(2S,3S)-3-[3'',4''-bis(methoxymethoxy)]phenyl-2,3-bis(methoxymethoxy)-1-[2',4',6'-tris(methoxymethoxy)phenyl]propane | 455952-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2S,3S)-3-[3'',4''-bis(methoxymethoxy)]phenyl-2,3-bis(methoxymethoxy)-1-[2',4',6'-tris(methoxymethoxy)phenyl]propane
• 英文别名: 2-[(2S,3S)-3-[3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]-2,3-bis(methoxymethoxy)propyl]-1,3,5-tris(methoxymethoxy)benzene
• CAS: 455952-05-3
• 化学式: C₂₉H₄₄O₁₄
• 分子量: 616.66
• InChiKey: SYGAYIXRPWUHFO-VMPREFPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  659.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[3'',4''-bis(methoxymethoxy)]phenyl-2,3-bis(methoxymethoxy)-1-[2',4',6'-tris(methoxymethoxy)phenyl]propane 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 儿茶提取物
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (2 R ,3 S )-(+)-catechin

  摘要：

  A new enantioselective synthetic method for catechin from trans-methyl cinnamate derivative was developed via asymmetric dihydroxylation (ADH), the addition of an aryllithium species, followed by the Barton-McCombie reaction and all intramolecular Mitsunobu reaction as key steps. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00182-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)acrylate 在 咪唑 、 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 甲基磺酰胺 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 (2S,3S)-3-[3'',4''-bis(methoxymethoxy)]phenyl-2,3-bis(methoxymethoxy)-1-[2',4',6'-tris(methoxymethoxy)phenyl]propane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (2 R ,3 S )-(+)-catechin

  摘要：

  A new enantioselective synthetic method for catechin from trans-methyl cinnamate derivative was developed via asymmetric dihydroxylation (ADH), the addition of an aryllithium species, followed by the Barton-McCombie reaction and all intramolecular Mitsunobu reaction as key steps. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00182-9

文献信息

• Enantioselective synthesis of (2 R ,3 S )-(+)-catechin
  作者：Sang-sup Jew、Doo-yeon Lim、So-young Bae、Hyun-ah Kim、Jeong-hoon Kim、Jihye Lee、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00182-9

  日期：2002.5

  A new enantioselective synthetic method for catechin from trans-methyl cinnamate derivative was developed via asymmetric dihydroxylation (ADH), the addition of an aryllithium species, followed by the Barton-McCombie reaction and all intramolecular Mitsunobu reaction as key steps. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.