黄芩苷甲酯 | 82475-03-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 黄芩苷甲酯
• 英文名称: Baicalin methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-6-(5,6-dihydroxy-4-oxo-2-phenylchromen-7-yl)oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 82475-03-4
• 化学式: C₂₂H₂₀O₁₁
• 分子量: 460.394
• InChiKey: AOWRAYJMTOYETH-SXFAUFNYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-270 °C
• 沸点：
  754.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.631±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需密封并保持干燥。

制备方法与用途

生物活性方面，巴波昔林甲酯是黄芩根的一种成分。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  黄芩苷甲酯 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 以97%的产率得到黄芩素
  参考文献：
  名称：

  一种有效的，可扩展的方法，可通过激活糖苷键来水解类黄酮葡萄糖醛酸

  摘要：

  将类黄酮葡糖醛酸苷水解成相应的糖苷配基面临一些重大挑战。为了改善酸催化类黄酮葡糖醛酸的水解过程，优化了葡糖醛酸的结构，水解参数和后处理工艺。通过在由2 mol / LH 2 SO 4 / EtOH / H 2 O（1 /8/ 1，v / v / v）组成的混合溶剂中于95°C水解类黄酮糖苷甲基酯7 h并导致高达90％的糖苷配基收率，最小的副产物形成和温和的水解条件。此外，优化的方法避免了繁琐的纯化步骤，并且使用经济的和可商购的试剂易于在较大规模下进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.039
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 黄芩苷 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到黄芩苷甲酯
  参考文献：
  名称：

  Crystal structures of the flavonoid Oroxylin A and the regioisomers Negletein and Wogonin

  摘要：

  黄酮类化合物 Oroxylin A（6-甲氧基金丝桃素或 5,7-二羟基-6-甲氧基-2-苯基-4H-苯并吡喃-4-酮，C16H12O5）及其 Regioisomers 因具有多种生物活性功能而越来越受到关注，其药物配方也非常重要。以前在将 Oroxylin A 从其 Regioisomers Wogonin（8-甲氧基 Chrysin 或 5,7-二羟基-8-甲氧基-2-苯基-4H-苯并吡喃-4-酮）和 Negletein（5,6-二羟基-7-甲氧基黄酮或 5,6-二羟基-7-甲氧基-2-苯基-4H-苯并吡喃-4-酮）中分离和错误鉴别方面存在困难，因此非常需要对其进行全面的结构和粉末 X 射线表征。本研究首次报道了 Oroxylin A、Negletein 和 Wogonin sesquihydrate 的低温（100 K）晶体结构。Wogonin 以两种相关但不同的水合形式结晶。它们的粉末衍射图非常相似，这表明其药物制剂需要解决这些问题。

  DOI：

  10.1107/s2053229620005550

文献信息

• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF OROXYLIN A<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'OROXYLINE A
  申请人：MAJEED MUHAMMED

  公开号：WO2020032913A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  Disclosed is a novel, simple, scalable and environment friendly process for the synthesis of Oroxylin A from Baicalin. Baicalm is esterified to obtain a methyl ester which is further selectively methylated to provide Oroxylin A gluciironide methyl ester which on de- glycosylation results in the formation of Oroxylin A.

  揭示了一种新颖、简单、可扩展且环境友好的过程，用于从黄芩苷合成黄芩素A。将黄芩苷酯化以获得甲酯，进一步选择性地甲基化以提供黄芩素A葡糖苷甲酯，脱糖后形成黄芩素A。
• An unambiguous and practical synthesis of Oroxylin A: a commonly misidentified flavone
  作者：Hosahalli P. Hemantha、Rajendran Ramanujam、Muhammed Majeed、Kalyanam Nagabhushanam

