黄酮地洛 | 79619-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 黄酮地洛
• 中文别名: 夫那地洛
• 英文名称: 7-(3-n-propylamino-2-hydroxypropoxy)-flavone
• 英文别名: 7-[2-hydroxy-3-(propylamino)propoxy]flavone；7-(3-(propylamino)-2-hydroxypropoxy)flavone；Flavodilol；7-[2-hydroxy-3-(propylamino)propoxy]-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 79619-31-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: KRBRHCLLOOCWQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C
• 沸点：
  561.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	7-(2,3-epoxypropoxy)flavone	84858-19-5	C18H14O4	294.307
  7-羟基黄酮	7-hydroxyflavone	6665-86-7	C15H10O3	238.243

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	7-<2-hydroxy-3-<(benzyloxy)carbonyl>amino>propoxy>flavone	117096-66-9	C29H29NO6	487.552
  ——	7-[2-hydroxy-3-[N-(benzyloxycarbonyl)-propylamino]propoxy]flavone	——	C29H29NO6	487.552

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  黄酮地洛 在 10% palladium on active carbon 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-<2-(benzoyloxy)-3-(propylamino)propoxy>flavone
  参考文献：
  名称：

  Flavones. 2. Synthesis and structure-activity relationship of flavodilol and its analogs. A novel class of antihypertensive agents with catecholamine depleting properties

  摘要：

  含有(3-苯基-7-黄酮氧基)丙醇胺结构的化合物已被证明在自发性高血压大鼠中表现出抗高血压活性。尽管它们在结构上与经典的β-肾上腺素能阻断剂类似，但其活性并非由于β-肾上腺素受体的抑制。在本研究中，制备了一系列简单的黄酮氧基丙醇胺衍生物，以进一步探索这些化合物抗高血压效应的结构要求。这些衍生物的结构-活性关系研究表明，氧基丙醇胺侧链的位置、侧链上的羟基、N-取代基的立体位阻和长度、N取代的程度、色原核2位上的苯基基团，以及黄酮苯基或B环上的取代基在赋予药理效应方面起着重要作用。此外，抗高血压活性与心肌去甲肾上腺素的耗竭之间存在良好的相关性。在所有测试的类似物中，最有效的化合物是flavodilol。只有8-取代类似物6被发现是β-受体拮抗剂。Flavodilol被选中进行深入的药理学、毒理学和临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00121a034
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基黄酮 在 10% palladium on active carbon sodium hydroxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 黄酮地洛
  参考文献：
  名称：

  Flavones. 2. Synthesis and structure-activity relationship of flavodilol and its analogs. A novel class of antihypertensive agents with catecholamine depleting properties

  摘要：

  含有(3-苯基-7-黄酮氧基)丙醇胺结构的化合物已被证明在自发性高血压大鼠中表现出抗高血压活性。尽管它们在结构上与经典的β-肾上腺素能阻断剂类似，但其活性并非由于β-肾上腺素受体的抑制。在本研究中，制备了一系列简单的黄酮氧基丙醇胺衍生物，以进一步探索这些化合物抗高血压效应的结构要求。这些衍生物的结构-活性关系研究表明，氧基丙醇胺侧链的位置、侧链上的羟基、N-取代基的立体位阻和长度、N取代的程度、色原核2位上的苯基基团，以及黄酮苯基或B环上的取代基在赋予药理效应方面起着重要作用。此外，抗高血压活性与心肌去甲肾上腺素的耗竭之间存在良好的相关性。在所有测试的类似物中，最有效的化合物是flavodilol。只有8-取代类似物6被发现是β-受体拮抗剂。Flavodilol被选中进行深入的药理学、毒理学和临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00121a034

文献信息

• Preparation of 7-(3-(propylamino)-2-hydroxypropoxy)flavone
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04758679A1

  公开（公告）日：1988-07-19

  In a process for preparing 7-[3-(propylamino)-2-hydroxypropoxy]flavone by the reaction of 7-(2,3-epoxypropoxy)flavone and n-propylamine, the improvement which resides in treating the beta-aminochalcone by-product with a weak organic acid to convert the chalcone to the desired aminated flavone.

