(-)-epicatechin pentaacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-epicatechin pentaacetate
• 英文别名: penta-O-acetyl-(-)-epicatechin；[(2R,3R)-5,7-diacetyloxy-2-(3,4-diacetyloxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
• 化学式: C₂₅H₂₄O₁₁
• 分子量: 500.459
• InChiKey: BKYWAYNSDFXIPL-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-epicatechin pentaacetate 在 乙酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到3-O-acetyl-(-)-epicatechin
  参考文献：
  名称：

  使用乙酸铵作为中性催化剂在水性介质中进行温和，高度选择性且非常容易的芳族乙酸酯脱保护步骤

  摘要：

  发现乙酸铵在室温下在中性条件下在甲醇水溶液中存在各种敏感官能团的情况下，能有效催化芳族乙酸酯的选择性脱保护，从而以优异的收率得到相应的苯酚。该方法已用于从几种天然存在的生物活性酚类化合物的乙酸酯上脱保护，并从抗癌化合物cleomiscosin A制备venkatasin（一种天然香豆素-木脂素）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01635-6
• 作为产物：
  描述：

  proguibourtinidin 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (-)-epicatechin pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  赞比亚决明子二苯甲酮苷和B型原花青素二聚体及其杀锥虫活性

  摘要：

  从决明子的树皮提取物中鉴定出两种二苯甲酮糖苷（1和2）、五种黄烷-3-醇二聚体（5-9 ）和 17 种已知化合物（3、4和10-24 ）。化学结构显示两个兴趣点。首先，作为1和2的1 H NMR 光谱的一个不寻常的特征，与葡萄糖基部分通常观察到的信号相比，糖苷碳 C-2 上的质子信号被屏蔽。从构象分析和密度泛函理论 (DFT) 计算得出的几何优化 3D 结构表明，这种屏蔽效应源自1和2中的分子内氢键。此外，3 – 15被鉴定为二聚 B 型原花青素，具有 2 R ,3 S- 绝对配置的 C 环和 C-4–C-8" 键，如 X 射线晶体学和 NMR 和 ECD 光谱所证明的那样。这些结果表明需要重新考虑一些报告的二聚体的结构确定程序。分离的化合物对布氏锥虫，T. b. 的杀锥虫活性。冈比亚_ _ 对罗得西亚、刚果锥虫和埃文西锥虫进行了评估，并确定了活性化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00738

文献信息

• 一类羟基肉桂酰酯型儿茶素的制备方法和用途
  申请人：安徽农业大学

  公开号：CN111233810B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明涉及一类羟基肉桂酰酯型儿茶素的制备方法及其应用。该类羟基肉桂酰酯型儿茶素包括名称分别为表儿茶素反式香豆酸酯、表儿茶素反式咖啡酸酯、表没食子儿茶素反式香豆酸酯与表没食子儿茶素反式咖啡酸酯的4种儿茶素。该4种羟基肉桂酰酯型儿茶素由表儿茶素和表没食子儿茶素通过全乙酰化、脱去酚羟基上的乙酰基、酚羟基硅烷化及脱去3位乙酰基四个步骤后再分别与乙酰化的咖啡酸或者香豆酸的酰氯进行酯化、脱去保护基后制得，本发明4种儿茶素的制备方法简单，条件温和，在一般实验条件下即可完成。该4种羟基肉桂酰酯型儿茶素对α‑葡萄糖苷酶活性有一定抑制作用，可以用于降血糖药物，对农业和医药领域具有重要的意义。
• Deuterium labelling of theaflavin
  作者：Weimin Peng、Yin-fang Yao

  DOI：10.1002/jlcr.1605

  日期：2009.6.30

  the precursor and the resulting D-labelled theaflavin was fully characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR spectroscopy and ESI-MS. The synthesis features a novel efficient polyphenol oxidase (PPO) catalyzed benzotropolone formation. PPO was bound onto a selected polymer by a novel efficient method developed in this lab. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  以4-氘标记的表儿茶素为前驱体，首次实现了以茶黄素放射性标记为目标的高效氘标记茶黄素，并通过1H NMR、13C NMR、IR对得到的D-标记茶黄素进行了全面表征。光谱和 ESI-MS。该合成采用新型高效多酚氧化酶 (PPO) 催化苯并托酚酮形成。通过本实验室开发的一种新型有效方法，PPO 结合到选定的聚合物上。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.
• Characterization and trypsin inhibitor activity of proanthocyanidins from Vicia faba
  作者：Johannes P.F.G. Helsper、Johanna M. Hoogendijk、Arend van Norel、Herbert Kolodziej

