花青素 | 528-58-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 花青素
• 中文别名: 氯化矢车菊素：花青素；花色素；氯化花青素；氯化矢车菊素
• 英文名称: cyanidin chloride
• 英文别名: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-1-benzopyrylium chloride；Cyanidine；3',4',3,5,7-tetrahydroxyanthocyanidin chloride；3,5,7,3',4'-pentahydroxyflavylium chloride；cyanidine chloride；2-(3,4-dihydroxyphenyl)chromenylium-3,5,7-triol;chloride
• CAS: 528-58-5
• 化学式: C₁₅H₁₁O₆*Cl
• 分子量: 322.702
• InChiKey: COAWNPJQKJEHPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  349.55°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2843 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  OTH
• RTECS号：
  LK9824000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C下储存

SDS

1.1 产品标识符
: Cyanidin chloride
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3,3′,4,5,7-Pentahydroxyflavylium chloride
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3,3′,4,5,7-Pentahydroxyflavylium chloride
别名
: C15H11ClO6
分子式
: 322.7 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
充气保存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 紫色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 大鼠 - 1,500 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 人 - 淋巴细胞
微核测试
细胞突变性-体外试验 - 人 - 淋巴细胞
姐妹染色单体互换
细胞突变性-体外试验 - 人 - 淋巴细胞
SLN
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

背景 花青素是一类广泛存在于植物中的水溶性黄酮类天然食用色素，也是植物的主要呈色物质。自然条件下，花青素常与糖类通过糖苷键形成花色苷（Anthocyanin）。通常，花青素以花色苷去糖基化或糖苷配基形式存在。

简介 花青素具有生物活性，是一种强抗氧化剂，并具备抗炎、抗过敏、抗微生物作用、抗癌、保护视力和预防心血管疾病等多种功能。研究发现，花青素B环上的邻二苯酚结构是其发挥抑制肿瘤生长与转移作用的关键活性结构。尽管花青素具有良好的生物活性，但酸度、储存温度、光照等因素均能影响其稳定性，从而限制其应用。最常见的一种花青素——氯化矢车菊素（Cyanidin chloride, Cy）。

生理作用 花青素具有多种生理功能，能够调节毛细血管的渗透性，保持细胞完整性，并具备强大的抗氧化能力。进一步研究发现，它还能促进视紫质合成、预防血栓和动脉硬化。在自然状态中，花青素以糖苷形式存在。

应用 作为一种来源广泛、种类多样且无毒性的天然色素，花青素具备抗氧化、降脂、降血压、抗癌、抗炎等特殊的生理功能，在医药、食品、化妆品行业有着重要的应用价值。

化学性质 花青素为褐色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。主要来源于蓝莓和甘蓝。

用途 可用于含量测定/鉴定/药理实验等；具有抗氧化作用，并能降低高血脂大鼠的甘油三酯水平。 此外，花青素还可作为食品色素和化妆品原料使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  花青素 在 盐酸 、 氘代甲醇-d 作用下， 生成 cyanidin chloride
  参考文献：
  名称：

  几种糖基化多酚的结构分配和 H/D 交换行为

  摘要：

  六种多酚、白藜芦醇 (1)、(-)-表儿茶素 (2)、天竺葵素 (3)、氯化花青素 (4)、氯化花青素 (5) 和氯化角花青素 (6) 的 NMR 结构完全归属. 对于糖基化多酚 5 和 6，测量了整个糖苷键的三维溶液结构和长程 HC 偶联常数。对于直接连接到氯化花青中芳香核的糖苷，实现了对标准 Karplus 方程的令人满意的拟合。AM1 理论水平的真空中的分子动力学模拟数据被证明可以很好地近似 NMR 溶液数据。选择性 HCl 催化的 H/D 交换被观察到芳香质子 H6 和 H8 中的类黄酮结构包含 5,7-间二取代 chromelynium 核心和游离 OH 基团。在化合物 3、4、

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.583
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5,7-dihydroxy-3-methoxy-chromenylium; chloride 在 氢碘酸 、 苯酚 作用下， 生成 花青素
  参考文献：
  名称：