  通过7-(2,3-环氧丙氧基)黄酮和正丙胺反应制备7-[3-(丙基氨基)-2-羟基丙氧基]黄酮的过程中，改进在于用弱有机酸处理β-氨基查尔酮副产物，将查尔酮转化为所需的氨基化黄酮。
• Isoflavones useful as anti-inflammatory agents
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04501755A1

  公开（公告）日：1985-02-26

  Chromone derivatives such as 7-(3-amino-2-hydroxypropoxy)-3-phenylchromones which are useful for preparing other chemical compounds and for pharmaceutical uses such as antihypertensive and anti-inflammatory agents.

  类似7-(3-氨基-2-羟基丙氧基)-3-苯基色酮的色酮衍生物，可用于制备其他化学化合物，以及用作药物，如降压和抗炎药物。
• Flavonoxypropanolamines and esters of flavonoxypropanolamines as
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04797498A1

  公开（公告）日：1989-01-10

  Ester derivatives of N-substituted and N,N-disubstituted aminopropanoloxy flavones in which the aminopropanoloxy side chain is inserted at either the 5-, 6-, 7- or 8-position of the flavone nucleus, and N-substituted and N,N-disubstituted aminopropanoloxy flavones in which the aminopropanoloxy side chain is inserted at the 8-position of the flavone nucleus; useful as anti-dysrhythmic agents.

  以酯化形式衍生出的N-取代和N,N-二取代氨基丙氧基黄酮衍生物，其中氨基丙氧基侧链插入在黄酮核的5、6、7或8位，以及在黄酮核的8位插入氨基丙氧基侧链的N-取代和N,N-二取代氨基丙氧基黄酮衍生物；作为抗心律失常剂有用。
• DHA-pharmaceutical agent conjugates
  申请人：Luitpold Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1466628A1

  公开（公告）日：2004-10-13

  The invention provides conjugates of cis-docosahexaenoic acid and pharmaceutical agents useful in treating noncentral nervous system conditions. Methods for selectively targeting pharmaceutical agents to desired tissues are provided.

  本发明提供了顺式-二十二碳六烯酸的共轭物和用于治疗非中枢神经系统疾病的药剂。本发明还提供了将药剂选择性靶向所需组织的方法。
• Controlled absorption water-soluble pharmaceutically active organic compound formulation for once-daily administration
  申请人：Counts David F.

  公开号：US10463611B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  The present disclosure provides a once-daily water-soluble pharmaceutically active formulation for oral administration. In certain embodiments, the composition comprises a water-soluble pharmaceutically active organic compound incorporated into a small particulate, each particulate having a core of the water-soluble pharmaceutically active organic compound or an acceptable salt thereof in reversible association with a pharmaceutically acceptable drug-binding polymer. The core of the composition being surrounded by an insoluble water permeable membrane that is capable of delaying the dissolution of the pharmaceutically active compound therewithin and providing for extended release of the pharmaceutically active compound. In some embodiments, the formulation of the invention are designed to extend release of the pharmaceutically active organic compound for about 3 hours to about 8 hours, thereby enabling preparation of an extended release formulation for any pharmaceutically active compound with a half-life of from about 16 hours to about 21 hours.

  本公开提供了一种用于口服的每日一次水溶性药用活性制剂。在某些实施方案中，该组合物包括掺入小颗粒中的水溶性药用活性有机化合物，每个颗粒都有一个水溶性药用活性有机化合物或其可接受盐的核心，该核心与药学上可接受的药物结合聚合物可逆结合。组合物的核心由不溶性透水膜包围，该膜能够延迟其中的药用活性化合物的溶解，并延长药用活性化合物的释放时间。在某些实施方案中，本发明的制剂可将药用活性有机化合物的释放时间延长约 3 小时至约 8 小时，从而能够制备半衰期为约 16 小时至约 21 小时的任何药用活性化合物的缓释制剂。