  DOI：10.1016/0031-9422(91)80011-o

  日期：1993.11

  and B-4, and the prodelphinidins gallocatechin-(4α,8)-catechin, gallocatechin-(4α,8)-epicatechin and gallocatechin-(4α,8)-epigallocatechin have been isolated from the testa of faba beans and characterized by means of spectroscopic methods. Proanthocyanidin samples were compared for their trypsin inhibitory activity. The results suggest that the degree of polymerization, the number of phenolic hydroxyl

  摘要 在一项化学研究中，表儿茶素、表没食子儿茶素、原花青素 B-1、B-3 和 B-4，以及原飞燕草素没食子儿茶素-(4α,8)-儿茶素、没食子儿茶素-(4α,8)-表儿茶素和没食子儿茶素-(4α ,8)-表没食子儿茶素已从蚕豆的种皮中分离出来，并通过光谱方法进行了表征。比较原花青素样品的胰蛋白酶抑制活性。结果表明聚合度、酚羟基数量和组成单元的2,3-立体化学显着影响抑制强度。
• Proanthocyanidins and a phloroglucinol derivative from Rumex acetosa L.
  作者：J. Bicker、F. Petereit、A. Hensel

  DOI：10.1016/j.fitote.2009.08.015

  日期：2009.12

  From the ethyl acetate soluble fraction of an acetone-water extract of the aerial parts of Rumex acetosa L. (Polygonaceae), a variety of monomeric flavan-3-ols (catechin, epicatechin, epicatechin-3-O-gallate), A- and B-type procyanidins and propelargonidins (15 dimers, 7 trimers, 2 tetramers) were isolated with 5 so far unknown natural products. Dimers: procyanidin B1, B2, B3, B4, B5, B7, A2, epia

  从鼠尾草（Polygonaceae）的地上部分的丙酮-水提取物中的乙酸乙酯可溶级分中，可以得到各种单体黄烷-3-醇（儿茶素，表儿茶素，表儿茶素-3-O-没食子酸酯），A- B型原花青素和炔丙基炔醇（15个二聚体，7个三聚体，2个四聚体）与5种迄今未知的天然产物分离。二聚体：原花青素B1，B2，B3，B4，B5，B7，A2，表阿哌齐林-（4beta-> 8）-表儿茶素，表阿哌齐林-（4beta-> 8）-表儿茶素-3-O-没食子酸酯（新的天然产物），Epiafzelechin-（4β-> 6）-表儿茶素-3-O-没食子酸酯（新天然产物），epiafzelechin-3-O-没食子酸酯-（4beta-> 8）-epicatechin-3-O-没食子酸酯，B2 -3'-O-没食子酸酯，B2-3,3'-二-O-没食子酸酯，B5-3'-O-没食子酸酯和B5-3,3'-二-O-没食子酸酯。三聚体：原花青素C1，表阿奇西林-（4beta->
• Syntheses of doubly linked proanthocyanidins using free flavan units as nucleophiles: insight into the origin of the high regioselectivity of annulation
  作者：Vipul V. Betkekar、Mio Harachi、Keisuke Suzuki、Ken Ohmori

  DOI：10.1039/c9ob01896d

  日期：——

  method of doubly linked flavan dimers is reported via the acid-promoted annulation reaction using nascent catechins, (+)-catechin or (-)-epicatechin, as a dianionic partner and an ethylenedioxy-bridged flavan as a dicationic partner. Procyanidins A1 and A2 were synthesized. On the high regioselectivity of the annulation reactions, model experiments and computational studies were carried out.

  通过使用新生儿茶素，（+）-儿茶素或（-）-表儿茶素作为二价阴离子配体和乙二氧基桥接的黄烷作为顺式配体的酸促进的环合反应，报道了一种双键连接的黄烷二聚体的合成方法。合成了原花青素A1和A2。由于环化反应具有很高的区域选择性，因此进行了模型实验和计算研究。