(2R,3S)-4-(3-hydroxy-5,7-dimethoxychroman-2-yl)benzene-1,2-diol | 94102-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S)-4-(3-hydroxy-5,7-dimethoxychroman-2-yl)benzene-1,2-diol
• 英文别名: (+)-5,7-O-dimethylcianidanol；5,7-Di-O-methyl-(+)-catechin；5,7-di-O-methyl (+)-catechin；5,7-dimethylcatechin；(2R)-2r-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-chroman-3t-ol；4-[(2R,3S)-3-hydroxy-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]benzene-1,2-diol
• CAS: 94102-41-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆
• 分子量: 318.326
• InChiKey: PCXUCZXALRCETF-WMLDXEAASA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C
• 沸点：
  566.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-4-(3-hydroxy-5,7-dimethoxychroman-2-yl)benzene-1,2-diol 在 tert-butoxyl radical 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5,7-dimethylcatechin 3'-O radical 、 5,7-dimethylcatechin 4'-O radical
  参考文献：
  名称：

  Flavan-3-ols 的自由基化学：从短 (ns) 到长 (ms) 时间尺度确定热力学参数和动力学反应性

  摘要：

  已经通过激光闪光光解和循环伏安法研究了食品中最丰富的多酚黄烷-3-醇、儿茶素、其甲基化代谢物和几种甲基化类似物的物理化学和自由基化学。黄烷-3-醇氧化后形成的两个独立的苯氧基自由基已被表征和明确鉴定：短寿命的间苯二酚样自由基，其特征在于 λ = 495 nm 处的吸收带和长寿命的邻苯二酚样瞬态吸收在 λ = 380 纳米。黄烷-3-醇各酚类函数的所有热力学常数的测定，即氧化还原电位（E度（3'）=0.13（5）V/SCE，E度（4'）=0.11（0）V） /SCE，E 度 (5) = 0.28(5) V/SCE) 和微观解离常数（pK(a3') = 9.02，pK(a4') = 9.12，进行了 pK(a5) = 9.43, pK(a7) = 9.58)。对这些值进行了讨论，并与密度泛函理论计算的预测进行了比较，该计算对不同种类的儿茶素、儿茶素苯氧基和儿茶素酚盐的每个酚位点进行了计算。

  DOI：

  10.1021/ja0262434
• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 10percent Pd(OH)2/C 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R,3S)-4-(3-hydroxy-5,7-dimethoxychroman-2-yl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the four mono methylated isomers of (+)-catechin including the major metabolites and of some dimethylated and trimethylated analogues through selective protection of the catechol ring

  摘要：

  (+)-儿茶素在 3'、4'、5 和 7 位的四种单甲基化异构体，两种二甲基化衍生物，5,7-二甲基儿茶素和 3',4'-二甲基儿茶素以及 (+)-儿茶素的两种三甲基化异构体基于对(+)-儿茶素上存在的各种酚官能团的连续和选择性保护，通过一种新方法合成了位置3'、5、7和4'、5、7的儿茶素。关键步骤是用二氯二苯基甲烷和二叔丁基二氯硅烷选择性保护儿茶酚环。

  DOI：

  10.1039/b107340k

文献信息

• Tannins and related compounds. XLV Rhubarb. 5 Isolation and characterization of flavan-3-ol and procyanidin glucosides.
  作者：YOSHIKI KASHIWADA、GEN-ICHIRO NONAKA、ITSUO NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.34.3208

  日期：——

  A chemical examination of high-quality commercial rhubarb (Choukichio : ?? ?? ?? ) has led to the isolation and characterization of eight flavan-3-ol glucosides and three proanthocyanidin glucosides, together with several known compounds, i.e., (+)-catechin 5-O-β-D-glucopyranoside (1), (+)-catechin 7-O-β-D-glucopyranoside (2), procyanidin B-2 8-C-β-D-glucopyranoside (3) and procyanidin B-2 6-C-β-D-glucopyranoside (4). On the basis of chemical and spectroscopic evidence, the former compounds were characterized as (+)-catechin 3'-O-β-D-glucopyranoside (5), (+)-catechin 4'-O-β-D-glucopyranoside (6), (+)-catechin 7, 3'-di-O-β-D-glucopyranoside (7), (+)-catechin 5, 3'-di-O-β-D-glucopyranoside (8), (+)-catechin 3', 4'-di-O-β-D-glucopyranoside (9), (+)-catechin 5, 4'-di-O-β-D-glucopyranoside (10), (+)-catechin 8-C-β-D-glucopyranoside (11), (+)-catechin 6-C-β-D-glucopyranoside (12), procyanidin B-3 7-O-β-D-glucopyranoside (13), procyanidin B-1 8-C-β-D-glucopyranoside (14) and procyanidin B-1 6-C-β-D-glucopyranoside (15).

