(R)-methyl 2-(4-methoxybenzyloxy)propanoate | 905312-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-(4-methoxybenzyloxy)propanoate
• 英文别名: methyl (R)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)propanoate；methyl (2R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propanoate
• CAS: 905312-49-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: SEKLYOQJLVKGNN-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-(4-methoxybenzyloxy)propanoate 在 正丁基锂 、 copper(l) cyanide 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.49h， 生成 (1S,2S,3S,4R,5R)-1-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[(1'R,2'R)-2'-(4-methoxybenzyloxy)-1'-(p-toluenesulfonyloxy)propyl]-4-vinylcyclohexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性三组分偶联反应从d-葡萄糖全合成肌动蛋白

  摘要：

  描述了从d-葡萄糖开始的天然产物的对映体（-）-actinobolin 3的总合成。通过Ferrier的碳环化反应，由d-葡萄糖衍生的官能化环己烯酮（+）- 6的三组分偶联反应与铜酸乙烯酯和2-烷氧基丙醛7有效地以高度立体选择性的方式构建了3的碳骨架。在三组分偶联反应的羟醛过程中，通过选择2-羟基丙醛中羟基官能团的保护基团和反应溶剂，实现了立体化学控制（螯合和Felkin–Anh条件）。天然对映体（+）-肌动蛋白1的形式合成从d-葡萄糖开始，也完成了。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.079
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 sodium hydride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-methyl 2-(4-methoxybenzyloxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  流线型，不对称合成8,4'-氧炔醇

  摘要：

  几种天然8,4'-氧新木质素[（-）- 1，（+）- 1，（-）- 2和（-）- 3 ]和一些相关变体[[-]- 26的高度直接的模块化合成，（+）- 26，（+）- 27和（-）- 28 ]被报道。利用（S）-或（R）-乳酸甲酯作为手性来源，两个互补的顺式或反式设计了定向途径，包括九个步骤和五个步骤，以对映体纯形式递送靶标。乳酸框架上两个独立的芳基和芳氧基部分的实施方案是根据面向多样性的方案，由共同的前体，醛6和ent - 6为顺式路线，甲磺酰基酯19和ent - 19为顺式路线。反导向路线。这些合成为8,4'-氧新烯化合物的广泛多样的生成及其成员的广泛生物学询问奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/jo061521t

文献信息

• Synthesis of the Aglycon of the Antibiotic Disciformycin
  作者：Michael Wolling、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/ejoc.201701639

  日期：2018.2.7

  Challenging alkenes: The synthesis of the aglycon of disciformycin, a new secondary metabolite from Pyxidicoccus fallax, with high antibacterial potency is reported. The stereocontrolled installation of the olefinic double bonds at C2–C3/C3–C4 and C12–C13, respectively, as well the orthogonal differentiation of the oxy functionalities unexpectedly were found to be key challenges of the project.

  具有挑战性的烯烃：据报道，合成了盘形霉素的糖苷配基，它是一种新的次生代谢产物，来自Pyxidicoccus fallax，具有很高的抗菌效力。立体控制的烯烃双键分别在C2-C3 / C3-C4和C12-C13的安装以及氧官能团的正交区分出乎意料地成为该项目的主要挑战。
• Synthesis of the <i>N</i>-Acyl Amycolose Moiety of Amycolamicin and Its Methyl Glycosides
  作者：Yasuhiro Meguro、Yusuke Ogura、Masaru Enomoto、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00650

  日期：2019.6.7

  N-acyl amycolose moiety incorporated in amycolamicin, a broad-spectrum antibacterial natural product produced by soil actinomycetes, and its two anomeric methyl glycosides have been synthesized enantioselectively each in 12 steps from a known methyl (R)-lactate derivative by exploiting a diastereoselective nucleophilic addition of a p-methoxybenzyloxy-substituted vinyllithium reagent to an α,β-bisalkoxy

  由土壤放线菌产生的广谱抗菌天然产物-支链淀粉菌素中掺入的N-酰基直链淀粉部分及其两个异头甲基糖苷已通过利用非对映选择性从已知的甲基（R）-乳酸酯衍生物经12个步骤对映体选择性合成。将对-甲氧基苄氧基取代的乙烯基锂试剂亲核加成到α，β-双烷氧基酮中间体上，以提供相应的叔醇作为单一非对映异构体。这三种糖衍生物被称为阿米科霉素的细胞毒性降解产物。
• Structure Determination and Total Synthesis of (+)-16-Hydroxy-16,22-dihydroapparicine
  作者：Tomoyasu Hirose、Yoshihiko Noguchi、Yujiro Furuya、Aki Ishiyama、Masato Iwatsuki、Kazuhiko Otoguro、Satoshi Ōmura、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1002/chem.201300292

