(3S)-3-(4-methoxybenzyloxy)butanal | 170649-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(4-methoxybenzyloxy)butanal
• 英文别名: (3S)-3-<(p-methoxybenzyl)-oxy>-butanal；(S)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)butanal；(3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butanal
• CAS: 170649-28-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: LWPBDLFFFPRQQC-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  316.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(4-methoxybenzyloxy)butanal 在 吡啶 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 silver nitrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of Two New Mycolactones Isolated from M. ulcerans subsp. shinshuense

  摘要：

  Two new mycolactones, mycolactones S1 and S2, were isolated from culture agar of Mycobacterium ulcerans subsp. shinshuense. Their structures were established in a three-step procedure: (1) probable structures were speculated from MS analysis; (2) candidates were synthesized; (3) HPLC profiles were established for identification of the natural products. Newly isolated mycolactones correspond to the "oxidized forms" of mycolactone NB, the causative toxin of Buruli ulcer, isolated from Mycobacterium ulcerans.

  DOI：

  10.1021/ol302072b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((4-甲氧基苄基)氧基)丁酸乙酯 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S)-3-(4-methoxybenzyloxy)butanal
  参考文献：
  名称：

  螺缩醛集合的天然产物引导合成揭示了微管蛋白细胞骨架完整性的调节剂

  摘要：

  螺[5.5]缩酮部分构成了许多具有生物活性的天然产物的基本结构骨架。由于源自母体天然产物的简化但特征性的螺缩酮保留了生物活性，螺[5​​.5]缩酮单元可被视为开发天然产物衍生化合物集合的生物学预验证框架。我们报告了螺[5.5] 缩酮在固体载体上的对映选择性合成。反应序列采用不对称硼烯醇醇醛醇反应，烯醇与聚合物结合或在溶液中作为关键的对映分化步骤。它在固体载体上进行多达 12 个步骤，以高总产率和高立体选择性获得所需的螺缩酮，并且可以适应产品的结构变化。合成的小型 spiroketal 集合包含磷酸酶抑制剂和调节人癌细胞中微管蛋白细胞骨架形成的化合物，而不直接靶向微管。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500605

文献信息

• Total Synthesis of Virgatolide B via Exploitation of Intramolecular Hydrogen Bonding
  作者：Paul A. Hume、Daniel. P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/jo5008527

  日期：2014.6.6

  A full account of the enantioselective total synthesis of virgatolide B is reported. Key features of the synthesis include an sp3–sp2 Suzuki–Miyaura cross-coupling of a β-trifluoroboratoamide with an aryl bromide, regioselective intramolecular carboalkoxylation, and a 1,3-anti-selective Mukaiyama aldol reaction. Intramolecular hydrogen bonding governed the regioselectivity of the key spiroketalization

  报道了维格列酯B的对映选择性总合成的完整说明。合成的关键特征包括β-三氟硼酰胺与芳基溴的sp 3 –sp 2 Suzuki-Miyaura交叉偶联，区域选择性分子内碳烷氧基化反应和1,3-抗选择性Mukaiyama羟醛反应。分子内的氢键决定了关键的螺酮缩合步骤的区域选择性，从而提供了作为单一区域异构体的天然产物。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] COMPOSES MACROCYCLIQUES UTILES COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2003076424A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides compounds having formula (I), and additionally provides methods for the synthesis thereof and methods for the use thereof in the treatment of various disorders including inflammatory or autoimmune disorders, and disorders involving malignancy or increased angiogenesis, wherein R1 -R11, t, X, Y, Z, and n are as defined herein.

  本发明提供具有式（I）的化合物，并另外提供其合成方法以及在治疗包括炎症性或自身免疫性疾病、恶性肿瘤或增加血管生成等各种疾病中使用的方法，其中R1-R11、t、X、Y、Z和n如本文所定义。
• Unified Strategy for 1,5,9- and 1,5,7-Triols via Configuration-Encoded 1,5-Polyol Synthesis: Preparation and Coupling of C15–C25 and C26–C40 Fragments of Tetrafibricin
  作者：Ryan M. Friedrich、Jay Q. Bell、Alfredo Garcia、Zican Shen、Gregory K. Friestad

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02034

  日期：2018.11.16

  fragments was achieved via a BF3·OEt2-mediated Mukaiyama aldol construction with high 1,3-anti stereoinduction, revealing some unexpected insights on the impact of silyl protecting groups on 1,3-anti diastereocontrol by a β-siloxyaldehyde aldol acceptor. Directed 1,3-anti reduction completed the stereostructure of the C15–C40 portion of tetrafibricin, with configurations established by a combination of

  不同种类的天然产物包含手性的1,5,9-和1,5,7-三醇立体三联体，包括新型纤维蛋白原受体拮抗剂四纤蛋白。与包含这些基序的化合物相关的生物活性确保了从廉价且容易获得的试剂到1,5-多元醇家族的靶向合成策略，同时避免了在每个醇立体中心确定构型的需要。在随附的论文中，我们通过迭代配置编码的策略提出了这些问题的解决方案，该策略利用了对映纯α-甲硅烷氧基-γ-磺腈结构单元的Julia-Kocienski偶联。立体控制是明确的，并且通过不对称催化可以以多克的数量获得结构单元。这种方法有效地访问了四纤蛋白的C26–C40亚基，其中包含syn，syn -1,5,9-triol和向四纤蛋白发展所需的所有立体化学和功能性。通过将1，5-多元醇合成与非对映选择性分子内共轭物加成合并，修饰得到了四纤蛋白C15-C25片段内的抗，顺-1,5,7-三醇。C15–C25和C26–C40片段的结合是通过BF 3 ·OEt
• Enantioselective Total Synthesis of Aspergillide C
  作者：Tomohiro Nagasawa、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1021/ol802803x

  日期：2009.2.5

  The first enantioselective total synthesis of aspergillide C, a cytotoxic 14-membered macrolide isolated from the marine-derived fungus Aspergillus ostianus, has been accomplished from a commercially available chiral glycidol derivative by a 12-step sequence involving an expeditious preparation of a cyclic acetal intermediate and a trans-selective Ferrier-type two-carbon homologation reaction.

  曲霉内酯C的首次对映选择性全合成是从海洋来源的真菌曲霉曲霉中分离出的一种具有细胞毒性的14元大环内酯，它是通过市售的手性缩水甘油衍生物通过12步序列完成的，涉及快速制备环状缩醛中间体以及反式Ferrier型两碳同源反应。
• Oxazaborolidinone-Mediated Asymmetric Bisvinylogous Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Alina Eggert、Christoph Etling、Lucas Millbrodt、Göran Schulz、Markus Kalesse

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03165

  日期：2021.11.19

  A bisvinylogous Mukaiyama aldol reaction using oxazaborolidinones as a source of chirality was developed. This methodology allows the fast assembly of conjugated dienols by expanding the vinylogy principle by two additional carbons, and can be conducted using a readily available Lewis acid at reasonable reaction times. A broad range of aromatic and aliphatic aldehydes can be used providing access to

  使用 oxazaborolidinones 作为手性来源的双乙烯基 Mukaiyama 醛醇反应被开发出来。该方法通过将乙烯学原理扩展为两个额外的碳，可以快速组装共轭二烯醇，并且可以使用现成的路易斯酸在合理的反应时间内进行。可以使用范围广泛的芳香族和脂肪族醛，为聚酮化合物的合成提供复杂的结构单元。