  DOI：10.1080/14786419.2019.1650359

  日期：2021.5.3

  published routes claiming the synthesis of Oroxylin A (1) have in fact led to a regioisomer Negletein that was misinterpreted as Oroxylin A. In the present work, we describe a novel, straight-forward and scalable semi-synthetic approach for rapid access to the title compound, the structure of which is unambiguously secured by NMR and X-ray crystallographic analysis of a derivative. This work also encompasses

  摘要 木蝴蝶A，中的提取物的主要类黄酮木蝴蝶以及黄芩具有有用的药用功效。许多声称合成Oroxylin A（1）的已公开路线实际上导致了区域异构体Negletein被误解为OroxylinA。在本工作中，我们描述了一种新颖，直接且可扩展的半合成方法，可快速进行合成。获得标题化合物，其结构通过衍生物的NMR和X射线晶体学分析明确确定。这项工作还涵盖了Oroxylin A即OAGME（2）的糖基化衍生物的合成，该衍生物具有明显的药理学重要性。
• Process for synthesis of Oroxylin A
  申请人：Majeed Muhammed

  公开号：US10407401B1

  公开（公告）日：2019-09-10

  Disclosed is a novel, simple, scalable and environment friendly process for the synthesis of Oroxylin A from Baicalin. Baicalin is esterified to obtain a methyl ester which is further selectively methylated to provide Oroxylin A glucuronide methyl ester which on de-glycosylation results in the formation of Oroxylin A.

  揭示了一种新颖、简单、可扩展且环境友好的过程，用于从黄芩苷合成黄芩素A。将黄芩苷酯化以获得甲酯，进一步选择性地进行甲基化以提供甲酯化的黄芩素A葡萄糖苷，脱糖后形成黄芩素A。
• Development of a concise synthetic approach to access oroxin A
  作者：Haijun Chen、Guihua He、Cailong Li、Longrong Dong、Xiaobo Xie、Jianlei Wu、Yu Gao、Jia Zhou

  DOI：10.1039/c4ra08573f

  日期：——

  A novel environment-friendly method to access bioactive oroxin A through a one-pot/two-step process from naturally abundant and inexpensive baicalin is described.

  一种新颖的环保方法，通过一锅/两步法从天然丰富且廉价的黄芩苷中提取生物活性的奥罗辛A。
• Nitrogen-containing flavonoid analogues as CDK1/cyclin B inhibitors: Synthesis, SAR analysis, and biological activity
  作者：Shixuan Zhang、Jigang Ma、Yongming Bao、Puwen Yang、Liang Zou、Kangjian Li、Xiaodan Sun

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.055

  日期：2008.8

  A series of nitrogen-containing flavonoid analogues were designed and synthesized by Mannich reaction, and screened for the inhibitory activities of cyclin-dependent kinases using a FRET-based biochemical assay method. The results showed that C-8 nitrogen-containing baicalein analogues 3a-3f exhibited potent CDK1/Cyclin B inhibitory activities. 5,6,7-Trihydroxy-8-(dimethylaminomethyl)-2-phenyl-4H-chromen-4-one

  通过曼尼希反应设计和合成了一系列含氮类黄酮类似物，并使用基于FRET的生化分析方法筛选了细胞周期蛋白依赖性激酶的抑制活性。结果表明，C-8含氮黄ical素类似物3a-3f表现出有效的CDK1 / Cyclin B抑制活性。5,6,7-三羟基-8-（二甲基氨基甲基）-2-苯基-4H-铬n-4-1 3a，5,6,7-三羟基-8-（吡咯烷基甲基）-2-苯基-4H-铬n- 4-one 3b和5,6,7-三羟基-8-（哌啶基甲基）-2-苯基-4H-chromen-4-one 3c（IC（50）1.05-1.28 microM）的效力是黄ical素2的约六倍（IC（50）6.53 microM）。5,6,7-三羟基-8-（吗啉代甲基）-2-苯基-4H-chromen-4-one 3d，5,6,7-三羟基-8-（硫代吗啉代）-2-苯基-4H-chrom en- 4个3e和5,6，