黄酮地洛 | 79619-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 黄酮地洛
• 中文别名: 夫那地洛
• 英文名称: 7-(3-n-propylamino-2-hydroxypropoxy)-flavone
• 英文别名: 7-[2-hydroxy-3-(propylamino)propoxy]flavone；7-(3-(propylamino)-2-hydroxypropoxy)flavone；Flavodilol；7-[2-hydroxy-3-(propylamino)propoxy]-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 79619-31-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: KRBRHCLLOOCWQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C
• 沸点：
  561.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  黄酮地洛 在 10% palladium on active carbon 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-<2-(benzoyloxy)-3-(propylamino)propoxy>flavone
  参考文献：
  名称：

  Flavones. 2. Synthesis and structure-activity relationship of flavodilol and its analogs. A novel class of antihypertensive agents with catecholamine depleting properties

  摘要：

  含有(3-苯基-7-黄酮氧基)丙醇胺结构的化合物已被证明在自发性高血压大鼠中表现出抗高血压活性。尽管它们在结构上与经典的β-肾上腺素能阻断剂类似，但其活性并非由于β-肾上腺素受体的抑制。在本研究中，制备了一系列简单的黄酮氧基丙醇胺衍生物，以进一步探索这些化合物抗高血压效应的结构要求。这些衍生物的结构-活性关系研究表明，氧基丙醇胺侧链的位置、侧链上的羟基、N-取代基的立体位阻和长度、N取代的程度、色原核2位上的苯基基团，以及黄酮苯基或B环上的取代基在赋予药理效应方面起着重要作用。此外，抗高血压活性与心肌去甲肾上腺素的耗竭之间存在良好的相关性。在所有测试的类似物中，最有效的化合物是flavodilol。只有8-取代类似物6被发现是β-受体拮抗剂。Flavodilol被选中进行深入的药理学、毒理学和临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00121a034
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基黄酮 在 10% palladium on active carbon sodium hydroxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 黄酮地洛
  参考文献：
  名称：

  Flavones. 2. Synthesis and structure-activity relationship of flavodilol and its analogs. A novel class of antihypertensive agents with catecholamine depleting properties

  摘要：

  含有(3-苯基-7-黄酮氧基)丙醇胺结构的化合物已被证明在自发性高血压大鼠中表现出抗高血压活性。尽管它们在结构上与经典的β-肾上腺素能阻断剂类似，但其活性并非由于β-肾上腺素受体的抑制。在本研究中，制备了一系列简单的黄酮氧基丙醇胺衍生物，以进一步探索这些化合物抗高血压效应的结构要求。这些衍生物的结构-活性关系研究表明，氧基丙醇胺侧链的位置、侧链上的羟基、N-取代基的立体位阻和长度、N取代的程度、色原核2位上的苯基基团，以及黄酮苯基或B环上的取代基在赋予药理效应方面起着重要作用。此外，抗高血压活性与心肌去甲肾上腺素的耗竭之间存在良好的相关性。在所有测试的类似物中，最有效的化合物是flavodilol。只有8-取代类似物6被发现是β-受体拮抗剂。Flavodilol被选中进行深入的药理学、毒理学和临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00121a034

文献信息

• Preparation of 7-(3-(propylamino)-2-hydroxypropoxy)flavone
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04758679A1

  公开（公告）日：1988-07-19

  In a process for preparing 7-[3-(propylamino)-2-hydroxypropoxy]flavone by the reaction of 7-(2,3-epoxypropoxy)flavone and n-propylamine, the improvement which resides in treating the beta-aminochalcone by-product with a weak organic acid to convert the chalcone to the desired aminated flavone.

