五乙酸儿茶素酯 | 16198-01-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 五乙酸儿茶素酯
• 中文别名: (+)-儿茶素五乙酸酯
• 英文名称: (+)-pentaacetylcatechin
• 英文别名: 3,5,7,3',4'-penta-O-acetylcatechin；3,5,7,3',4'-pentaacetyl catechin；penta-O-acetyl-(+)-catechin；(+)-Catechin pentaacetate；(+)-catechin peracetate；catechin pentaacetate；[(2R,3S)-5,7-diacetyloxy-2-(3,4-diacetyloxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
• CAS: 16198-01-9
• 化学式: C₂₅H₂₄O₁₁
• 分子量: 500.459
• InChiKey: BKYWAYNSDFXIPL-LOSJGSFVSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  624.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 碰撞截面：
  206.6 Ų [M+Na]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，干燥，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五乙酸儿茶素酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以285 mg的产率得到儿茶提取物
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of a compound (+) catechin penta acetate useful as a precursor for the production of (+) catechin

  摘要：

  本发明涉及一种从印度红豆杉组织培养中制备化合物（+）儿茶素五乙酸酯的方法，其包括：（a）在不同的培养基组成中接种外植体，补充生长素（1-5 mg/l）和细胞分裂素（0.1-1.0 mg/l）的组合；（b）在连续光照或黑暗条件下孵育培养物4-6周，对于愈伤组织，随后在4-6周间隔内进行亚培养；（c）在不同的生长阶段收获愈伤组织，范围为12-36个月；（d）用极性溶剂在室温下提取新鲜粉碎的愈伤组织；（e）蒸发溶剂以得到残留物，并在水和氯化溶剂之间分配残留物，将溶剂蒸发至半固态；（f）将所得的物质进行适当吸附剂的柱层析；（g）用有机溶剂/有机溶剂混合物淋洗以得到（+）儿茶素五乙酸酯。

  公开号：

  US06365757B1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-guibourtinidol-(4α,8)-(+)-catechin 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 五乙酸儿茶素酯
  参考文献：
  名称：

  赞比亚决明子二苯甲酮苷和B型原花青素二聚体及其杀锥虫活性

  摘要：

  从决明子的树皮提取物中鉴定出两种二苯甲酮糖苷（1和2）、五种黄烷-3-醇二聚体（5-9 ）和 17 种已知化合物（3、4和10-24 ）。化学结构显示两个兴趣点。首先，作为1和2的1 H NMR 光谱的一个不寻常的特征，与葡萄糖基部分通常观察到的信号相比，糖苷碳 C-2 上的质子信号被屏蔽。从构象分析和密度泛函理论 (DFT) 计算得出的几何优化 3D 结构表明，这种屏蔽效应源自1和2中的分子内氢键。此外，3 – 15被鉴定为二聚 B 型原花青素，具有 2 R ,3 S- 绝对配置的 C 环和 C-4–C-8" 键，如 X 射线晶体学和 NMR 和 ECD 光谱所证明的那样。这些结果表明需要重新考虑一些报告的二聚体的结构确定程序。分离的化合物对布氏锥虫，T. b. 的杀锥虫活性。冈比亚_ _ 对罗得西亚、刚果锥虫和埃文西锥虫进行了评估，并确定了活性化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00738

文献信息

• Proanthocyanidins and a phloroglucinol derivative from Rumex acetosa L.
  作者：J. Bicker、F. Petereit、A. Hensel

  DOI：10.1016/j.fitote.2009.08.015

  日期：2009.12

  From the ethyl acetate soluble fraction of an acetone-water extract of the aerial parts of Rumex acetosa L. (Polygonaceae), a variety of monomeric flavan-3-ols (catechin, epicatechin, epicatechin-3-O-gallate), A- and B-type procyanidins and propelargonidins (15 dimers, 7 trimers, 2 tetramers) were isolated with 5 so far unknown natural products. Dimers: procyanidin B1, B2, B3, B4, B5, B7, A2, epia

  从鼠尾草（Polygonaceae）的地上部分的丙酮-水提取物中的乙酸乙酯可溶级分中，可以得到各种单体黄烷-3-醇（儿茶素，表儿茶素，表儿茶素-3-O-没食子酸酯），A- B型原花青素和炔丙基炔醇（15个二聚体，7个三聚体，2个四聚体）与5种迄今未知的天然产物分离。二聚体：原花青素B1，B2，B3，B4，B5，B7，A2，表阿哌齐林-（4beta-> 8）-表儿茶素，表阿哌齐林-（4beta-> 8）-表儿茶素-3-O-没食子酸酯（新的天然产物），Epiafzelechin-（4β-> 6）-表儿茶素-3-O-没食子酸酯（新天然产物），epiafzelechin-3-O-没食子酸酯-（4beta-> 8）-epicatechin-3-O-没食子酸酯，B2 -3'-O-没食子酸酯，B2-3,3'-二-O-没食子酸酯，B5-3'-O-没食子酸酯和B5-3,3'-二-O-没食子酸酯。三聚体：原花青素C1，表阿奇西林-（4beta->
• Unified approach to catechin hetero-oligomers: first total synthesis of trimer EZ–EG–CA isolated from Ziziphus jujuba
  作者：Takahisa Yano、Ken Ohmori、Haruko Takahashi、Takenori Kusumi、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1039/c2ob26337h

  日期：——

  A catechin hetero-trimer isolated from Ziziphus jujuba has been synthesized. Among three constituent monomers, (−)-epiafzelechin and (−)-epigallocatechin were prepared by de novo synthesis. Trimer formation relied on the unified approach to oligomers based on the bromo-capping and the orthogonal activation, reaching the reported structure of the natural product.

