顺式-2,4,5-三甲氧基-1-丙烯基苯 | 5273-86-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 苯丙素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 顺式-2,4,5-三甲氧基-1-丙烯基苯
• 中文别名: 2,4,5-三甲氧基-1-丙烯基苯；BETA-细辛脑；细辛脑
• 英文名称: beta-Asarone
• 英文别名: 1,2,4-trimethoxy-5-[(Z)-prop-1-enyl]benzene
• CAS: 5273-86-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: RKFAZBXYICVSKP-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  296℃
• 密度：
  1.073 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3.406 (est)
• 保留指数：
  1561;1640;1599;1579;1579.9;1582.2
• 稳定性/保质期：
  避免强氧化剂的接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2909309090
• 储存条件：
  密封保存，在0℃以下并避免光照。

SDS

1.1 产品标识符
: 顺式-2,4,5-三甲氧基-1-丙烯基苯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
β-Asarone
cis-1-Propenyl-2,4,5-trimethoxybenzene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: β-Asarone
别名
cis-1-Propenyl-2,4,5-trimethoxybenzene
: C12H16O3
分子式
: 208.25 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,4,5-Trimethoxypropen-1-ylbenzene
-
CAS 号 5273-86-9
EC-编号 226-096-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 深黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.073 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 大鼠 - 肝
非常规DNA合成
细胞突变性-体外试验 - 人 - 淋巴细胞
姐妹染色单体互换
细胞突变性-体外试验 - 人 - 淋巴细胞
细胞发生分析
致癌性
致癌性 - 老鼠 - 腹膜内的
肿瘤发生：符合RTECS标准的致癌性。 肝脏：肿瘤
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DC3000000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

• 细辛脑来源于石菖蒲和葛蒲，可用于平喘、化痰、止咳。

生物活性

• Beta-asarone 是石菖蒲中的主要成分，可透过血脑屏障，具有免疫抑制、中枢神经系统抑制、镇静及降温等作用。Beta-asarone 还能预防帕金森病。

<chemical_properties>化学性质</chemical_properties>

• 白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂，来源于石菖蒲和葛蒲。

用途

• 用于含量测定、鉴定及药理实验等。
• 也可用于平喘、化痰及止咳。

类别

• 有毒物品

<hazard_level>毒性分级</hazard_level>

• 高毒

<acute_toxicity>急性毒性</acute_toxicity>

• 口服 - 小鼠 LD50：418 毫克/公斤；腹腔 - 小鼠 LD50：310 毫克/公斤

flammability_hazard>可燃性危险特性</flammability_hazard>

• 可燃，燃烧时会产生刺激烟雾。

<storage_transport>储运特性</storage_transport>

• 通风、低温、干燥储存

<fire_extinguishing_agents>灭火剂</fire_extinguishing_agents>

• 干粉、泡沫、沙土、二氧化碳及雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-2,4,5-三甲氧基-1-丙烯基苯 在 重铬酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,4,5-三甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Tandem allylic oxidation–condensation/esterification catalyzed by silica gel: an expeditious approach towards antimalarial diaryldienones and enones from natural methoxylated phenylpropenes

  摘要：

  开发了一种新的单锅法策略，利用丰富的甲氧基化苯丙烯类化合物，通过烯丙位氧化-缩合或烯丙位氧化-酯化序列，直接转化为相应的二烯酮（1,5-二芳基-2,4-戊二烯-1-酮）和烯酮（查耳酮和肉桂酸酯）。对上述合成的二芳基二烯酮和烯酮进行的初步抗疟活性研究表明，它们是开发新型经济抗疟药物的有希望的先导候选物。特别是，两个烯酮（12b和13b）的活性（IC50分别为4.0和3.4微摩尔）优于已知的天然抗疟化合物licochalcone（IC50=4.1微摩尔）。

  DOI：

  10.1039/c1ob05293d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-hydroxy-2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)butanoic acid 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到顺式-2,4,5-三甲氧基-1-丙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Lammer, Ortrud, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 8, p. 629 - 630

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reinvestigation of structure–activity relationship of methoxylated chalcones as antimalarials: Synthesis and evaluation of 2,4,5-trimethoxy substituted patterns as lead candidates derived from abundantly available natural β-asarone
  作者：Rakesh Kumar、Dinesh Mohanakrishnan、Abhishek Sharma、Naveen Kumar Kaushik、Kalpana Kalia、Arun Kumar Sinha、Dinkar Sahal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.049

  日期：2010.11

  causes a decrease. In particular, 2,4,5-trimethoxy substitution pattern at ring A provided potent analogues which were easily derived from abundantly available natural β-asarone rich Acorus calamus oil. Cytotoxic evaluation indicated that the most active compounds 27 (IC50: 1.8 μM) and 26 (IC50: 2 μM) were also relatively non-toxic. Furthermore, compound 12 showed excellent resistance index of 1.1 against

