儿茶提取物 | 7295-85-4

• 物质功能分类: 生物化工
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 儿茶提取物
• 中文别名: 儿茶素；羟黄酮；右旋儿茶酚；(2R,3S)-2-(3,4-二羟基苯基)-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-3,5,7-三醇；(+)-儿茶素；西阿尼醇；儿茶精
• 英文名称: catechin
• 英文别名: (+)-Cianidanol；D-(+)-catechin；(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol；catechol；catechine；(+)-(2R,3S)-catechin；catechin hydrate；(-)-epicatechin；catechinic acid；cathechin；(2R-trans)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3,5,7-triol；(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol；(+)-trans-3,3,4,5,7-pentahydroxy flavane；D-catechol；Cianidanol
• CAS: 7295-85-4；154-23-4；100786-01-4；8001-48-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.273
• InChiKey: PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C (anhydrous)(lit.)
• 比旋光度：
  D18 +16 to +18.4°
• 沸点：
  352.36°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2451 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶）、水（微溶、超声处理、加热）
• LogP：
  0.510
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  165.18 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P271,P280
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

性状

儿茶素为无色结晶形固体，能溶于水，熔点在212～216℃之间。微溶于冷水和乙醚，可溶于热水、乙醇、冰醋酸和丙酮，不溶于苯、氯仿和石油醚。

概述

茶叶中含有丰富的儿茶素类物质，占茶叶干重的12%至24%，是茶叶中最具生理活性和保健功效的成分。主要种类包括表儿茶素（EC）、表没食子儿茶素（EGC）、表儿茶素没食子酸酯（ECG）和表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）。此外，还含有少量的(+)一GC、GCG、CG和(+)一C。在这些物质中，EGCG和ECG为主要组分，分别占儿茶素总量的50%和15%左右。

用途

儿茶素是一种天然抗氧化剂，存在于绿茶、苹果、葡萄、红酒和可可等食物中。研究表明，它具有多种药理作用：

• 清除自由基：作为天然油脂抗氧化剂，其抗氧化活性甚至比维生素E高，能够清除人体产生的自由基，保护细胞免受氧化损伤。
• 预防心血管疾病和癌症等多种功能。

生产方法

采用蔷薇科悬钩子属植物茅莓（Rubus parvifollus L）全株干燥粉末，用乙醇回流多次提取后回收乙醇。残渣用水去除脂溶性成分，再悬浮于水中并用乙酸乙酯萃取，萃取物溶于甲醇中拌硅胶过层析柱，以石油醚：乙酸乙酯梯度洗脱，分得淡黄色针状结晶成分，即为(+)-儿茶素。

化学性质

儿茶素来源于茶叶中的有效成分，在水溶液中易被空气氧化。常用作抗氧化剂。右旋儿茶精还有降低毛细血管通透性、止泻、止血、抗病毒、杀真菌、抑制ACE及预防胃溃疡等多种作用。

类别与储存

• 类别：有毒物品
• 毒性分级：低毒
• 急性毒性：腹腔大鼠LD50: 1084毫克/公斤；腹腔小鼠LD50: 1000毫克/公斤
• 可燃性危险特性：热分解，产生辛辣刺激烟雾
• 储运特性：库房低温通风干燥

灭火剂

水、二氧化碳、泡沫、干粉。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  儿茶提取物 在 三氧化硫-三乙胺复合物 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-catechin sulfate
  参考文献：
  名称：

  Exploring new non-sugar sulfated molecules as activators of antithrombin

  摘要：

  New non-sugar, small. sulfated molecules. based on our de novo rationally designed activator (-)-epicatechin sulfate (ECS), were investigated to bind and activate antithrombin, an inhibitor of plasma coagulation enzyme factor Xa, For the activators studied, the equilibrium dissociation constant (K-D) of the interaction,with plasma antithrombin varies nearly 53-fold, with the highest affinity of 1.8 muM observed for morin sulfate, while the acceleration in factor Xa inhibition varies 2.6-fold. The results demonstrate Lit antithrombin binding and activation is a common property of these small sulfated molecules and suggests plausible directions for designing more potent activators. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01055-7
• 作为产物：
  描述：