  Willstaetter; Zechmeister; Kindler, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 1941

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SUBSTITUTED BRIDGED UREA ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：US20150152108A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention relates to novel substituted bridged urea compounds, corresponding related analogs, pharmaceutical compositions and methods of use thereof. Sirtuin-modulating compounds of the present invention may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders, which include, but are not limited to, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. The present invention also related to compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本发明涉及新型取代桥式脲化合物，相应的相关类似物，药物组合物以及其使用方法。本发明的抑制素调节化合物可用于延长细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和疾病，包括但不限于与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块疾病、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或疾病，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或疾病。本发明还涉及包含抑制素调节化合物与另一治疗剂组合的组合物。
• [EN] SUBSTITUTED BRIDGED UREA ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] ANALOGUES D'URÉE PONTÉS SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE SIRTUINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2016079709A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to novel substituted bridged urea analog compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding pharmaceutical compositions, processes for making and use of such compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, as Sirtuin Modulators useful for increasing lifespan of a cell, and for use in treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders, which include, but are not limited to, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity.

  本发明涉及一种新型的取代桥式脲类似物化合物，其化学式为（I）或其药学上可接受的盐，相应的药物组合物，制备这种化合物的方法以及单独使用或与其他治疗剂联合使用的这些化合物作为Sirtuin调节剂，可用于增加细胞寿命，并用于治疗和/或预防各种疾病和紊乱，包括但不限于与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块紊乱、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或紊乱，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或紊乱。
• Synthesis of condensed tannins. Part 2. Synthesis by photolytic rearrangement, stereochemistry, and circular dichroism of the first 2,3-cis-3,4-cis-4-arylflavan-3-ols
  作者：Jan H. van der Westhuizen、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19810001220

  日期：——

  Photolytic rearrangements of those 2,3-trans-3,4-trans- and 2,3-trans-3,4-cis-4-arylflavan-3-ols in which the nucleophilicity of D-ring (4-aryl group) functionality exceeds that of the A-ring, provide the first access to 2,3-cis-3,4-cis-diastereoisomers. The circular dichroism of these new isomers is at variance with the proposed general rule for assessing the absolute configuration at C-4. In terms

  那些2,3-反式-3,4-反式-和2,3-反式-3,4-顺式-4-芳基黄烷-3-醇的光解重排，其中D-环（4-芳基）具有亲核性官能团超过了A环的官能团，提供了对2,3-顺-3,4-顺-非对映异构体的首次使用。这些新异构体的圆二色性与所提出的用于评估C-4的绝对构型的一般规则有所不同。根据芳族象限规则，这种差异与与优选的C-环构象的偏离相关。
• Process for synthesising anthocyanidins
  申请人：IDB HOLDING S.p.A.

  公开号：EP0490615A1

  公开（公告）日：1992-06-17

  A process is provided for producing anthocyanidins of formula III wherein m represents an integer from 1 to 3, and X⁻ represents an anion, which involves reducing a protected flavonol of formula where each R⁴ represents a C₁#SB-#₁₀ hydrocarbyl group and m is 1 to 3 and converting OR⁴ groups to hydroxy groups.

  提供了一种制备花青素III的方法 其中m代表从1到3的整数，X⁻代表一个阴离子，涉及将保护的黄酮醇还原为 其中每个R⁴代表一个C₁#SB-#₁₀ 碳氢化合物基团，m为1至3，并将OR⁴基团转化为羟基。
• COMPOSITIONS INCLUDING ANTHOCYANIN OR ANTHOCYANIDIN FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF ARTICULAR CARTILAGE-ASSOCIATED CONDITIONS
  申请人：Johnson Lanny L.

  公开号：US20100196331A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Methods of treating an arthritic joint of a subject, including administering a pharmaceutical composition by injection into the arthritic joint, wherein the composition includes an anthocyanin or anthocyanidin, glucose, and a pharmaceutically acceptable carrier.

  治疗受试者关节炎关节的方法，包括通过注射将药物组合物给药于关节炎关节，其中该组合物包括花青素或花青素苷、葡萄糖和药用可接受载体。