3-O-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-(-)-catechin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-O-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-(-)-catechin
• 英文别名: [(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trimethoxybenzoate
• 化学式: C₂₅H₂₄O₁₀
• 分子量: 484.46
• InChiKey: YWLGYHHJYFPEJD-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-(-)-catechin 在 酪氨酸酶 作用下， 生成 [1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-3-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-2-yl] 3,4,5-trimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  一对合成茶儿茶素衍生差向异构体的比较：黑色素瘤的合成，抗叶酸活性和酪氨酸酶介导的活化。

  摘要：

  尽管存在生物利用度问题，但由于茶儿茶素在多种动物模型中的功效，它们已成为有前途的化学预防剂。我们合成了两种儿茶素衍生的化合物3- O-（3,4,5-三甲氧基苯甲酰基）-（-）-儿茶素（TMCG）和3- O-（3,4,5-三甲氧基苯甲酰基）-（-）-表儿茶素（TMECG），旨在提高茶多酚的稳定性和细胞吸收性。在各种癌细胞系统中分析了这两种化合物的抗增殖和促凋亡活性，并且容易合成且产率高的TMCG在黑色素瘤和非黑色素瘤细胞系中的活性均高于TMECG。TMCG还是更好的二氢叶酸还原酶抑制剂，并被酪氨酸酶更有效地氧化，可能解释了这些差向异构体之间的活性差异。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000482
• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-O-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-(-)-catechin
  参考文献：
  名称：

  一对合成茶儿茶素衍生差向异构体的比较：黑色素瘤的合成，抗叶酸活性和酪氨酸酶介导的活化。

  摘要：

  尽管存在生物利用度问题，但由于茶儿茶素在多种动物模型中的功效，它们已成为有前途的化学预防剂。我们合成了两种儿茶素衍生的化合物3- O-（3,4,5-三甲氧基苯甲酰基）-（-）-儿茶素（TMCG）和3- O-（3,4,5-三甲氧基苯甲酰基）-（-）-表儿茶素（TMECG），旨在提高茶多酚的稳定性和细胞吸收性。在各种癌细胞系统中分析了这两种化合物的抗增殖和促凋亡活性，并且容易合成且产率高的TMCG在黑色素瘤和非黑色素瘤细胞系中的活性均高于TMECG。TMCG还是更好的二氢叶酸还原酶抑制剂，并被酪氨酸酶更有效地氧化，可能解释了这些差向异构体之间的活性差异。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000482

文献信息

• Antimicrobial Activity of 3-<i>O</i>-Acyl-(-)-epicatechin and 3-<i>O</i>-Acyl-(+)-catechin derivatives
  作者：Park, Ki Duk、Park, Yoon Sun、Cho, Sung Jin、Sun, Won Suck、Kim, Sung Han、Jung, Do Hyun、Kim, Jung Han

  DOI：10.1055/s-2004-818923

  日期：2004.3

  compounds, 3- O-acyl-(-)-epicatechins and 3- O-acyl-(+)-catechins possessing various aromatic groups and aliphatic chains of varying length from C4 to C16 for increasing lipophilicity were synthesized and tested for antimicrobial activities against Gram-positive, Gram-negative bacteria and fungi. The (-)-epicatechin and (+)-catechin derivatives comprised of aromatic groups increased activity and derivatives

  作为抗菌促进化合物的探索性研究，3-O-酰基-（-）-表儿茶素和3-O-酰基-（+）-儿茶素具有不同的芳香族基团和从C4到C16的不同长度的脂族链，以增加亲脂性。合成并测试了对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌的抗菌活性。由芳族基团组成的（-）-表儿茶素和（+）-儿茶素衍生物的活性增强，并且在C8至C10的附近具有碳原子酰基链基的衍生物表现出很强的抗菌活性（MIC = 2-8 microg / ml）抵抗革兰氏阳性细菌，抗真菌活性弱。然而，当取代基的碳链长度太短（C4至C6）或太长（C16）时，活性降低。
• ANTIFOLATE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MELANOMA
  申请人：Universidad de Murcia

  公开号：EP2231151B1

  公开（公告）日：2013-08-28
• COMBINATIONS (CATECHINS AND METHOTREXATE) FOR USE IN THE TREATMENT OF MELANOMAS
  申请人：UNIVERSIDAD DE MURCIA

  公开号：US20150231109A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The invention provides a method of treatment of melanoma comprising administering a tyrosinase expression enhancer, such as MTX, and a tyrosinase-activated prodrug, such as TMECG or TMCG, to an individual in need thereof. Also provided is a method of treating melanoma comprising administering a tyrosinase-activated prodrug and a compound for differentiating a stem-like tumor cell into a matured cell that is a tyrosinase producer to an individual in need thereof. Further provided is a method of treatment of melanoma comprising administering a tyrosinase expression enhancer and a tyrosinase-activated prodrug to an individual in need thereof, wherein the individual has a melanoma in which one or more of BRAF, NRAS, p53, GNAQ, EGFR, PDGFR, RAC or c-kit carries a mutation.
• US9060997B2
  申请人：——

  公开号：US9060997B2

  公开（公告）日：2015-06-23
• Comparison of a Pair of Synthetic Tea‐Catechin‐Derived Epimers: Synthesis, Antifolate Activity, and Tyrosinase‐Mediated Activation in Melanoma
  作者：Magalí Sáez‐Ayala、Luis Sánchez‐del‐Campo、María F. Montenegro、Soledad Chazarra、Alberto Tárraga、Juan Cabezas‐Herrera、José Neptuno Rodríguez‐López

  DOI：10.1002/cmdc.201000482

  日期：2011.3.7

  Despite bioavailability issues, tea catechins have emerged as promising chemopreventive agents because of their efficacy in various animal models. We synthesized two catechin‐derived compounds, 3‐O‐(3,4,5‐trimethoxybenzoyl)‐(−)‐catechin (TMCG) and 3‐O‐(3,4,5‐trimethoxybenzoyl)‐(−)‐epicatechin (TMECG), in an attempt to improve the stability and cellular absorption of tea polyphenols. The antiproliferative

  尽管存在生物利用度问题，但由于茶儿茶素在多种动物模型中的功效，它们已成为有前途的化学预防剂。我们合成了两种儿茶素衍生的化合物3- O-（3,4,5-三甲氧基苯甲酰基）-（-）-儿茶素（TMCG）和3- O-（3,4,5-三甲氧基苯甲酰基）-（-）-表儿茶素（TMECG），旨在提高茶多酚的稳定性和细胞吸收性。在各种癌细胞系统中分析了这两种化合物的抗增殖和促凋亡活性，并且容易合成且产率高的TMCG在黑色素瘤和非黑色素瘤细胞系中的活性均高于TMECG。TMCG还是更好的二氢叶酸还原酶抑制剂，并被酪氨酸酶更有效地氧化，可能解释了这些差向异构体之间的活性差异。