3-O-galloylepicatechin-(4β-6)-3-O-galloylepicatechin-(4β-8)-catechin | 106548-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-O-galloylepicatechin-(4β-6)-3-O-galloylepicatechin-(4β-8)-catechin
• 英文别名: [(2R,3R,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-[(2R,3R,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-[(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-5,7-dihydroxy-3-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl]-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 106548-99-6
• 化学式: C₅₉H₄₆O₂₆
• 分子量: 1171.0
• InChiKey: OZYIPNROAOYGSW-FNLKDTEASA-N

物化性质

• 密度：
  2.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  465
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-galloylepicatechin-(4β-6)-3-O-galloylepicatechin-(4β-8)-catechin 、 苄硫醇 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以7 mg的产率得到原花青素B13-O-没食子酸酯
  参考文献：
  名称：

  单宁及相关化合物。XLVIII。大黄。（7）。新的二聚体和三聚体原花青素的分离和表征。

  摘要：

  与已知的黄烷-3-醇和原花青素一起，从优质大黄 (?? ? ？？）。根据化学和光谱数据，这些化合物的结构被表征为原花青素 B-5 3, 3'-二-O-没食子酸酯 (11)、原花青素 C-1 3', 3''-二-O-没食子酸酯 (14)、原花青素 C-1 3, 3', 3''-三-O-没食子酸酯 (15)、3-O-没食子酰儿茶素-(4β→6)-3-O-没食子酰儿茶素-(4β→8) -3-O-没食子酰儿茶素 (20)、3-O-没食子酰儿茶素-(4β→6)-3-O-没食子酰儿茶素-(4β→6)-3-O-没食子酰儿茶素 (22)、3-O-没食子酰儿茶素-( 4β→6)-3-O-没食子酰儿茶素-(4β→8)-儿茶素 (26), 3-O-没食子酰儿茶素-(4β→8)-3-O-没食子酰儿茶素-(4β→8)-儿茶素 (16)和 3-O-没食子酰儿茶素-(4β→8)-3-O-没食子酰儿茶素-(4β→6)-儿茶素 (24)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4083

文献信息

• Tannins and related compounds. XLVIII Rhubarb. 7 Isolation and characterization of new dimeric and trimeric procyanidins.
  作者：YOSHIKI KASHIWADA、GEN-ICHIRO NONAKA、ITSUO NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.34.4083

  日期：——

  Together with the known flavan-3-ols and procyanidins, a new procyanidin dimer (11) and several new trimers (14, 15, 16, 20, 22, 24 and 26) have been isolated from high-quality rhubarb ( ?? ?? ?? ). On the basis of chemical and spectroscopic data, the structures of these compounds were characterized as procyanidin B-5 3, 3'-di-O-gallate (11), procyanidin C-1 3', 3''-di-O-gallate (14), procyanidin C-1 3, 3', 3''-tri-O-gallate (15), 3-O-galloylepicatechin-(4β→6)-3-O-galloylepicatechin-(4β→8)-3-O-galloylepicatechin (20), 3-O-galloylepicatechin-(4β→6)-3-O-galloylepicatechin-(4β→6)-3-O-galloylepicatechin (22), 3-O-galloylepicatechin-(4β→6)-3-O-galloylepicatechin-(4β→8)-catechin (26), 3-O-galloylepicatechin-(4β→8)-3-O-galloylepicatechin-(4β→8)-catechin (16) and 3-O-galloylepicatechin-(4β→8)-3-O-galloylepicatechin-(4β→6)-catechin (24).

  与已知的黄烷-3-醇和原花青素一起，从优质大黄 (?? ? ？？）。根据化学和光谱数据，这些化合物的结构被表征为原花青素 B-5 3, 3'-二-O-没食子酸酯 (11)、原花青素 C-1 3', 3''-二-O-没食子酸酯 (14)、原花青素 C-1 3, 3', 3''-三-O-没食子酸酯 (15)、3-O-没食子酰儿茶素-(4β→6)-3-O-没食子酰儿茶素-(4β→8) -3-O-没食子酰儿茶素 (20)、3-O-没食子酰儿茶素-(4β→6)-3-O-没食子酰儿茶素-(4β→6)-3-O-没食子酰儿茶素 (22)、3-O-没食子酰儿茶素-( 4β→6)-3-O-没食子酰儿茶素-(4β→8)-儿茶素 (26), 3-O-没食子酰儿茶素-(4β→8)-3-O-没食子酰儿茶素-(4β→8)-儿茶素 (16)和 3-O-没食子酰儿茶素-(4β→8)-3-O-没食子酰儿茶素-(4β→6)-儿茶素 (24)。