  我们合成了一种从紫竹中分离出来的儿茶素杂三聚体。在三个组成单体中，(§)-表儿茶素和(§)-表没食子儿茶素是通过从头合成制备的。三聚体的形成依赖于基于溴封端和正交活化的低聚物统一方法，达到了报告的天然产物结构。
• First regiocontrolled synthesis of procyanidin B6, a catechin dimer with rare connectivity: a halo-capping strategy for formation of 4,6-interflavan bonds
  作者：Gen Watanabe、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1039/c3cc41993b

  日期：——

  The first regiocontrolled synthesis of procyanidin B6, a dimer with a rare 4,6-interflavan linkage, is described. Regioselective linking was achieved by the halo-capping strategy followed by removal of all the benzyl protecting groups and the halo-caps by one-pot hydrogenolysis.

  本研究首次描述了原花青素 B6 的区域控制合成，这是一种具有罕见的 4,6- 间黄烷连接的二聚体。通过卤代封盖策略实现了区域选择性连接，然后通过一锅氢解去除所有苄基保护基团和卤代封盖。
• Phytotoxic and Antimicrobial Activities of Catechin Derivatives
  作者：Ravikanth Veluri、Tiffany L. Weir、Harsh Pal Bais、Frank R. Stermitz、Jorge M. Vivanco

  DOI：10.1021/jf030653+

  日期：2004.3.1

  (+/-)-Catechin is a potent phytotoxin, with the phytotoxicity due entirely to the (-)-catechin enantiomer. (+)-Catechin, but not the (-)-enantiomer, has antibacterial and antifungal activities. Tetramethoxy, pentaacetoxy, and cyclic derivatives of (+/-)-catechin retained phytotoxicity. The results indicate that antioxidant properties of catechins are not a determining factor for phytotoxicity. A similar conclusion was reached for the antimicrobial properties. Centaurea maculosa (spotted knapweed) exudes (+/-)-catechin from its roots, but the flavanol is not re-absorbed and hence the weed is not affected. The much less polar tetramethoxy derivative may, however, be absorbed and hence be able to cause toxicity. Because of the combination of phytotoxicity and antimicrobial activity, (+/-)-catechin could be a useful natural herbicide and antimicrobial.

  (±)-儿茶素是一种强效植物毒素，其植物毒性完全来自于(-)-儿茶素对映体。(+)-儿茶素具有抗菌和抗真菌活性，而(-)-对映体则不具备这些活性。四甲氧基、五乙酰氧基以及(±)-儿茶素的环状衍生物保留了植物毒性。这些结果表明，儿茶素的抗氧化性并非决定其植物毒性的关键因素。对杀菌活性的结论也类似。Centaurea maculosa（斑点水钟花）从其根部释放(±)-儿茶素，但由于该黄烷醇不会被重新吸收，因此不会影响该植物。然而，极性较低的四甲氧基衍生物可能会被吸收，从而造成毒性。由于同时具备植物毒性和抗菌活性，(±)-儿茶素可能是一种有用的天然除草剂和抗菌剂。
• Enzyme-Mediated Regioprotection-Deprotection of Hydroxyl Groups in (+)-Catechin
  作者：Daniela Lambusta、Giovanni Nicolosi、Angela Patti、Mario Piattelli

  DOI：10.1055/s-1993-26019

  日期：——

  Several mono- and polyacetates of (+)-catechin [(2R,3S)-2-(3, 4-di-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3,5,7-triol] have been synthesized by biocatalyzed reactions starting from (+)-catechin or (+)-catechin pentaacetate. In particular, 5-O-acetylcatechin and 7-O-acetylcatechin have been obtained by reaction of catechin with vinyl acetate in the presence of supported Pseudomonas cepacia lipase, while alcoholysis of catechin pentaacetate with 1-butanol catalyzed by the same enzyme yielded 3,3′,4′,5-O-tetraacetylcatechin and 3,3′,4′- O-triacetylcatechin and, under different experimental conditions, 3-O-acetylcatechin.

  以(+)-儿茶素或(+)-儿茶素五乙酸酯为起点，通过生物催化反应合成了多种(+)-儿茶素[(2R,3S)-2-(3,4-二羟基苯基)-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3,5,7-三醇]的单乙酸酯和多乙酸酯。特别是，在支持性头孢假单胞菌脂肪酶的作用下，儿茶素与乙酸乙烯酯发生反应，得到了 5-O-乙酰基儿茶素和 7-O-乙酰基儿茶素、而在同一种酶的催化下，儿茶素五乙酸酯与 1-丁醇发生醇解反应，可生成 3,3′,4′,5-O-四乙酰基儿茶素和 3,3′,4′- O-三乙酰基儿茶素，在不同的实验条件下，还可生成 3-O-乙酰基儿茶素。