5,7,3',4'-tetra-O-methylepicatechin | 51196-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7,3',4'-tetra-O-methylepicatechin
• 英文别名: tetra-O-methylepicatechin；(-)-epicatechin tetramethyl ether；(2R,3R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 51196-02-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: GKPNPQODFXMCGO-AUUYWEPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,3',4'-tetra-O-methylepicatechin 在 hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2R,3R,4S)-2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3,5,7-trimethoxy-4-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-chroman
  参考文献：
  名称：

  The first naturally occurring 4-aryl flavan-3-ol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81782-7
• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5,7,3',4'-tetra-O-methylepicatechin
  参考文献：
  名称：

  多酚化学和生物活性研究。2.通过将原花青素B2的O-烷基化衍生物氧化降解为（R）-（-）-2,4-二苯基丁酸，建立黄酮间键合区域和立体化学。

  摘要：

  过去，寡聚原花色素中的黄酮键区域和立体化学的分配依赖于受C环构象影响的经验光谱技术。直到最近，才通过二维NMR方法确定了原花青素B2（3b）的4,8-区域化学。我们在此描述3b中4β-立体化学的证据，方法是将其“顶部”和“底部”表儿茶素部分中带有差异（O-苄基和O-甲基）保护基的衍生物3d氧化降解为（R）-（- ）-2,4-二苯基丁酸。降解过程的关键要素是：（1）通过使用次磷酸作为还原剂的改进的Barton脱氧反应除去C-3醇官能团；（2）通过氢解脱除“顶部”单元的保护基，然后在DMF中与N，N-双（三氟甲磺酰基）苯胺和DBU彻底形成三氟甲磺酸芳基酯；（3）在Pearlman催化剂上“顶部”单元的氢解脱氧，同时伴随着O-C2键的断裂；（4）用NaIO4 / RuCl3选择性氧化“底部”单元。通过（R）-（+）-α-甲基苄基胺盐的X射线晶体结构分析，将迄今未报道的（-）-2，4-二苯基丁酸的

  DOI：

  10.1021/jo000485+

文献信息

• Bioactive Phytochemicals: Efficient Synthesis of Optically Active Substituted Flav-3-enes and Flav-3-en-3-o-R Derivatives
  作者：Matthew Chilaka Achilonu、Moosa Mahmood Sedibe、Karabo Shale

  DOI：10.1155/2017/3971253

  日期：——

  3-O-substituted flav-3-ene derivative (3,5,7,3′,4′-pentamethoxyflav-3-ene) 17. The reduction of 4-(1,3,5-trihydroxybenzene)-5,7,3′,4′-tetra-O-benzylflavan-3-one 19b with hydrogen afforded a new compound: 3-hydroxy-4-(1,3,5-trihydroxybenzene)-5,7,3′,4′-tetrahydroxyflavan-3-en-3-ol 21 in good yield (95%), while the acetylation of 19a and 21 afforded the expected novel flav-3-en-3-acetoxy derivatives 20 (92%) and 22

  黄酮（2-苯基-2H-色烯）的结构核心通常存在于植物黄酮类化合物中，其表现出广泛的生物活性和多种药理学特征（例如抗氧化和抗癌活性）。黄酮类化合物在药物和合成化学方面引起了极大的兴趣。取代的黄素 3-烯 13 是通过立体选择性消除 5,7,3',4'-四甲氧基黄烷-3-甲磺酸酯 12 的 C-3 上的 O-甲磺酰基部分与 1,8-二氮杂双环 [5.4. 0]undec-7-烯。5,7,3',4'-四甲氧基黄烷-3-one 15 与三氟甲磺酸镱在甲醇中反应得到了一种新型的 3-O-取代的黄烷-3-烯衍生物（3,5,7,3',4' -pentamethoxyflav-3-ene) 17. 4-(1,3,5-trihydroxybenzo)-5,7,3',4'-tetra-O-benzylflavan-3-one 19b 用氢还原得到一种新化合物：
• 一种含2-苯色满母核的化合物及其制备方法
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN108129438A

