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衍生化试剂

衍生化试剂是用于改变化合物原有结构和性质的一类反应试剂,在有机合成、分析化学及生物科学研究中具有重要作用。它们通常通过特定的化学反应引入新的官能团,从而实现对目标分子进行标记、稳定化或者提高其溶解性等目的。

衍生化的基本原理

衍生化是一种通过改变化合物中的一个或多个原子或基团来增加其物理化学性质的技术。这种方法常用于改善分析物的检测性能(如荧光、色谱行为),或是保护某些易反应的部分,使其在特定条件下更加稳定。衍生化过程通常涉及以下类型的操作:

  • 官能团引入:通过共价键连接新的功能团。
  • 分子标记:使用能够与目标化合物发生特异性结合的分子作为标签。
  • 稳定性增加:保护某些部分不受化学或酶促降解的影响。
衍生化试剂的应用领域
  1. 有机合成:用于构建复杂结构,如糖、肽等生物大分子。
  2. 分析化学:改善样品前处理流程,提高目标物的检测灵敏度和选择性。
  3. 生物医药研究:标记蛋白质、DNA、RNA等生物分子以研究其功能及相互作用。
常见类型的衍生化试剂
  • 荧光衍生化试剂:用于提高分析物在紫外或可见光下的发光强度,常用于液相色谱中。
  • 亲水性/疏水性衍生物:调整目标化合物的溶解性,便于进行不同条件下的分离和检测操作。
  • 保护基团:如叔丁氧羰基(Boc)和甲硫基碳(Msc)等,用于控制特定位置上的化学反应。
选择衍生化试剂时需要考虑的因素
  • 目标分子的结构特性。
  • 所需增加的功能属性或物理化学性质。
  • 分析方法的具体要求及兼容性。
  • 安全性和环境友好性。

