高车前苷 | 17680-84-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 高车前苷
• 英文名称: tectoridin
• 英文别名: homoplantaginin；hispidulin 7-O-glucoside；hispiduloside；hispidulin 7-glucoside；hispidulin 7-O-β-d-glucopyranoside；5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 17680-84-1
• 化学式: C₂₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 462.41
• InChiKey: GCLAFEGUXXHIFT-IWLDQSELSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-258℃
• 沸点：
  798.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.609
• 溶解度：
  DMF：25mg/mL；二甲基亚砜：20mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

背景及概述

荔枝草又名雪见草、水羊过冬、癞蛤蟆草等，为唇形科鼠尾草属植物“荔枝草”（Salvia plebeia RBrown）的全草。该植物主要产自江浙等地，资源丰富。《本草纲目》最早记载了它的药用价值，其性凉，味苦、辛，具有利尿消肿、清热解毒、凉血止血等功效。可用于治疗支气管炎、扁桃体炎、腹腔积液肿胀、咯血、便血等症状，并在临床中被用于咳嗽和咽炎的治疗。

现代研究表明，荔枝草的主要药效成分为黄酮类化合物，包括高车前苷及其苷元、β胡萝卜苷、齐墩果酸、半齿泽兰素等。这些成分具有抗氧化、抗肝损伤、抑菌、祛痰及抗组胺、止咳平喘等多种作用。

高车前苷

性状 高车前苷属于黄酮类化合物，微溶于甲醇，易溶于DMSO，几乎不溶于水。它来源于荔枝草。

用途 用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

药代动力学

通过灌胃给药后，在大鼠血样中检测到高车前苷和高车前素的存在，并且高车前素的量约为高车前苷的5倍。这表明高车前苷在肠道菌群的作用下大部分水解生成了高车前素，但吸收后的药效是否得到增强仍需进一步探究。

含量测定

采用高效液相色谱法（HPLC）进行含量测定：使用HederaODS-2色谱柱，在30℃的条件下，以甲醇-0.5%冰醋酸水溶液（1∶1）为流动相，流速为1mL/min，检测波长为335nm。结果显示，荔枝草中高车前苷保留时间为27.2min，所占峰面积比例为98.2%。

主要参考资料

[1] 何银舟等. HPLC法测定荔之咽滴丸中高车前苷含量. 现代医药卫生, 2014(15):2252-2253. [2] 吴松等. HPLC法同时测定大鼠血浆中高车前苷和高车前素的浓度. 中药新药与临床药理, 2015(2):211-213. [3] 王辉等. 高车前苷改善棕榈酸所致的血管内皮细胞凋亡. 中药药理与临床, 2014;30(3):39-42. [4] 苏刘花. 一种高车前苷的制备方法. 申请号201010520188.4. 申请日2010-10-26. [5] 孔庆新等. 荔枝草中高车前苷的提取与分析. 江苏农业科学, 2014(12):304-306.

提取方法 方法介绍

采用高效液相色谱法（HPLC）进行含量测定：使用HederaODS-2色谱柱，在30℃的条件下，以甲醇-0.5%冰醋酸水溶液（1∶1）为流动相，流速为1mL/min，检测波长为335nm。结果显示，荔枝草中高车前苷保留时间为27.2min，所占峰面积比例为98.2%。

含量测定步骤

1. 色谱条件：HederaODS-2色谱柱（4.6mm×250mm，5 m），柱温30℃；流动相为甲醇-0.5%冰醋酸水溶液（1∶1），流速为1mL/min。
2. 测定方法：分别取对照品和样品进行测定，采用标准曲线法计算含量。
3. 结果：荔枝草中高车前苷保留时间为27.2min，所占的峰面积比例为98.2%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  高车前苷 在 hydrolysis 作用下， 生成 D-葡萄糖 、 高车前素
  参考文献：
  名称：

  Flavonoids ofDigitalis ciliata

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00600848
• 作为产物：
  描述：

  hispidulin 7-O-glucuronide methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到高车前苷
  参考文献：
  名称：

  半苷中一系列天然黄酮类和黄酮苷的半合成

  摘要：

  天然类黄酮和类黄酮糖苷存在于许多植物中，并已证明具有多种临床上相关的特性，从植物来源中分离出大量具有惊人结构相似性的化合物需要繁琐的分离技术。这些过程限制了它们在结构-活性关系（SAR）研究中结构多样性的可用性，并限制了大量例如用于体内机理评估的过程活动。在这项工作中，我们从黄苷开发了一种半合成策略，用于合成一系列天然黄酮类和黄酮苷。通过这种策略，有效地和实用地合成了八个具有惊人结构相似性的生物活性类黄酮。获得的足够量的产物将极大地促进SAR研究和体内活性的机械评价。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130950

文献信息

• 一种高车前苷的制备方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN111484538B

  公开（公告）日：2023-02-10

  本发明涉及化学合成领域，涉及一种高车前苷新的制备方法。本发明方法以灯盏花乙素为原料，通过羧基酯化、选择性甲基化以及酯基还原三步反应，能高效地由灯盏花乙素半合成高车前苷。本发明的反应步骤短、反应收率高、反应条件温和、易于操作，为高车前苷生物活性的进一步研究提供必要的物质基础，具有较好的应用开发前景。