  花青素 在 盐酸 、 甲醇 、 potassium dicarbonate 、 水 、 铂 作用下， 生成 儿茶提取物
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 444, p. 143

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-(2,2-二甲基肼基)丙酸乙酯 、 碘乙烷 在 儿茶提取物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 以91%的产率得到3-(2-乙基-2,2-二甲基肼)丙酸乙酯碘化物
  参考文献：
  名称：

  一种3-（2-乙基-2,2-二甲基肼基）丙酸乙酯碘盐原料药制备技术的改进方法

  摘要：

  一种3‑(2‑乙基‑2，2‑二甲基肼基)丙酸乙酯碘盐原料药制备技术的改进方法，它是一种重要抗心律失常药。本发明为了完成和克服1，1‑二甲基肼和丙烯酸乙酯加成反应的原料和中间体不稳定性和反应副产物多等缺点，加成反应到烷基化反应采用特殊处理杂质和控制杂质、钝化杂质等手段得到高纯度的3‑(2‑乙基‑2，2‑二甲基肼基)丙酸乙酯碘盐原料药晶体，避免最终目标化合物杂质残留种类多而工业生产中大孔树脂纯化步骤，控制和消除了所有的杂质来源，实现了商业规模生产、降低成本、设备简单等优点。

  公开号：

  CN109879773A

文献信息

• Bioactive Phytochemicals: Efficient Synthesis of Optically Active Substituted Flav-3-enes and Flav-3-en-3-o-R Derivatives
  作者：Matthew Chilaka Achilonu、Moosa Mahmood Sedibe、Karabo Shale

  DOI：10.1155/2017/3971253

  日期：——

  3-O-substituted flav-3-ene derivative (3,5,7,3′,4′-pentamethoxyflav-3-ene) 17. The reduction of 4-(1,3,5-trihydroxybenzene)-5,7,3′,4′-tetra-O-benzylflavan-3-one 19b with hydrogen afforded a new compound: 3-hydroxy-4-(1,3,5-trihydroxybenzene)-5,7,3′,4′-tetrahydroxyflavan-3-en-3-ol 21 in good yield (95%), while the acetylation of 19a and 21 afforded the expected novel flav-3-en-3-acetoxy derivatives 20 (92%) and 22

  黄酮（2-苯基-2H-色烯）的结构核心通常存在于植物黄酮类化合物中，其表现出广泛的生物活性和多种药理学特征（例如抗氧化和抗癌活性）。黄酮类化合物在药物和合成化学方面引起了极大的兴趣。取代的黄素 3-烯 13 是通过立体选择性消除 5,7,3',4'-四甲氧基黄烷-3-甲磺酸酯 12 的 C-3 上的 O-甲磺酰基部分与 1,8-二氮杂双环 [5.4. 0]undec-7-烯。5,7,3',4'-四甲氧基黄烷-3-one 15 与三氟甲磺酸镱在甲醇中反应得到了一种新型的 3-O-取代的黄烷-3-烯衍生物（3,5,7,3',4' -pentamethoxyflav-3-ene) 17. 4-(1,3,5-trihydroxybenzo)-5,7,3',4'-tetra-O-benzylflavan-3-one 19b 用氢还原得到一种新化合物：
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF C-4 COUPLED FLAVONOIDS, PROANTHOCYANIDINS AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE FLAVONOÏDES COUPLÉS EN C-4, DE PROANTHOCYANIDINES ET D'ANALOGUES CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV FREE STATE ZA

  公开号：WO2009147645A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention relates to a novel process for the preparation of C-4 coupled flavonoids, proanthocyanidins and analogues thereof. According to a specific application of the invention, there is provided a method for the preparation of proanthocyanidins and proanthocyanidin analogues.

