(R)-3-(4-methoxybenzyloxy)butanoic acid | 640283-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(4-methoxybenzyloxy)butanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butanoic acid
• CAS: 640283-73-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: HUNKWCDBPQDQCZ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-((2S,3R)-3-((2-methoxyethoxy)methoxy)pent-4-en-2-yl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxyhexanoate 、 (R)-3-(4-methoxybenzyloxy)butanoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以62%的产率得到(4R,5S)-((2S,3R)-3-((2-methoxyethoxy)methoxy)pent-4-en-2-yl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((R)-3-(4-methoxybenzyloxy)butanoyloxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Macrosphelide I 的立体选择性合成

  摘要：

  从市售的手性材料、(S)-乳酸乙酯和(R)-3-羟基丁酸甲酯开始，已经实现了macrosphelide I的有效全合成。钛 (IV) 促进了环氧醇与苯甲酸的区域选择性亲核开环反应、Sharpless 环氧化、闭环复分解和 Yamaguchi 酯化，这是构建 16 元大三内酯的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338657
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 3-((4-methoxybenzyl)oxy)butanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(R)-3-(4-methoxybenzyloxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Macrosphelide I 的立体选择性合成

  摘要：

  从市售的手性材料、(S)-乳酸乙酯和(R)-3-羟基丁酸甲酯开始，已经实现了macrosphelide I的有效全合成。钛 (IV) 促进了环氧醇与苯甲酸的区域选择性亲核开环反应、Sharpless 环氧化、闭环复分解和 Yamaguchi 酯化，这是构建 16 元大三内酯的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338657

文献信息

• A Combinatorial Synthesis of a Macrosphelide Library Utilizing a Palladium-Catalyzed Carbonylation on a Polymer Support
  作者：Takashi Takahashi、Shin-ichi Kusaka、Takayuki Doi、Toshiaki Sunazuka、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1002/anie.200352229

  日期：2003.11.3
• Stereoselective Synthesis of Macrosphelide I
  作者：Bacchu Veena、Gangavaram Sharma

  DOI：10.1055/s-0033-1338657

  日期：——

  macrosphelide I, has been achieved starting from commercially available chiral materials, ethyl ( S )-lactate and methyl ( R )-3-hydroxybutyrate. Titanium(IV) promoted the regioselective nucleophilic opening reaction of epoxy alcohol with benzoic acid, Sharpless epoxidation, ring-closing metathesis and Yamaguchi esterification as key steps for the construction of the 16-membered macrotriolide.

  从市售的手性材料、(S)-乳酸乙酯和(R)-3-羟基丁酸甲酯开始，已经实现了macrosphelide I的有效全合成。钛 (IV) 促进了环氧醇与苯甲酸的区域选择性亲核开环反应、Sharpless 环氧化、闭环复分解和 Yamaguchi 酯化，这是构建 16 元大三内酯的关键步骤。