  通过对优质商品大黄（Choukichio：？(+)-catechin 5-O-β-D-glucopyranoside (1)、(+)-catechin 7-O-β-D-glucopyranoside (2)、procyanidin B-2 8-C-β-D-glucopyranoside (3) 和 procyanidin B-2 6-C-β-D-glucopyranoside (4)。根据化学和光谱证据，前两种化合物被定性为(+)-儿茶素 3'-O-β-D-Glucopyranoside (5)、(+)-catechin 4'-O-β-D-glucopyranoside (6)、(+)-catechin 7, 3'-di-O-β-D-glucopyranoside (7)、(+)-catechin 5, 3'-di-O-β-D-glucopyranoside (8)、(+)-catechin 3'、4'-二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (9)，(+)-儿茶素 5，4'-二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (10)，(+)-儿茶素 8-C-β-D-吡喃葡萄糖苷 (11)，(+)-儿茶素 6-C-β-D-吡喃葡萄糖苷 (12)、原花青素 B-3 7-O-β-D-Glucopyranoside (13)、原花青素 B-1 8-C-β-D-Glucopyranoside (14) 和原花青素 B-1 6-C-β-D-Glucopyranoside (15)。
• Degradation of (+)-cyanidanol-3 by sodium sulfite in aqueous solution. II. Reactivity of several (+)-cyanidanol-3 derivatives with sodium sulfite.
  作者：KOICHI AKIMOTO、ISAO SUGIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.32.3148

  日期：——

  The reactivity of several (+)-cyanidanol-3 (cianidanol) derivatives with sodium sulfite in aqueous solution was investigated at pH 7.5 and 60°C. 5, 7-O-Dimethylcianidanol was degraded by sodium sulfite to yield a water-soluble degradation product, which was assumed to be 5, 7-O-dimethylepicatechin carrying the sodium sulfonate function in place of the aliphatic hydroxy group at the C-3 position. The degradation by sodium sulfite was inhibited by the addition of boric acid and by lowering the pH of the solution to 3.0. On the other hand, 3', 4'-O-dimethylcianidanol and 5, 7, 3', 4'-O-tetramethylcianidanol were very stable in aqueous solution containing sodium sulfite. The mechanism of the attack of sulfite ion and/or bisulfite ion at the C-3 position of the dissociated form of cianidanol or 5, 7-O-dimethylcianidanol is discussed.

  在 pH 7.5 和 60°C 的条件下研究了几种 (+)-cyanidanol-3（cianidanol）衍生物与亚硫酸钠在水溶液中的反应性。 5, 7-O-二甲基花椒醇被亚硫酸钠降解，产生水溶性降解产物，推测其为带有磺酸钠功能的 5, 7-O-二甲基表儿茶素，取代了 C-3 处的脂肪族羟基。位置。通过添加硼酸并将溶液的pH值降低至3.0来抑制亚硫酸钠的降解。另一方面，3',4'-O-二甲基氰胺醇和5,7,3',4'-O-四甲基氰胺醇在含有亚硫酸钠的水溶液中非常稳定。讨论了亚硫酸根离子和/或亚硫酸氢根离子攻击解离形式的氰胺醇或5,7-O-二甲基氰胺醇的C-3位的机理。
• Selective protection of catechin gives access to the intrinsic reactivity of the two phenol rings during H-abstraction and photo-oxidation
  作者：Cécile Cren-Olivé、Stéphane Lebrun、Philippe Hapiot、Jean Pinson、Christian Rolando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00944-8

  日期：2000.7

  Selective protection of the catechol ring of catechin has been achieved. From this key compound, catechin analogues protected either on the catechol or the resorcinol rings were synthesized. From these analogues, phenoxyl radicals on the catechol or on the resorcinol rings were produced by photo-oxidation (direct irradiation at 308 nm) of the phenolate and by H-abstraction experiments. Spectra of the

  儿茶素的儿茶酚环的选择性保护已经实现。从该关键化合物，合成在儿茶酚或间苯二酚环上受保护的儿茶素类似物。由这些类似物，通过酚醛的光氧化（在308 nm处直接照射）和H吸收实验产生了邻苯二酚或间苯二酚环上的苯氧基基团。在进一步化学演化之前的短时间内记录了自由基的光谱。对儿茶素行为本身的研究以及与模型反应性的比较表明，对H的吸附是非选择性的，而对儿茶酚环单阴离子的光氧化则具有选择性，从而确定该环的pKa最低。
• 300. Autoxidation of polyphenols. Part III. Autoxidation in neutral aqueous solution of flavans related to catechin
  作者：D. E. Hathway、J. W. T. Seakins

  DOI：10.1039/jr9570001562

  日期：——
• Selective O-methylation of polyhydroxyflavan-3-ols via benzyl carbonates
  作者：Martha S. Van Dyk、Jan P. Steynberg、Petrus J. Steynberg、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80149-g

  日期：1990.1