  这项发明涉及一种新型的制备C-4偶联类黄酮、原花青素及其类似物的方法。根据该发明的一个具体应用，提供了一种制备原花青素和原花青素类似物的方法。
• Unexpected different chemoselectivity in the aerobic oxidation of methylated planar catechin and bent epicatechin derivatives catalysed by the Trametes villosa laccase/1-hydroxybenzotriazole system
  作者：Roberta Bernini、Fernanda Crisante、Patrizia Gentili、Sergio Menta、Fabio Morana、Marco Pierini

  DOI：10.1039/c3ra47753c

  日期：——

  C ring and the newly formed cycle D. The oxidation of compounds 5 and 6 in the presence of the Trametes villosa laccase/1-hydroxybenzotriazole (HBT) system was investigated under aerobic conditions in both a biphasic system and a reverse micelle. The unexpected different chemoselective oxidation at the benzylic position of catechin and epicatechin derivatives 5 and 6 has been rationalized using a molecular

  未报道的甲基化儿茶素和表儿茶素衍生物5和6是通过oxa-Pictet-Spengler反应合成的。儿茶素5显示B和C环共面，因为在C环和新生成的六项周期D之间形成了反接，进而缩合到环B。相反，表儿茶素6由于弯曲而形成了弯曲的几何形状。在C环和新形成的环D之间建立一个顺式连接。在Trametes villosa存在下化合物5和6的氧化漆酶/ 1-羟基苯并三唑（HBT）系统在有氧条件下在双相系统和反胶束中进行了研究。儿茶素和表儿茶素衍生物5和6的苄基位置发生了意想不到的不同化学选择性氧化，已使用分子建模方法进行了合理化处理。这些结果表明，Trametes villosa漆酶/ HBT系统代表了一种有用的工具，可根据结构特征对酚类化合物的C-2或C-4位置进行功能化。
• Enhanced radical scavenging activity of a procyanidin B3 analogue comprised of a dimer of planar catechin
  作者：Mirei Mizuno、Ikuo Nakanishi、Ken-ichiro Matsumoto、Kiyoshi Fukuhara

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.007

  日期：2017.11

  geometry of one catechin molecule in procyanidin B3 was constrained to a planar orientation. The radical scavenging activity of 1 was 1.9-fold higher than that of procyanidin B3. Herein, we synthesized another procyanidin B3 analogue (2), in which the geometries of both catechin molecules in the dimer were constrained to planar orientations. The radical scavenging activity of 2 was 1.5-fold higher than that

  原花青素是儿茶素的低聚物，其表现出有效的抗氧化活性并抑制氧化的低密度脂蛋白（OxLDL）与凝集素样的氧化LDL受体（LOX-1）的结合，后者与动脉硬化的发生和发展有关。先前旨在开发具有更强的抗氧化活性和更强的LOX-1抑制力的原花青素衍生物的尝试证明了新型原花青素衍生物的合成（1），其中原花青素B3中的一个儿茶素分子的几何形状被限制为平面取向。的自由基清除活性1比原花青素B3的1.9倍。在这里，我们合成了另一种原花青素B3类似物（2），其中二聚体中两个儿茶素分子的几何形状都被限制为平面取向。的自由基清除活性2为1.5倍相比，高1，表明2可以比更有效的候选1作为治疗剂，以减少在动脉硬化或相关脑血管疾病引起的氧化应激。
• Manufacturing Method of Kaempferol
  申请人：Yeom Myeong Hoon

  公开号：US20080280335A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  Disclosed is a kaempferol preparing method comprising isolating kaempferol from kaempferol glucosides using an acid, a base, an enzyme or a microbe producing the enzyme. More specifically, the method comprises obtaining a plant extract containing kaempferol glycosides from a plant using water or an organic solvent; and hydrolyzing the plant extract using an acid, a base, an enzyme or a microbe producing the enzyme to isolate kaempferol. The kaempferol glycosides comprise camelliaside A or camelliaside B. The plant extract is derived from a seed or leaf of green tea. When using the method of the invention, it is possible to mass-produce kaempferol, which is one of main physiological activating ingredients, from a plant, particularly a seed or leaf of green tea.

  披露了一种制备山奈酚的方法，该方法包括使用酸、碱、酶或产生该酶的微生物从山奈酚葡萄糖苷中隔离山奈酚。更具体地说，该方法包括用水或有机溶剂从植物中获取含有山奈酚糖苷的植物提取物；以及使用酸、碱、酶或产生该酶的微生物水解植物提取物以隔离山奈酚。所述山奈酚糖苷包括山奈苷A或山奈苷B。所述植物提取物来源于绿茶的种子或叶片。使用本发明的方法时，可以从植物中大量生产山奈酚，特别是绿茶的种子或叶片中山奈酚，它是一种主要的生理活性成分。

表征谱图