通过合理选择和应用合适的衍生化试剂,可以极大地扩展有机合成、分析检测以及生物科学研究中的技术手段。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
苄氧甲酸酐 dibenzyl dicarbonate 31139-36-3 C16H14O5
苄氧甲酸酐
苄基-2,2,2-三氟-N-苯基亚氨逐乙酸酯 benzyl N-phenyl-2,2,2-trifluoroacetimidate 952057-61-3 C15H12F3NO
苄基-2,2,2-三氟-N-苯基亚氨逐乙酸酯
琥珀酰亚胺基 2,2,2-三氯乙基碳酸酯 succinimidyl 2,2,2-trichloroethyl carbonate 66065-85-8 C7H6Cl3NO5
琥珀酰亚胺基 2,2,2-三氯乙基碳酸酯
焦碳酸二烯丙基酯 diallyl dicarbonate 115491-93-5 C8H10O5
焦碳酸二烯丙基酯
烯丙基琥珀酰亚胺基碳酸酯 N-(allyloxycarbonyloxy)succinimide 135544-68-2 C8H9NO5
烯丙基琥珀酰亚胺基碳酸酯
烯丙基三乙基硅 triethylallylsilane 17898-21-4 C9H20Si
烯丙基三乙基硅
烯丙基(叔丁基)二甲基硅 allyl tert-butyldimethylsilane 74472-22-3 C9H20Si
烯丙基(叔丁基)二甲基硅
氯三(三甲基甲硅烷基)硅烷 chlorotris(trimethylsilyl)silane 5565-32-2 C9H27ClSi4
氯三(三甲基甲硅烷基)硅烷
异丙烯基苄醚 benzyl isopropenyl ether 32783-20-3 C10H12O
异丙烯基苄醚
对硝基苯基三甲基硅乙基碳酸酯 2-(Trimethylsilyl)ethyl 4-nitrophenyl carbonate 80149-80-0 C12H17NO5Si
对硝基苯基三甲基硅乙基碳酸酯
叔丁基二苯基硅烷 tert-butyldiphenylsilane 33729-92-9 C16H20Si
叔丁基二苯基硅烷
叔丁基[4-(二甲氧基甲基)苯氧基]二甲基硅烷 tert-butyl(4-(dimethoxymethyl)phenoxy)dimethylsilane 118736-04-2 C15H26O3Si
叔丁基[4-(二甲氧基甲基)苯氧基]二甲基硅烷
二乙基异丙基氯硅烷 chlorodiethylisopropylsilane 107149-56-4 C7H17ClSi
二乙基异丙基氯硅烷
三苯基硫氯甲烷 tritylsulfenyl chloride 24165-03-5 C19H15ClS
三苯基硫氯甲烷
三氟甲磺酸苄酯 benzoyl triflate 36967-85-8 C8H5F3O4S
三氟甲磺酸苄酯
三[4-(苯羰基氧基)苯基]甲基溴 4,4',4''-tris(benzoyloxy)trityl bromide 86610-66-4 C40H27BrO6
三[4-(苯羰基氧基)苯基]甲基溴
alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 2-Bromo-4'-methoxyacetophenone 2632-13-5 C9H9BrO2
alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮
N-[2-(三甲基硅基)乙氧羰氧基]琥珀酰亚胺 1-(2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyloxy)pyrrolidin-2,5-dione 78269-85-9 C10H17NO5Si
N-[2-(三甲基硅基)乙氧羰氧基]琥珀酰亚胺
N-Boc-咪唑 tert-butyl 1H-imidazole-1-carboxylate 49761-82-2 C8H12N2O2
N-Boc-咪唑
N-(叔丁氧羰氧基)邻苯二甲酰亚胺 N-(tert-Butoxycarbonyloxy)phthalimide 15263-20-4 C13H13NO5
N-(叔丁氧羰氧基)邻苯二甲酰亚胺
N,O-双(叔丁基二甲硅基)乙酰胺[叔丁基二甲基硅化剂] BTBSA 82112-21-8 C14H33NOSi2
N,O-双(叔丁基二甲硅基)乙酰胺[叔丁基二甲基硅化剂]
5-乙酰基-1,3-二甲基巴比妥酸 5-acetyl-1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-1,3-diazine 58713-03-4 C8H10N2O4
5-乙酰基-1,3-二甲基巴比妥酸
4-硝基苯基碳酸苄酯 benzyl 4-nitrophenyl carbonate 13795-24-9 C14H11NO5
4-硝基苯基碳酸苄酯
4-甲苯磺酸酐 p-toluenesulfonylanhydride 4124-41-8 C14H14O5S2
4-甲苯磺酸酐
4-(二甲氨基)-1-(三苯甲基)吡啶氯化物 4-dimethylamino-N-triphenylmethylpyridiniumchloride 78646-25-0 C26H25N2*Cl
4-(二甲氨基)-1-(三苯甲基)吡啶氯化物
4,4',4''-三(4,5-二氯邻苯二甲酰亚胺苯基)甲基溴 tris<4-(4,5-dichlorophthalimido)phenyl>methyl bromide 91898-93-0 C43H18BrCl6N3O6
4,4',4''-三(4,5-二氯邻苯二甲酰亚胺苯基)甲基溴
3-苯甲酰噻唑烷-2-硫酮 phenyl(2-thioxothiazolidin-3-yl)methanone 70326-37-3 C10H9NOS2
3-苯甲酰噻唑烷-2-硫酮
3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-甲酸-2-(三甲基硅基)乙酯 2-(trimethylsilyl)ethyl 3-nitro-1H-1,2,4-triazole-1-carboxylate 1001067-09-9 C8H14N4O4Si
3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-甲酸-2-(三甲基硅基)乙酯
3-乙酰基噻唑烷-2-硫酮 3-acetylthiazolidine-2-thione 76397-53-0 C5H7NOS2
3-乙酰基噻唑烷-2-硫酮
3-(1,3-二噻烷-2-亚基)-2,4-戊二酮 3-(1,3-dithian-2-ylidene)pentane-2,4-dione 55727-23-6 C9H12O2S2
3-(1,3-二噻烷-2-亚基)-2,4-戊二酮
2-甲氧基乙氧基甲基氯 2-Methoxyethoxymethyl chloride 3970-21-6 C4H9ClO2
2-甲氧基乙氧基甲基氯
2-(1H-3-吡唑)苯胺 2-pyrazol-5-ylaniline 111562-32-4 C9H9N3
2-(1H-3-吡唑)苯胺
2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 O-(4-methoxybenzyl)-trichloroacetimidate 89238-99-3 C10H10Cl3NO2
2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯
2,2,2-三氯乙基氯甲基醚 chloromethyl-(2,2,2-trichloroethyl)-ether 69573-75-7 C3H4Cl4O
2,2,2-三氯乙基氯甲基醚
1-叔-丁氧基羰基-1,2,4-三唑 [1,2,4]triazole-1-carboxylic acid <i>tert</i>-butyl ester 41864-24-8 C7H11N3O2
1-叔-丁氧基羰基-1,2,4-三唑
1-[2-(三甲基硅基)乙氧羰氧基]苯并三唑 1-[2-(trimethylsilyl)-ethoxycarbonyl-oxy]benzotriazole 113306-55-1 C12H17N3O3Si
1-[2-(三甲基硅基)乙氧羰氧基]苯并三唑
1,3-双(三甲基硅氧基)丙烷 1,3-bis(trimethylsiloxy)propane 17887-80-8 C9H24O2Si2
1,3-双(三甲基硅氧基)丙烷
1,2-双[(二甲氨基)二甲硅基]乙烷[芳香性伯胺的保护试剂] 1,1'-(1,2-ethanediyl)bis<N,N,1,1-tetramethylsilanamine> 91166-50-6 C10H28N2Si2
1,2-双[(二甲氨基)二甲硅基]乙烷[芳香性伯胺的保护试剂]
1,2-乙二硫醇二甲苯磺酸盐 ethylene dithiotosylate 2225-23-2 C16H18O4S4
1,2-乙二硫醇二甲苯磺酸盐
(2-甲氧基乙氧基甲基)三乙基氯化铵 <(2-methoxyethoxy)methyl>triethylammonium chloride 60043-43-8 C10H24NO2*Cl
(2-甲氧基乙氧基甲基)三乙基氯化铵
((S)-哌啶-3-基)甲醇 (S)-piperidin-3-ylmethanol 144539-77-5 C6H13NO
((S)-哌啶-3-基)甲醇