(+)-catechin tetramethyl ether acetate | 58065-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (+)-catechin tetramethyl ether acetate
• 英文别名: 3-O-acetyl-3',4',5,7-tetra-O-methyl-(+)-catechin；tetramethyl ether acetate of (+)-catechin；3-O-acetylcatechin 5,7,3',4'-tetramethyl ether；(2R)-3t-Acetoxy-2r-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-chroman；((+)-Catechin)-tetramethylaether-acetat；(d-Catechin)-tetramethylaether-acetat；[(2R,3S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
• CAS: 58065-35-3
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇
• 分子量: 388.417
• InChiKey: VUQABZXUDJVLGL-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-catechin tetramethyl ether acetate 在 吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4β-Acetoxy-tetra-O-methyl-3-O-acetyl-(+)-catechin
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective oxygenation of flavan-s-ol-, 4-arylflavan- 3-ol-, and biflavanoid-derivatives with potassium persulphate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87876-5
• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+)-catechin tetramethyl ether acetate
  参考文献：
  名称：

  Trametes villosa Laccase / 1-Hydroxybenzotriazole System催化的儿茶素衍生物的化学选择性C-4有氧氧化：合成和机理方面

  摘要：

  在缓冲液/ 1,4-二氧六环作为反应介质中，在有Trametes villosa漆酶/ 1-羟基苯并三唑（HBT）系统存在的条件下，将空气中的儿茶素衍生物在空气中氧化。氧化产物黄烷3,4-二醇和相应的C-4酮是生物活性化合物，是半合成原花青素（植物多酚）的有用中间体，能为人类提供有益的健康特性。氧化电位的测定排除了儿茶素衍生物可以被漆酶Cu（II）直接氧化，而导致在中介体HBT存在的情况下，该酶迅速促进了苄基位置的H-提取，该酶是原位产生的母体所述反应性中间体苯并三唑ñ-氧基（BTNO）自由基。漆酶/ HBT氧化系统的显着且出乎意料的结果是，氧原子化学选择性地插入了儿茶素衍生物的C-4-H键中。为了证实这些结果，首次对氧化反应的机理进行了详细研究。由于收集的实验结果不能单独提供有用的信息来阐明观察到的化学选择性的来源，因此这些数据明确补充了通过适当的分子模型研究得出的信息。

  DOI：

  10.1021/jo101886s

文献信息

• 二環性ウロソン酸誘導体の製造方法およびウロソン酸誘導体の製造方法
  申请人：国立大学法人岐阜大学

  公开号：JP2020158489A

  公开（公告）日：2020-10-01

  【課題】種々の基質（求核剤）に対してα選択性が特異的に高く、目的とするα体の二環性ウロソン酸誘導体およびウロソン酸誘導体を高い収率で得ることができる、二環性ウロソン酸誘導体の製造方法およびウロソン酸誘導体の製造方法を提供すること。【解決手段】二環性ウロソン酸誘導体の製造方法は、環状構造を有するウロソン酸類のＣ１位とＣ５位とが架橋基で架橋されることにより、β面が遮蔽された１，４−シス体の二環性ウロソン酸求電子剤と、求核剤とを反応させることにより、二環性ウロソン酸求電子剤のＣ２位に求核剤をα結合させ、二環性ウロソン酸誘導体を合成するα結合形成工程を有することを特徴とする。【選択図】なし

  对各种底物（亲核试剂）具有高度特异性的α选择性，能够以高收率获得所需的α体二环尿酸衍生物和尿酸衍生物，提供一种制备二环尿酸衍生物和尿酸衍生物的方法。制备二环尿酸衍生物的方法包括通过将尿酸类化合物的C1位和C5位通过桥联基桥联形成环状结构，使β面被屏蔽的1,4-顺式体的二环尿酸亲电试剂与亲核试剂反应，将亲核试剂与二环尿酸亲电试剂的C2位α连接，具有合成二环尿酸衍生物的α连接形成步骤。【选择图】无
• Biflavanoid proguibourtinidin carboxylic acids and their biflavanoid homologues from Acacia luederitzii
  作者：Daneel Ferreira、I. Cornelius du Preez、Jacobus C. Wijnmaalen、David G. Roux

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83054-x

  日期：1985.1

  trans -3,4- trans : 2,3- cis - and 2,3- trans -3,4- trans : 2,3- trans -configuration based on (−)-epicatechin or (+)-catechin as constituent units, and their associated biflavanoid homologues, predominate in the heartwood of Acacia luederitzii . They are accompanied by stereochemical and functional analogues and by their putative flavan-3,4-diol and flavan-3-ol precursors.

  摘要 [4,6]- 和 [4,8]-Proguibourtinidin 羧酸 (3,7,4'-三羟基官能团) 的 2,3-反-3,4-反: 2,3-顺-和 2, 3-反式-3,4-反式：基于(-)-表儿茶素或(+)-儿茶素作为组成单元的2,3-反式构型，以及它们相关的双黄酮同系物，在Acacia luederitzii的心材中占主导地位。它们伴随着立体化学和功能类似物以及它们推定的 flavan-3,4-diol 和 flavan-3-ol 前体。
• Synthesis of condensed tannins. Part 3. Chemical shifts for determining the 6- and 8-bonding positions of ‘terminal of’(+)-catechin units
  作者：Hans K. L. Hundt、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19810001227

  日期：——

  Pairs of 8- and 6-functionalized (Br, OH, OAc, CO2Me, and CH2Me groups) 3′,4′,5,7-tetra-O-methyl-(+)-catechins available through selective bromination and debromination reactions and hence via lithio-analogues, provide diagnostic chemical shifts of their residual 6- and 8-protons. These fall within narrow ranges [δ(CDCl3) 6.07–6.24 and 6.30–6.47 respectively] devoid of overlap, which are useful for

  通过选择性溴化可获得成对的8和6-官能化（Br，OH，OAc，CO 2 Me和CH 2 Me基）3'，4'，5,7-四-O-甲基-（+）-儿茶素脱溴反应，并因此通过硫代类似物，提供了其残留的6和8质子的诊断化学位移。它们落在狭窄的范围内[δ（CDCl 3）分别为6.07-6.24和6.30-6.47]，没有重叠，这对于区分4，6-和4，8-连接的双黄酮类化合物是有用的。还提供补充的1个H位移参数。
• Catalytic oxidation of catechins to p-benzoquinones with hydrogen peroxide/methyltrioxorhenium
  作者：Roberta Bernini、Enrico Mincione、Gianfranco Provenzano、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.032

  日期：2005.4

  obtained by oxidation of catechin and epicatechin derivatives with the hydrogen peroxide/methyltrioxorhenium catalytic system. Reactions were carried out both in homogeneous and heterogeneous conditions and proceeded with high conversion and moderate yields. Polymer-supported methyltrioxorhenium systems were used as heterogeneous catalysts. After the first oxidation, the catalytic systems can be recovered

  通过用过氧化氢/甲基三氧or催化系统氧化儿茶素和表儿茶素衍生物，可以得到新的对苯醌。反应在均相和非均相条件下进行，并以高转化率和中等收率进行。聚合物负载的甲基三氧or体系用作多相催化剂。第一次氧化后，催化体系可以连续五次被回收和重复使用，而不会损失稳定性和效率。
• 473. Flavan derivatives. Part I. The absolute configuration of (+)-dihydroquercetin
  作者：J. W. Clark-Lewis、W. Korytnyk

  DOI：10.1039/jr9580002367

  日期：——