黄芩黄酮II | 55084-08-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 黄芩黄酮II
• 中文别名: 黄芩新素
• 英文名称: scullcapflavone II
• 英文别名: skullcapflavone II；neobaicalein；skullcapflavon II；5,2'-dihydroxy-6,7,8,6'-tetramethoxyflavone；5,2’-dihydroxy-6,7,8,6’-tetramethoxyflavone；5-hydroxy-2-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)-6,7,8-trimethoxychromen-4-one
• CAS: 55084-08-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₈
• 分子量: 374.347
• InChiKey: GMQFOKBGMKVUQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

黄芩为唇形科多年生草本植物。其有效成分包括黄芩素、黄芩甙、汉黄芩素、黄芩新素等多种黄酮类化合物，还含有β-谷甾醇、苯甲酸和黄芩酶等。黄芩具有抑菌、抗病毒、镇静、利尿、保肝、保胆、解毒、消炎及促进血糖上升等多种作用，主要用于治疗烂鳃病、疖疮病、打印病、出血性败血症、肠炎病等。

生物活性 Skullcapflavone II 是从黄芩中提取的一种黄酮类化合物，具有显著的抗炎和抗菌作用。它能够调节破骨细胞的分化、存活及功能，并对M. aurum 和M. bovis BCG表现出较强的抗菌活性。

体外研究 Skullcapflavone II 能抑制成骨细胞生成，通过减少MAPKs、Src以及cAMP反应元件结合蛋白（CREB）的激活来实现。这种作用机制可能与抗氧化相关，因为它可以清除活性氧或激活核因子-焦xing质-2相关因子2 (Nrf2)；然而，其效果部分可以通过过氧化氢共处理或Nrf2缺乏而逆转。

体内研究 Skullcapflavone II 作为一种潜在的缓激肽拮抗剂，能够减轻过敏性哮喘的主要病理生理特征，至少部分是通过作用于TGF-β1/Smad信号通路实现的。

化学性质 黄芩为白色结晶，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，来源于五味子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 黄芩黄酮II 生成 5-hydroxy-6,7,8,2',6'-pentamethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物对腺苷3'，5'-环磷酸二酯酶的抑制作用。二。

  摘要：

  测试了从黄芩中提取的 38 种黄酮和 96 种相关黄酮对牛心腺苷 3'，5'-环单磷酸磷酸二酯酶的抑制活性。最有效的抑制剂是黄芩中的 8-甲氧基-5，7，2'-三羟基黄酮。其 IC50 值为 0.6(× 10-5 M/l)。a) 在四个取代基以下的黄酮类化合物中，O-甲基化黄酮的抑制活性通常低于相应的羟基黄酮。(c) C-糖苷几乎都是抑制效果较差的物质。(d) O-糖苷的抑制作用一般低于相应的黄酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.654
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Benzyloxy-6-hydroxy-phenyl)-5-hydroxy-6,7,8-trimethoxy-chromen-4-one 生成 黄芩黄酮II
  参考文献：
  名称：

  RYU SUNG-HO;YOO BEONG-TAE;AHN BYUNG-ZUN,PACK MOO-YOUNG, ARCH. PHARM., 1985, 318, N 7, 659-661

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 8-ARM POLYETHYLENE GLYCOL DERIVATIVE, MANUFACTURING METHOD AND MODIFIED BIO-RELATED SUBSTANCE THEREBY
  申请人：Xiamen Sinopeg Biotech Co., Ltd.

  公开号：EP3315531A1

  公开（公告）日：2018-05-02

  Disclosed are an 8-arm polyethylene glycol (PEG) derivative (formula 1), manufacturing method and modified bio-related substance thereby, wherein a tetravalent group U and four trivalent groups Ec form a highly symmetric octavalent central structure CORE0 together, Lc connects the octavalent center to eight PEG arms having polydiversity or monodiversity and having n1-n8 as the degrees of polymerization thereof. The terminal of one PEG chain is connected to at least one functional group F (k ≥ 1), and said PEG chain and F can be directly connected (g = 0) or connected with a divalent linking group L0 connected with a terminal branched group G (g = 1) therebetween. The latter provides more reacting sites to combine more pharmaceutical molecules, thereby increasing the drug loading capacity. The near-center symmetric structure of the derivative allows more precise control over the molecular weight during large-scale production, thereby facilitating acquisition of a product having a narrower molecular weight distribution. A bio-related substance modified thereby has a more uniform and controllable performance.

