(+)-catechin 4',5-disulfate | 141180-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (+)-catechin 4',5-disulfate
• 英文别名: [(2R,3S)-3,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-sulfooxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-5-yl] hydrogen sulfate
• CAS: 141180-79-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₁₂S₂
• 分子量: 450.401
• InChiKey: OZPZHPGKUDXQPI-XHDPSFHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 双(4-硝基苯基)硫酸盐 作用下， 反应 24.0h， 生成 (+)-catechin 4'-monosulfate 、 (+)-catechin 4',5-disulfate
  参考文献：
  名称：

  与单宁有关的多酚被芳基磺基转移酶酶促硫酸化。

  摘要：

  本报告讨论了一种新型的芳基磺基转移酶（AST），当对硝基苯基硫酸盐（PNS）作为供体底物时，它衍生自人肠道细菌的硫酸化多酚化合物。（+）-儿茶素，（+/-）-儿茶素，（-）-表儿茶素和（-）-表儿茶素没食子酸酯是比酪胺更好的底物。（-）-表没食子儿茶素和（-）-表没食子儿茶素没食子酸酯的底物比酪胺稍差。尽管没食子酸是不好的底物，但没食子酸烷基酯比酪胺更好。受体特异性的程度与烷基的长度成比例地增加，直至碳数为5。pedunculagin，geraniin和corilagin的效果不如酪胺。迷迭香酸和五-O-galloyl-β-D-葡萄糖同样被很好地硫酸化。两种产品4'-单硫酸盐和4' （+）-儿茶素的5-二硫酸盐在PNS的摩尔数是（+）-儿茶素的两倍时检测到。当以PNS作为供体将（+）-儿茶素-4'-单硫酸盐作为受体进行酶法硫酸化时，仅产生4'，5-二硫酸盐。因此，芳基磺基转移酶可用于方便地制备多酚在其特定羟基上的硫酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2638