  日期：2013.8.5

  tetrasubstituted carbon center; and 3) an intramolecular chirality‐transferring Michael reaction of the ketoester, with neighboring‐group participation, to introduce a chiral center at C15 in the target molecule. In addition, we evaluated the antimalarial activity of synthetic (+)‐(15S,16R)‐16‐hydroxy‐16,22‐dihydroapparicine and its intermediate against chloroquine‐resistant Plasmodium falciparum (K1 strain)

  在这里，我们描述了第一个不对称的总合成，以及天然存在的16-羟基-16,22-二氢app啶胺的相对和绝对立体化学的确定。关键步骤包括：1）一种新的膦亚胺介导的级联反应，以构建独特的1-氮杂双环[4.2.2]癸烷核心，包括假氨基类型部分；2）通过Felkin-Anh过渡态具有高立体定向性的1,2-丙烯腈或甲基酮的1,2-加成反应，以构建四取代的碳中心；3）酮酯的分子内手性转移迈克尔反应，具有邻近基团的参与，在目标分子的C15处引入手性中心。此外，我们评估了合成（+）‐（15 S，16 R）‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐é细细ane板衬膜及其中间体，可以抵抗耐氯喹的恶性疟原虫（K1株）寄生虫。
• Total Synthesis of the Broad-Spectrum Antibiotic Amycolamicin
  作者：Yasuhiro Meguro、Junya Ito、Kiyotaka Nakagawa、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1021/jacs.2c00647

  日期：2022.3.30

  The total synthesis of the antibiotic amycolamicin with a hybrid molecular architecture composed of five ring systems, which exhibits potent antibacterial activity against a wide range of drug-resistant bacteria, has been achieved in a convergent manner. A protecting-group-free intramolecular Diels–Alder reaction of a hydroxy tetraenal intermediate promoted by two equivalents of Et2AlCl, which proceeds

  以聚合方式实现了具有由五环系统组成的混合分子结构的抗生素支链霉素的全合成，该分子结构对多种耐药细菌表现出有效的抗菌活性。由两个当量的 Et 2 AlCl促进的羟基四烯醛中间体的无保护基团分子内 Diels-Alder 反应，该反应通过内赤道过渡态进行高度非对映选择性，已用于构建分子的反式萘烷部分. ammycolamicin 的完整结构是由一个完全立体收敛的 N-酰化北部N-糖苷单元（α-异头物/β-异头物 = 1:1.1），带有一个南部的 β-酮硫酯片段，然后安装了中心的 tetramic acid 部分。
• Comparative Ascaroside Profiling of <i>Caenorhabditis</i> Exometabolomes Reveals Species-Specific (ω) and (ω – 2)-Hydroxylation Downstream of Peroxisomal β-Oxidation
  作者：Chuanfu Dong、Douglas K. Reilly、Célia Bergame、Franziska Dolke、Jagan Srinivasan、Stephan H. von Reuss

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00094

  日期：2018.7.6

  Molecular structures of these species-specific putative signaling molecules were elucidated by NMR spectroscopy and confirmed by total synthesis and chemical correlations. Biological activities were evaluated using attraction assays. The identification of (ω)- and (ω – 2)-hydroxyacyl ascarosides demonstrates how GC-EIMS-based ascaroside profiling facilitates the detection of novel ascaroside components

  线虫（如秀丽隐杆线虫）的化学通讯受基于双脱氧糖1-淀粉的各种糖苷的调控。使用GC-EIMS筛选线虫外来代谢组提取物的a虫苷轮廓分析结果表明，几个基本成分包括ascr＃1（asc-C7），ascr＃2（asc-C6-MK），ascr＃3（asc-ΔC9）和ascr＃ 5（ASC-ωC3）和ASCR＃10（ASC-C9）的之间是高度保守的线虫。在远亲被排他地检测到三个新颖侧链羟基化ascaroside衍生物C. nigoni和C. AFRA。这些物种特异性推定的信号分子的分子结构已通过NMR光谱进行了阐明，并通过总合成和化学相关性得到了证实。使用吸引力测定法评估生物活性。对（ω）-和（ω– 2）-羟基酰基scar螨苷的鉴定证明了基于GC-EIMS的a螨苷谱分析如何促进新型novel螨苷成分的检测，并举例说明了过氧化物酶体β-氧化下游的scar螨苷元的物种特异性羟基化如何增加这种高度保守的线虫信号分子的结构多样性。