  本发明公开了一种 8 臂聚乙二醇（PEG）衍生物（式 1）、其制造方法和改性生物相关物质，其中一个四价基团 U 和四个三价基团 Ec 共同形成一个高度对称的八价中心结构 CORE0，Lc 将八价中心连接到八个 PEG 臂上，这些 PEG 臂具有多元性或单元性，其聚合度为 n1-n8。一条 PEG 链的末端与至少一个官能团 F（k ≥ 1）相连，所述 PEG 链和 F 可以直接相连（g = 0），也可以通过二价连接基 L0 与中间的末端支化基 G（g = 1）相连。后者提供了更多的反应位点，可以结合更多的药物分子，从而提高药物负载能力。衍生物的近中心对称结构可以在大规模生产过程中更精确地控制分子量，从而有利于获得分子量分布更窄的产品。由此改性的生物相关物质具有更均匀、更可控的性能。
• Eight-arm polyethylene glycol derivative, production method therefor, and modified bio-related substance thereof
  申请人：XIAMEN SINOPEG BIOTECH CO., LTD.

  公开号：US10434182B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  Disclosed are an eight-arm polyethylene glycol (PEG) derivative (formula I), production method therefor and modified bio-related substance thereby. Wherein, one tetravalent group U together with four trivalent groups Ec form a highly symmetrical octavalent group CORE0; Lc connects the octavalent group to eight PEG chains having polydispersity or monodispersity and having n1 to n8 as the degree of polymerization thereof; the terminal of one PEG chain is connected to at least one functional group F (k≥1); said PEG chain and F therebetween can be directly connected (g=0) or be indirectly connected via a linking group L0 to a terminal end-branching group G (g=1); the latter provides more reactive sites for binding more drug molecules and increases the drug loading. The eight-arm polyethylene glycol derivative has a centrosymmetric or approximately centrosymmetric structure, and leads to more precise control of the molecular weight in large-scale production and much narrower distribution of molecular weight for products. The modified bio-related substance thereby has a more uniform and controllable performance.

  本发明公开了一种八臂聚乙二醇（PEG）衍生物（式 I）、其生产方法及其改性生物相关物质。其中，一个四价基团 U 与四个三价基团 Ec 形成一个高度对称的八价基团 CORE0；Lc 将八价基团连接到八条具有多分散性或单分散性且聚合度为 n1 至 n8 的 PEG 链上；一条 PEG 链的末端与至少一个官能团 F 连接（k≥1）；所述 PEG 链和 F 之间可以直接连接（g=0），也可以通过连接基团 L0 与末端支化基团 G 间接连接（g=1）；后者提供了更多的反应位点，可以结合更多的药物分子，增加药物负载量。八臂聚乙二醇衍生物具有中心对称或近似中心对称结构，因此在大规模生产中可以更精确地控制分子量，产品的分子量分布也更窄。因此，改性生物相关物质的性能更均匀、更可控。
• Extraction of flavonoids
  申请人：——

  公开号：US20030147980A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  A method of producing an enriched flavonoid aglycone extract from starting material containing a suitable flavonoid glycoside and/or conjugate thereof comprising the steps of: (i) enzymatically converting the flavonoid glycoside or conjugate thereof into the flavonoid aglycone; (ii) adjusting the pH to render the flavonoid aglycone soluble and removing the insoluble fraction; and (iii) adjusting the pH to render the soluble flavonoid aglycone relatively insoluble and forming an extract containing the same.

  一种从含有适当黄酮苷和/或其共轭物的起始原料中生产富集黄酮苷萃取物的方法，包括以下步骤(i) 酶法将黄酮苷或其共轭物转化为黄酮苷凝集素；(ii) 调节 pH 值，使黄酮苷凝集素可溶，并除去不溶部分；以及 (iii) 调节 pH 值，使可溶的黄酮苷凝集素相对不溶，并形成含有黄酮苷凝集素的提取物。
• Dermal cytochrome P450 1A inhibitors and enhancers
  申请人：——

