Young Kang

  DOI：10.1021/jo702384d

  日期：2008.2.1

  flexible and convenient approach was developed for the synthesis of 10-deoxymethynolide (1) and narbonolide (2), which are aglycones of the methymycin and the pikromycin families of macrolide antibiotics. These lactones are produced by pikromycin polyketide synthase from Streptomyces venezuelae. Polyketide lactones, 10-deoxymethynolide and narbonolide, which contain 12- and 14-membered rings, respectively

  开发了一种灵活方便的方法来合成10-脱氧甲氧内酯（1）和那波内酯（2），它们是间霉素和大环内酯类抗生素的吡咯霉素家族的糖苷配基。这些内酯是由委内瑞拉链霉菌的吡咯霉素聚酮化合物合酶产生的。有效地合成了分别包含12元和14元环的聚酮内酯，10-脱氧甲氧内酯和narbonolide。将这些目标内酯逆合成合成为三部分，并通过使用不对称的醛醇缩合反应，山口酯化反应和闭环复分解反应进行组装。由第二代Grubbs催化剂催化的闭环易位反应在制备这些大环聚酮内酯中特别有效。
• Asymmetric total synthesis of (−)-rasfonin
  作者：Rajib Bhuniya、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.051

  日期：2013.1

  An efficient chemoenzymatic asymmetric synthesis of pyranone containing natural product (-)-rasfonin is presented here. Enantioselective enzymatic desymmetrization (EED) and a unique Gluconobacter oxydans mediated oxidative kinetic resolution (OKR) have been successfully employed to install three stereocenters (C-6', C-7, and C-9) of the target molecule. Stereoselective Achmatowicz reaction of a properly decorated furyl nucleus led to the core pyranone structure of rasfonin. At the late stage of the synthesis Negishi coupling has been used to complete the synthesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis and Structural Revision of Sekothrixide
  作者：Naoki Terayama、Eiko Yasui、Megumi Mizukami、Masaaki Miyashita、Shinji Nagumo

  DOI：10.1021/ol5006856

  日期：2014.6.6

  The first total synthesis of 14-membered macrolide sekothrbdde and the originally proposed structure are reported. Seven contiguous asymmetric centers in the side chain were constructed using ring-openings of several kinds of epoxide. Assembly of the left segment and right segment was performed on the basis of the RCM reaction to generate 14-membered lactones having an E-trisubstituted olefin. These synthetic results led to a revision of C4, C6, and C8 stereochemistry in the structure of natural sekothrixide.
• Synthetic investigations of rapamycin. 1. Synthesis of a C10-C21 fragment
  作者：Stephanie D. Meyer、Tetsuo Miwa、Masashi Nakatsuka、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/jo00045a007

  日期：1992.9

  Phosphine oxide 2, representing the C-10-C21 portion of rapamycin, was stereoselectively synthesized and was demonstrated to undergo a Homer-Wittig reaction to form triene 25 as an 8:1 mixture of trans-cis isomers.
• Formal Total Synthesis of the Polyketide Macrolactone Narbonolide
  作者：Lakshmanan Venkatraman、Courtney C. Aldrich、David H. Sherman、Robert A. Fecik

  DOI：10.1021/jo050924a

  日期：2005.9.1

  An improved synthesis of (3S)-3-dihydronarbonolide is reported that constitutes a formal total synthesis of the 14-membered macrolactone antibiotic narbonolide. The key step was an intramolecular Nozaki−Hiyama−Kishi coupling to accomplish macrocyclization in improved yield. The high level of convergence will also allow us to rapidly synthesize narbonolide analogues for the study of enzymes in the pikromycin

  据报道，改进的（3S）-3-二氢那波内酯的合成构成了十四元大内酯类抗生素那波内酯的正式全合成。关键步骤是分子内的Nozaki-Hiyama-Kishi偶联，以提高产量实现大环化。高水平的融合也将使我们能够快速合成narbonolide类似物，以研究吡咯霉素生物合成途径中的酶。