  公开（公告）日：2018-06-08

  本发明公开了一种含2‑苯色满母核的化合物及其制备方法，其特征在于所述化合物结构如通式（I）所示：（Ⅰ）。本发明所涉及化合物在结构上增加了具有良好成药性的哌啶、吗啉、甲基哌嗪等碱性基团以提高P‑gp抑制剂的水溶性和生物利用度。这些化合物可进而开发用于治疗乳腺癌、结肠癌、前列腺癌、白血病、骨髓瘤、胰腺癌等的药物。在合成方法上，利用缩合剂EDC，DMAP等一步合成，针对较难合成的化合物17，18，19，利用1，2‑二溴乙烷为起始原料，缩短了合成路线，提高了反应的产率。
• Unexpected different chemoselectivity in the aerobic oxidation of methylated planar catechin and bent epicatechin derivatives catalysed by the Trametes villosa laccase/1-hydroxybenzotriazole system
  作者：Roberta Bernini、Fernanda Crisante、Patrizia Gentili、Sergio Menta、Fabio Morana、Marco Pierini

  DOI：10.1039/c3ra47753c

  日期：——

  C ring and the newly formed cycle D. The oxidation of compounds 5 and 6 in the presence of the Trametes villosa laccase/1-hydroxybenzotriazole (HBT) system was investigated under aerobic conditions in both a biphasic system and a reverse micelle. The unexpected different chemoselective oxidation at the benzylic position of catechin and epicatechin derivatives 5 and 6 has been rationalized using a molecular

  未报道的甲基化儿茶素和表儿茶素衍生物5和6是通过oxa-Pictet-Spengler反应合成的。儿茶素5显示B和C环共面，因为在C环和新生成的六项周期D之间形成了反接，进而缩合到环B。相反，表儿茶素6由于弯曲而形成了弯曲的几何形状。在C环和新形成的环D之间建立一个顺式连接。在Trametes villosa存在下化合物5和6的氧化漆酶/ 1-羟基苯并三唑（HBT）系统在有氧条件下在双相系统和反胶束中进行了研究。儿茶素和表儿茶素衍生物5和6的苄基位置发生了意想不到的不同化学选择性氧化，已使用分子建模方法进行了合理化处理。这些结果表明，Trametes villosa漆酶/ HBT系统代表了一种有用的工具，可根据结构特征对酚类化合物的C-2或C-4位置进行功能化。
• Chemoselective C-4 Aerobic Oxidation of Catechin Derivatives Catalyzed by the <i>Trametes villosa</i> Laccase/1-Hydroxybenzotriazole System: Synthetic and Mechanistic Aspects
  作者：Roberta Bernini、Fernanda Crisante、Patrizia Gentili、Fabio Morana、Marco Pierini、Monica Piras

  DOI：10.1021/jo101886s

  日期：2011.2.4

  H-abstraction from benzylic positions being promptly promoted by the enzyme in the presence of the mediator HBT, the parent species producing in situ the reactive intermediate benzotriazole-N-oxyl (BTNO) radical. A remarkable and unexpected result for the laccase/HBT oxidative system has been the chemoselective insertion of the oxygen atom into the C-4−H bond of catechin derivatives. Mechanistic aspects of

  在缓冲液/ 1,4-二氧六环作为反应介质中，在有Trametes villosa漆酶/ 1-羟基苯并三唑（HBT）系统存在的条件下，将空气中的儿茶素衍生物在空气中氧化。氧化产物黄烷3,4-二醇和相应的C-4酮是生物活性化合物，是半合成原花青素（植物多酚）的有用中间体，能为人类提供有益的健康特性。氧化电位的测定排除了儿茶素衍生物可以被漆酶Cu（II）直接氧化，而导致在中介体HBT存在的情况下，该酶迅速促进了苄基位置的H-提取，该酶是原位产生的母体所述反应性中间体苯并三唑ñ-氧基（BTNO）自由基。漆酶/ HBT氧化系统的显着且出乎意料的结果是，氧原子化学选择性地插入了儿茶素衍生物的C-4-H键中。为了证实这些结果，首次对氧化反应的机理进行了详细研究。由于收集的实验结果不能单独提供有用的信息来阐明观察到的化学选择性的来源，因此这些数据明确补充了通过适当的分子模型研究得出的信息。
• Ecofriendly synthesis of halogenated flavonoids and evaluation of their antifungal activity
  作者：Roberta Bernini、Marcella Pasqualetti、Gianfranco Provenzano、Sabrina Tempesta

  DOI：10.1039/c5nj00258c

  日期：——

  Chlorinated catechin derivative 29 resulted in being the most active compound against Trichoderma koningii and Cladosporium cladosporioides, common saprotrophic soil and seed fungi.

  氯化儿茶素衍生物29显示出对常见的腐生土壤和种子真菌Trichoderma koningii和Cladosporium cladosporioides具有最高活性。