  公开号：US20030166583A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The present invention provides dermal cytochrome P450 1A (CYP1A) inhibitors, which include free base or pharmacologically acceptable salt of (−)-epicatechin, (+)-epicatechin, (+)-limonene, 3-phenylpropyl acetate, &agr;-naphthoflavone, apigenin, baicalein, baicalin, &bgr;-myrcene, catechin, &bgr;-naphthoflavone, cineole, daidzein, daidzin, diosmin, ergosterol, formononetin, gallic acid, genistein, glycyrrhizin, glycyrrhizic acid, hesperetin, hesperidin, isoquercitrin, kaempferol, lauryl alcohol, luteolin, luteolin-7-glycoside, narigenin, narigin, nordihydroguaiaretic acid, oleanolic acid, paeoniflorin, quercetin, quercitrin, rutin, swertiamarin, terpineol, trans-cinnamaldehyde, trans-cinnamic acid, umbelliferone, genkwanin, homoorientin, isovitexin, neohesperidin, wongonin, capillarisin, liquiritin, ethyl myristate, poncirin, and ursolic acid. The CYP1A inhibitors can be co-administered with compounds with first-pass effect such as dermatological drugs to improve the bioavailability of the drugs. The present invention also provides dermal CYP 1 A enhancers, which include (+)-catechin, (−)-epicatechin, (+)-epicatechin, (+)-limonene, 3-phenylpropyl acetate, apigenin, baicalein, baicalin, &bgr;-myrcene, cineole, daidzein, daidzin, diosmin, ergosterol, formononetin, gallic acid, glycyrrhizin, hesperidin, isoquercitrin, kaempferol, lauryl alcohol, luteolin, luteolin-7-glycoside, narigin, nordihydroguaiaretic acid, paeoniflorin, protocatechuic acid, quercetin, quercitrin, rutin, swertiamarin, terpineol, trans-cinnamic acid, umbelliferone, and umbellic acid.

  本发明提供了皮肤细胞色素 P450 1A（CYP1A）抑制剂，其中包括(-)-表儿茶素、(+)-表儿茶素、(+)-柠檬烯、3-苯基丙基乙酸酯、&agr;-萘黄酮、芹菜素、黄芩苷、黄芩素、&bgr;-月桂烯、儿茶素、&bgr；-萘烷黄酮、茄红素、麦角苷、麦角苷、麦角甾醇、麦角素、没食子酸、染料木素、甘草甜素、甘草酸、橙皮素、橙皮甙、异槲皮素、山柰酚、月桂醇、木犀草素、木犀草素-7-糖苷、芹菜素、芹菜甙、去甲二氢愈创木脂酸、齐墩果酸、芍药苷、槲皮素、槲皮苷、芦丁、獐牙菜苷、松油醇、反式肉桂醛、反式肉桂酸、伞形酮、玄参苷、同荭草苷、异荭草苷、新橙皮苷、翁苷、毛果芸香苷、枸杞子苷、肉豆蔻酸乙酯、枸橘苷和熊果酸。CYP1A 抑制剂可与皮肤病药物等具有首过效应的化合物联合使用，以提高药物的生物利用度。本发明还提供了皮肤 CYP 1 A增强剂，其中包括(+)-儿茶素、(-)-表儿茶素、(+)-表儿茶素、(+)-柠檬烯、3-苯基丙基乙酸酯、芹菜甙、黄芩甙、黄芩素、&bgr；黄芩苷、黄芩苷、&bgr; -myrcene、黄芩苷、&bgr; -cineole、麦角苷、麦角苷、麦角新苷、麦角酮苷、没食子酸、甘草苷、橙皮甙、异槲皮苷、山柰酚、月桂醇、木犀草素、木犀草素-7-糖苷、芍药苷、原儿茶酸、槲皮素、槲皮素、芦丁、獐牙菜素、松油醇、反式肉桂酸、伞形酮和伞形酸。
• Flavonoid concentrates
  申请人：Wallace Robert

  公开号：US20050209313A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  A method of producing a flavonoid aglycone concentrate from plant material containing a suitable flavonoid glycoside and/or conjugate thereof comprising the steps of: (i) enzymatically converting the flavonoid glycoside or conjugate thereof into the flavonoid aglycone; and (ii) adjusting the pH to render the flavonoid aglycone relatively insoluble and forming a concentrate containing the same.

  一种利用含有适当黄酮苷和/或其共轭物的植物材料生产黄酮苷萃取物浓缩物的方法，包括以下步骤(i) 酶法将黄酮苷或其共轭物转化为黄酮苷萃取物；以及 (ii) 调节 pH 值，使黄酮苷萃取物相对不溶，形成含有黄酮苷萃取物的浓缩物。