2-[(2S,3S)-3-(3'',4''-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydroxypropyl]-1,3,5-benzenetriol | 455952-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-[(2S,3S)-3-(3'',4''-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydroxypropyl]-1,3,5-benzenetriol
• 英文别名: 2-[(2S,3S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydroxypropyl]benzene-1,3,5-triol
• CAS: 455952-06-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₇
• 分子量: 308.288
• InChiKey: GXAOAKQWUCWXOL-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  682.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.642±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3S)-3-(3'',4''-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydroxypropyl]-1,3,5-benzenetriol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以50%的产率得到儿茶提取物
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (2 R ,3 S )-(+)-catechin

  摘要：

  A new enantioselective synthetic method for catechin from trans-methyl cinnamate derivative was developed via asymmetric dihydroxylation (ADH), the addition of an aryllithium species, followed by the Barton-McCombie reaction and all intramolecular Mitsunobu reaction as key steps. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00182-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)acrylate 在 咪唑 、 盐酸 、 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 甲基磺酰胺 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 2-[(2S,3S)-3-(3'',4''-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydroxypropyl]-1,3,5-benzenetriol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (2 R ,3 S )-(+)-catechin

  摘要：

  A new enantioselective synthetic method for catechin from trans-methyl cinnamate derivative was developed via asymmetric dihydroxylation (ADH), the addition of an aryllithium species, followed by the Barton-McCombie reaction and all intramolecular Mitsunobu reaction as key steps. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00182-9

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING FLAVAN DERIVATIVE
  申请人：TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1997815A1

  公开（公告）日：2008-12-03

  The present invention provides a method for producing flavan derivatives having various substituent groups with controlling the stereochemistry. The method of the present invention includes the steps of: hydratively condensing a phenol compound expressed by formula (I) and an alcohol compound expressed by formula (II) to from an epoxide compound of formula (III); opening the epoxy ring of the epoxide compound of formula (III) to form an iodine-containing compound of formula (IV); and cyclizing the iodine-containing compound to form the flavan derivative of formula (V).

  本发明提供了一种生产具有各种取代基并能控制立体化学的黄烷衍生物的方法。本发明的方法包括以下步骤：将式（I）表示的苯酚化合物和式（II）表示的醇化合物进行水合缩合，生成式（III）的环氧化物化合物；打开式（III）环氧化物化合物的环氧环，生成式（IV）的含碘化合物；环化含碘化合物，生成式（V）的黄烷衍生物。
• METHOD FOR PRODUCING FLAVAN DERIVATIVES
  申请人：TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1997815B1

  公开（公告）日：2010-12-01
• US7820835B2
  申请人：——

  公开号：US7820835B2

  公开（公告）日：2010-10-26
• Enantioselective synthesis of (2 R ,3 S )-(+)-catechin
  作者：Sang-sup Jew、Doo-yeon Lim、So-young Bae、Hyun-ah Kim、Jeong-hoon Kim、Jihye Lee、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00182-9

  日期：2002.5

  A new enantioselective synthetic method for catechin from trans-methyl cinnamate derivative was developed via asymmetric dihydroxylation (ADH), the addition of an aryllithium species, followed by the Barton-McCombie reaction and all intramolecular Mitsunobu reaction as key steps. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.