  通过7-(2,3-环氧丙氧基)黄酮和正丙胺反应制备7-[3-(丙基氨基)-2-羟基丙氧基]黄酮的过程中，改进在于用弱有机酸处理β-氨基查尔酮副产物，将查尔酮转化为所需的氨基化黄酮。
• Isoflavones useful as anti-inflammatory agents
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04501755A1

  公开（公告）日：1985-02-26

  Chromone derivatives such as 7-(3-amino-2-hydroxypropoxy)-3-phenylchromones which are useful for preparing other chemical compounds and for pharmaceutical uses such as antihypertensive and anti-inflammatory agents.

  类似7-(3-氨基-2-羟基丙氧基)-3-苯基色酮的色酮衍生物，可用于制备其他化学化合物，以及用作药物，如降压和抗炎药物。
• Flavonoxypropanolamines and esters of flavonoxypropanolamines as
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04797498A1

  公开（公告）日：1989-01-10

  Ester derivatives of N-substituted and N,N-disubstituted aminopropanoloxy flavones in which the aminopropanoloxy side chain is inserted at either the 5-, 6-, 7- or 8-position of the flavone nucleus, and N-substituted and N,N-disubstituted aminopropanoloxy flavones in which the aminopropanoloxy side chain is inserted at the 8-position of the flavone nucleus; useful as anti-dysrhythmic agents.

  以酯化形式衍生出的N-取代和N,N-二取代氨基丙氧基黄酮衍生物，其中氨基丙氧基侧链插入在黄酮核的5、6、7或8位，以及在黄酮核的8位插入氨基丙氧基侧链的N-取代和N,N-二取代氨基丙氧基黄酮衍生物；作为抗心律失常剂有用。
• Synthesis and evaluation of 7-(3-aminopropyloxy)-substituted flavone analogue as a topoisomerase IIα catalytic inhibitor and its sensitizing effect to enzalutamide in castration-resistant prostate cancer cells
  作者：Kyung-Hwa Jeon、Seojeong Park、Jae-Ho Shin、Ah-Reum Jung、Soo-Yeon Hwang、Seung Hee Seo、Hyunji Jo、Younghwa Na、Youngjoo Kwon

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114999

  日期：2023.1

  but not I and IIβ, was directly and proportionally associated with poor clinical outcome of Prostate cancer. Among a novel series of newly designed and synthesized 7-(3-aminopropyloxy)-substituted flavone analogues, compound 6, the most potent derivative, was further characterized and identified as a topo IIα catalytic inhibitor that intercalates into DNA and binds to the DNA minor groove with better

  前列腺癌患者主要接受雄激素受体 (AR) 靶向药物作为主要治疗选择，因为前列腺癌与高度激活的 AR 信号相关。AR 扩增使前列腺癌细胞在 AR 靶向治疗下存活，从而导致去势抵抗。AR扩增在恩杂鲁胺耐药患者中更为常见。作为克服去势抵抗和提高恩杂鲁胺疗效的策略，用于去势抵抗性前列腺癌 (CRPC) 的第二代非甾体抗雄激素药物包括拓扑异构酶 II (topo II) 毒物，如依托泊苷和米托蒽醌，已与恩杂鲁胺。在本研究中，证实了 topo IIα 的扩增，但 I 和 IIβ 没有，与前列腺癌的不良临床结果直接且成比例地相关。在一系列新设计合成的 7-(3-氨基丙氧基)-取代黄酮类似物中，化合物6是最有效的衍生物，被进一步表征并鉴定为一种 topo IIα 催化抑制剂，可插入 DNA 并与 DNA 小沟结合，与依托泊苷（一种 topo II 毒物）相比具有更好的功效和更低的遗传毒性。化合物6在抑制 AR
• DHA-pharmaceutical agent conjugates
  申请人：Luitpold Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1466628A1

  公开（公告）日：2004-10-13

  The invention provides conjugates of cis-docosahexaenoic acid and pharmaceutical agents useful in treating noncentral nervous system conditions. Methods for selectively targeting pharmaceutical agents to desired tissues are provided.

  本发明提供了顺式-二十二碳六烯酸的共轭物和用于治疗非中枢神经系统疾病的药剂。本发明还提供了将药剂选择性靶向所需组织的方法。