1-((4-(benzyloxy)butoxy)methyl)-4-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-(benzyloxy)butoxy)methyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 4-(benzyloxy)butan-1-yl (4-methoxybenzyl) ether；1-benzyloxy-4-(4-methoxybenzyloxy)butane；1-Methoxy-4-(4-phenylmethoxybutoxymethyl)benzene
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: NXUWFZIYURSHJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-(benzyloxy)butoxy)methyl)-4-methoxybenzene 在 草酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.67h， 以85%的产率得到4-苄氧基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  使用草酰氯对PMB醚和酯进行简便，选择性的脱保护

  摘要：

  发现草酰氯（0.5当量）可将PMB基团从烷基，芳基PMB醚和酯中裂解出来，从而以高收率得到相应的醇和酸。该方法为环境温度下DCE中PMB醚和酯的选择性脱保护提供了简单有效的方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.061
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 1-((4-(benzyloxy)butoxy)methyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  使用POCl 3 †进行PMB基团脱保护和清除的简便方法

  摘要：

  以POCl 3为试剂，开发了一种方便，高产的PMB醚和PMB酯中对甲氧基苄基（PMB）脱保护和清除的方法。在去保护步骤中再生了4-甲氧基苄基氯，其是用于制备PMB醚和酯的原料。这种温和而选择性的程序可以耐受几个酸敏感的官能团。

  DOI：

  10.1039/c3ra42113a

文献信息

• A mild and selective deprotection of p-methoxybenzyl (PMB) ether by magnesium bromide diethyl etherate-methyl sulfide
  作者：Toshihiko Onoda、Ryuichi Shirai、Shigeo Iwasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00043-9

  日期：1997.2

  The magnesium bromide diethyl etherate (MgBr2·OEt2)-methyl sulfide (Me2S) system is useful for the mild and chemo-selective deprotection of p-methoxybenzyl (PMB) ether in the presence of 1,3-diene, t-butyldimethylsilyl (TBDMS) ether, benzoate, benzyl ether and acetonide.

  溴化二乙基醚化镁（MgBr 2 ·OEt 2）-甲基硫化物（Me 2 S）体系可用于在1,3-二烯，t存在下对-甲氧基苄基（PMB）醚的温和和化学选择性脱保护。丁基丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）醚，苯甲酸酯，苄基醚和丙酮化物。
• Nucleophilic Deprotection of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers Using Heterogeneous Oxovanadium Catalyst
  作者：Rei Ikeda、Tomoya Nishio、Kyohei Kanomata、Shuji Akai

  DOI：10.1248/cpb.c23-00897

  日期：2024.2.21

  V-MPS4 catalyst was reusable up to six times without a significant loss in the product yield. The advantages of using the heterogeneous catalyst were further demonstrated by conducting the deprotection reaction in a continuous flow process, which resulted in a 2.7-fold higher catalyst turnover number and 60-fold higher turnover frequency compared to those of the corresponding batch reaction. Fullsize

  使用非均相氧钒催化剂 V-MPS4 和硫醇亲核试剂开发了对甲氧基苯甲基 (PMB) [对甲氧基苯基甲基 (MPM)] 醚的亲核脱保护。该脱保护方法反应范围较广，包括带有各种官能团的伯醇、仲醇和叔醇的PMB醚。此外，V-MPS4催化成功去除了氧化不稳定的天然产物的PMB醚，而PMB脱保护的常见氧化方法提供了复杂的混合物。 V-MPS4 催化剂可重复使用六次，且产品收率没有显着损失。通过在连续流动过程中进行脱保护反应，进一步证明了使用非均相催化剂的优势，与相应的间歇反应相比，催化剂周转数提高了2.7倍，周转频率提高了60倍。  全尺寸图像
• Mild, selective deprotection of PMB ethers with triflic acid/1,3-dimethoxybenzene
  作者：Michael E. Jung、Pierre Koch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.102

  日期：2011.11

  An efficient method for the cleavage of the p-methoxybenzyl protecting group of several alcohols in the presence of 0.5 equiv of trifluoromethanesulfonic acid and 1,3-dimethoxybenzene in dichloromethane at room temperature is described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Silver(I)-Catalyzed Deprotection of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers: A Mild and Chemoselective Method
  作者：Nicolas Kern、Thomas Dombray、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1021/jo301787v

  日期：2012.10.19

  The p-methoxybenzyl protecting group (PMB) on various alcohols and an acid was efficiently and selectively, cleaved by the action of a catalytic amount of silver(I) hexafluoroantimonate combined with 0.5 equiv of 1,3,5-trimethoxybenzene in dichloromethane at 40 degrees C.
• Chong, J. Michael; Sokoll, Kenneth K., Organic Preparations and Procedures International, 1993, vol. 25, # 6, p. 639 - 647
  作者：Chong, J. Michael、Sokoll, Kenneth K.

  DOI：——

  日期：——