  我们已经使用基于荧光的SYBR Green分析方法检测了一系列甲氧基化查耳酮（A –CH CH–CO– B）对恶性疟原虫（3D7株）的抗疟结构与活性的关系。我们的研究表明，环A上的释放电子的甲氧基和环B上的吸电子基团提高了抗疟药的效力，而这些基团的位置互换导致其降低。特别地，在环2,4,5-三甲氧基取代模式甲提供一种很容易从可大量获得的天然衍生的强效的类似物β细辛醚丰富菖蒲油。细胞毒性评估表明，活性最高的化合物27（IC 50：1.8μM）和26（IC 50：2μM）也是相对无毒的。此外，化合物12对P的耐氯喹Dd2菌株显示出优异的抗性指数1.1 。恶性肿瘤。
• Microwave assisted rapid and economical process for the preparation of substituted phenylaldehydes from trans and cis-phenylpropenes: a commercial utilisation of toxic cis-isomer
  申请人：——

  公开号：US20020153240A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention provides microwave assisted rapid and economical process for the preparation of substituted phenylaldehydes from trans and cis-phenylpropene, a commercial utilization of toxic cis-isomer of the general formula (I) 1 using meta-periodate and osmium tetraoxide (catalytic amount) as an efficient oxidizing agent in the presence of catalyst namely amberlite IRA-410 and quaternary ammonium salt.

  本发明提供了一种微波辅助的快速且经济的工艺，用于从顺式和反式-苯丙烯制备取代的苯甲醛，这是一种利用具有通用公式（I）1的毒性顺式异体的商业应用，使用间-碘酸盐和四氧化锇（催化量）作为高效的氧化剂，在催化剂 amberlite IRA-410 和季铵盐的存在下进行。
• Role of the methoxy group in product formation via TiCl4 promoted 4-phenyldioxolane isomerizationsons
  作者：Ivan Robert Green、Natasha October

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.206

  日期：——

  The product distribution obtained from the TiCl4 initiated intramolecular isomerizations of 4methoxyphenyland trimethoxyphenyldioxolanes at -78 C, -30 C and 0 C provided insights into the important regiochemical role played by these groups in such Mukaiyamatype rearrangements through their resonance effects on the aryl ring of the dioxolanes.

  从 TiCl4 引发的 4-甲氧基苯基和三甲氧基苯基二氧戊环在 -78°C、-30°C 和 0°C 的分子内异构化获得的产物分布提供了对这些基团在此类 Mukaiyama 型重排中发挥的重要区域化学作用的见解，通过它们对二氧戊环的芳环的共振作用.
• Cobalt-Catalyzed<i>Z</i>to<i>E</i>Isomerization of Alkenes: An Approach to (<i>E</i>)-β-Substituted Styrenes
  作者：Hongmei Liu、Man Xu、Cheng Cai、Jianhui Chen、Yugui Gu、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00072

  日期：2020.2.7

  An efficient cobalt-catalyzed Z to E isomerization of β-substituted styrenes using the amido-diphosphine ligand was developed, delivering the (E)-isomers with good functional tolerance and high stereoselectivity. The reaction could be scaled up to gram-scale with a catalyst loading of 0.1 mol %, using a mixture of (Z)- and (E)-alkene as the starting material. Preliminary mechanistic studies indicated

  开发了使用酰胺基-二膦配体的高效钴催化的β-取代的苯乙烯的Z到E异构化方法，提供了具有良好功能耐受性和高立体选择性的（E）异构体。使用（Z）-和（E）-烯烃的混合物作为起始原料，该反应可以在催化剂负载为0.1mol％的情况下按比例放大至克级。初步的机理研究表明，在实验和DFT计算的支持下，钴（I）氢化物和苄基钴可能参与了反应。
• An Effective System to Synthesize Hypolipidemic Active α-Asarone and Related Methoxylated (<i>E</i>)-Arylalkenes
  作者：Anuj Sharma、Bhupendra P. Joshi、Arun K. Sinha

  DOI：10.1246/bcsj.77.2231

  日期：2004.12

  Methoxylated (E)-arylalkenes (1a–1k) were prepared in two steps by an improved Grignard reaction comprising the reverse addition of alkylmagnesium bromide to benzaldehydes (2a–2k) in anhydrous ether and toluene into arylalkanols (3a–3k) in high yield, followed by dehydration with silica gel under microwave irradiation for 3–12 min, depending upon the substituents attached to the aromatic ring to afford hypolipidemic active α-asarone (1a) and related methoxylated (E)-arylalkenes (1b–1k).

  通过改进的Grignard反应，分两步制备了甲氧基化（E）-芳基烯烃（1a-1k）。该反应包括在无水乙醚和甲苯中反向加成烷基镁溴化物至苯甲醛（2a-2k），高产率地转化为芳基醇（3a-3k），随后在微波辐射下，根据芳香环上取代基的不同，利用硅胶进行脱水处理3-12分钟，得到具有降脂活性的α-细辛素（1a）及相关甲氧基化（E）-芳基烯烃（1b-1k）。

表征谱图