黄烷酮 | 487-26-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 黄烷酮
• 中文别名: 2,3-二氢黄酮；2,3-二羟芴
• 英文名称: Flavanone
• 英文别名: 2-phenylchroman-4-one；2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 487-26-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• mdl: MFCD00006841
• 分子量: 224.259
• InChiKey: ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C (lit.)
• 沸点：
  305.66°C (rough estimate)
• 密度：
  0.90 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）
• LogP：
  3.140
• 保留指数：
  2190
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329900
• RTECS号：
  LK6906500
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

SDS

黄烷酮 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： Flavanone
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 黄烷酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 487-26-3
俗名： 2,3-Dihydro-2-phenyl-4H-benzopyran-4-one , 2-Phenylchromanone
分子式： C15H12O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
黄烷酮 修改号码：6

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
76°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
黄烷酮 修改号码：6

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-bwd LD50:75 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: LK6906500

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
黄烷酮 修改号码：6

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Flavanones（2,3-二氢黄酮、4-黄酮、2-苯基-4-香豆素酮、2-苯基-1-香豆素-4-酮）具有较强的抗氧化和自由基清除能力，可能有助于减少某些慢性疾病的风险，并对心血管疾病和某些癌症起到一定的预防作用。此外，Flavanones还展现出抗病毒、抗菌以及消炎活性，能够改善毛细血管脆性，抑制人血小板凝聚，对抗溃疡，并降低过敏反应的发生。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  黄烷酮 在 高氯酸 、 manganese triacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到黄酮
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰 (III) 介导的黄烷酮氧化：黄酮的简便合成

  摘要：

  摘要 黄烷酮 (1a-o) 与乙酸锰 (III) 在高氯酸存在下通过在乙酸中加热氧化，通过脱氢以几乎定量的产率提供仅黄酮 (2a-o)。

  DOI：

  10.1080/00397910500214490
• 作为产物：
  描述：

  黄酮 在 2,3,4,5,6-五氟苯乙烯 、 二甲基苯基硅烷 、 bis(pentafluorophenyl)borane 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.17h， 以80%的产率得到黄烷酮
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化的色酮和黄酮的无金属氢化硅烷化

  摘要：

  首次成功实现了色酮和黄酮的 Piers 型氢化硅烷化，使用 0.1 mol% 的硼烷催化剂通过五氟苯乙烯与 HB(C6F5)2 的硼氢化反应原位生成，得到 60-99% 的各种色酮和黄烷酮产量。尝试用手性二炔和 HB(C6F5)2 进行不对称转化，以高产率得到色满酮和黄烷酮，ee 高达 32%。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588474
• 作为试剂：
  描述：

  黄烷酮 、 甲醇 、 potassium carbonate 、 盐酸羟胺 、 在 oxime 、 黄烷酮 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-phenylchroman-4-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Antiinflammatory and/or analgesic 3,4-dihydro-(or

  摘要：

  3,4-二氢（或1,4-二氢）-4-芳基-2-[(取代)硫]-[1]苯并吡咯[3,4-d]咪唑及其相应的亚砜和磺酰化物，例如3,4-二氢（或1,4-二氢）-4-苯基-2-[(1,1,2,2-四氟乙基)磺酰基]-[1]苯并吡咯[3,4-d]咪唑，可用于治疗炎症和/或疼痛。

  公开号：

  US04371541A1

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of thiazol-2-yl ethers from oxime acetates and xanthates under redox-neutral conditions
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Jinghe Cen、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c8cc00445e

  日期：——

  acetates and xanthates for the synthesis of thiazol-2-yl ethers with remarkable regioselectivity has been developed. Various oxime acetates, whether derived from aryl ketones or alkyl ketones, or natural product cores are suitable for this conversion. Unique dihydrothiazoles were also obtained when both reaction sites were methine. Mechanistic studies indicated that imino copper(III) intermediates were involved

  新型的铜催化的肟肟酸酯和黄药酸酯的环化反应用于合成噻唑-2-基醚，具有显着的区域选择性。各种衍生自芳基酮或烷基酮的乙酸肟酯，或天然产物核均适用于该转化。当两个反应位点均为次甲基时，也获得了独特的二氢噻唑。机理研究表明，涉及亚氨基铜（III）中间体。另外，该方案在氧化还原中性条件下进行，不需要添加剂或配体。
• Rh-Catalyzed Conjugate Addition of Arylzinc Chlorides to Thiochromones: A Highly Enantioselective Pathway for Accessing Chiral Thioflavanones
  作者：Ling Meng、Ming Yu Jin、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02453

  日期：2016.10.7

  A highly efficient asymmetric synthesis of chiral thioflavanones is developed via conjugate addition of arylzinc reagents to thiochromones using Rh(COD)Cl2/(R)-3,4,5-MeO-MeOBIPHEP catalyst. This method overcomes catalyst poisoning and substrate inertness and affords a series of chiral thioflavanones (2-arylthiochroman-4-ones) in good yields (up to 91% yield) with excellent ee values (up to 97% ee)

  通过使用Rh（COD）Cl 2 /（R）-3,4,5-MeO-MeOBIPHEP催化剂将芳基锌试剂共轭添加到硫代色酮中，开发了一种高效的手性硫代黄酮酮的不对称合成方法。此方法克服了催化剂中毒和底物惰性的问题，并以良好的收率（最高91％的收率）和优异的ee值（最高ee的97％）提供了一系列手性硫代黄烷酮（2-芳基硫代色烷-4-酮）。既定的不对称合成为进一步的药物研究铺平了道路。
• Asymmetric Cyclization of 2′-Hydroxychalcones to Flavanones: Catalysis by Chiral Brønsted Acids and Bases
  作者：Claudia Dittmer、Gerhard Raabe、Lukas Hintermann

  DOI：10.1002/ejoc.200700682

  日期：2007.12

  the realization of an asymmetric flavanone synthesis by means of camphorsulfonic acid as chiral Bronsted acid catalysts were reinvestigated using accurate HPLC methods for quantification of enantiomer ratios. The previous claims of asymmetric induction were thus shown to be untenable. On the other hand, cinchona alkaloids serve as chiral Bronsted base mediators for the asymmetric cyclization of either

  2'-羟基查尔酮不对称环化为黄烷酮是类黄酮天然产物生物合成中的基本酶催化步骤，但对小分子催化剂的不对称催化造成了长期存在的问题。先前关于通过樟脑磺酸作为手性布朗斯台德酸催化剂实现不对称黄烷酮合成的声明使用准确的 HPLC 方法对对映异构体比率进行量化，重新研究。因此，先前关于不对称归纳的主张被证明是站不住脚的。另一方面，金鸡纳生物碱作为手性布朗斯台德碱介体用于 6'-取代的 2'-羟基查耳酮或 2',6'-二羟基查耳酮的不对称环化。例如，2',6'-二羟基-4,4'-二甲氧基查尔酮环化得到天然存在的柚皮素-4'，7-二甲醚的 ee 高达 64%，转化率为 81%。催化剂显示产物的对映体过量对催化剂、溶剂和反应物浓度的显着依赖性。基于这些 2'-羟基查尔酮不对称环化为黄烷酮的成功实例，可以定义对活性更高的不对称催化剂的要求。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451
• Conversion from Arenes Having a Benzene Ring to Those Having a Picolinic Acid by Simple Growing Cell Reactions Using <i>Escherichia </i><i>c</i><i>oli</i> that Expressed the Six Bacterial Genes Involved in Biphenyl Catabolism
  作者：Kazutoshi Shindo、Ayako Osawa、Ryoko Nakamura、Yukiko Kagiyama、Shohei Sakuda、Yoshikazu Shizuri、Kensuke Furukawa、Norihiko Misawa

  DOI：10.1021/ja044850g

  日期：2004.11.1

  aromatic compounds with a benzene ring to a picolinic acid was achieved with a recombinant Escherichia coli strain that expressed the six genes involved in biphenyl catabolism, these being the bphA1(2072)A2A3A4 genes encoding the evolved biphenyl dioxygenase, the bphB gene encoding dihydrodiol dehydrogenase, and the bphC gene encoding catechol 2,3-dioxygenase.

  用重组大肠杆菌菌株实现了具有苯环的芳香族化合物到吡啶甲酸的全面生物转化，该菌株表达了参与联苯分解代谢的六个基因，这些基因是 bphA1(2072)A2A3A4 基因，编码进化的联苯双加氧酶 bphB 基因编码二氢二醇脱氢酶，以及编码儿茶酚 2,3-双加氧酶的 bphC 基因。
• Access to Branched Allylarenes via Rhodium(III)-Catalyzed C–H Allylation of (Hetero)arenes with 2-Methylidenetrimethylene Carbonate
  作者：Shang-Shi Zhang、Yi-Chuan Zheng、Zi-Wu Zhang、Shao-Yong Chen、Hui Xie、Bing Shu、Jia-Lin Song、Yan-Zhi Liu、Yao-Fu Zeng、Luyong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01832

  日期：2021.8.6

  A rhodium(III)-catalyzed C–H allylation of (hetero)arenes by using 2-methylidenetrimethylene carbonate as an efficient allylic source has been developed for the first time. Five different directing groups including oxime, N-nitroso, purine, pyridine, and pyrimidine were compatible, delivering various branched allylarenes bearing an allylic hydroxyl group in moderate to excellent yields.

  首次开发了使用 2-亚甲基亚甲基碳酸酯作为有效烯丙基来源的铑（III）催化（杂）芳烃的 C-H 烯丙基化反应。五种不同的导向基团包括肟、N-亚硝基、嘌呤、吡啶和嘧啶是相容的，以中等至极好的产率提供带有烯丙基羟基的各种支链烯丙基芳烃。

表征谱图