(2R,3S)-2-(3',4'-dimethoxyphenyl)chroman-3,5,7-triol | 69912-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(3',4'-dimethoxyphenyl)chroman-3,5,7-triol
• 英文别名: (+)-3',4'-O-dimethylcianidanol；3',4'-Di-O-methyl-(+)-catechin；3',4'-di-O-methylcatechin；3',4'-dimethylcatechin；3'-O-,4'-O-dimethyl-(+)-catechin；3'-O,4'-O-dimethyl-(+)-catechin；(2R,3S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 69912-76-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆
• 分子量: 318.326
• InChiKey: INGGXWWOTDZRPX-SUMWQHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(3',4'-dimethoxyphenyl)chroman-3,5,7-triol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (4α,6;4α,8)-bis-(-)-robinetinidol-(+)-catechin di-O-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Cronje, Annemarie; Steynberg, Jan P.; Brandt, E. Vincent, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, p. 2467 - 2478

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 10percent Pd(OH)2/C 、 10percent Pd/C 吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (2R,3S)-2-(3',4'-dimethoxyphenyl)chroman-3,5,7-triol
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the four mono methylated isomers of (+)-catechin including the major metabolites and of some dimethylated and trimethylated analogues through selective protection of the catechol ring

  摘要：

  (+)-儿茶素在 3'、4'、5 和 7 位的四种单甲基化异构体，两种二甲基化衍生物，5,7-二甲基儿茶素和 3',4'-二甲基儿茶素以及 (+)-儿茶素的两种三甲基化异构体基于对(+)-儿茶素上存在的各种酚官能团的连续和选择性保护，通过一种新方法合成了位置3'、5、7和4'、5、7的儿茶素。关键步骤是用二氯二苯基甲烷和二叔丁基二氯硅烷选择性保护儿茶酚环。

  DOI：

  10.1039/b107340k

文献信息

• Degradation of (+)-cyanidanol-3 by sodium sulfite in aqueous solution. II. Reactivity of several (+)-cyanidanol-3 derivatives with sodium sulfite.
  作者：KOICHI AKIMOTO、ISAO SUGIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.32.3148

  日期：——

  The reactivity of several (+)-cyanidanol-3 (cianidanol) derivatives with sodium sulfite in aqueous solution was investigated at pH 7.5 and 60°C. 5, 7-O-Dimethylcianidanol was degraded by sodium sulfite to yield a water-soluble degradation product, which was assumed to be 5, 7-O-dimethylepicatechin carrying the sodium sulfonate function in place of the aliphatic hydroxy group at the C-3 position. The degradation by sodium sulfite was inhibited by the addition of boric acid and by lowering the pH of the solution to 3.0. On the other hand, 3', 4'-O-dimethylcianidanol and 5, 7, 3', 4'-O-tetramethylcianidanol were very stable in aqueous solution containing sodium sulfite. The mechanism of the attack of sulfite ion and/or bisulfite ion at the C-3 position of the dissociated form of cianidanol or 5, 7-O-dimethylcianidanol is discussed.

  在 pH 7.5 和 60°C 的条件下研究了几种 (+)-cyanidanol-3（cianidanol）衍生物与亚硫酸钠在水溶液中的反应性。 5, 7-O-二甲基花椒醇被亚硫酸钠降解，产生水溶性降解产物，推测其为带有磺酸钠功能的 5, 7-O-二甲基表儿茶素，取代了 C-3 处的脂肪族羟基。位置。通过添加硼酸并将溶液的pH值降低至3.0来抑制亚硫酸钠的降解。另一方面，3',4'-O-二甲基氰胺醇和5,7,3',4'-O-四甲基氰胺醇在含有亚硫酸钠的水溶液中非常稳定。讨论了亚硫酸根离子和/或亚硫酸氢根离子攻击解离形式的氰胺醇或5,7-O-二甲基氰胺醇的C-3位的机理。
• Free Radical Chemistry of Flavan-3-ols:  Determination of Thermodynamic Parameters and of Kinetic Reactivity from Short (ns) to Long (ms) Time Scale
  作者：Cécile Cren-Olivé、Philippe Hapiot、Jean Pinson、Christian Rolando

  DOI：10.1021/ja0262434

  日期：2002.11.1

  of flavan-3-ols, namely, redox potential (E degrees (3') = 0.13(5) V/SCE, E degrees (4') = 0.11(0) V/SCE, E degrees (5) = 0.28(5) V/SCE) and microscopic dissociation constants (pK(a3') = 9.02, pK(a4') = 9.12, pK(a5) = 9.43, pK(a7) = 9.58) were performed. These values are discussed and compared to the prediction of the density functional theory calculations made on the different species catechin, catechin

  已经通过激光闪光光解和循环伏安法研究了食品中最丰富的多酚黄烷-3-醇、儿茶素、其甲基化代谢物和几种甲基化类似物的物理化学和自由基化学。黄烷-3-醇氧化后形成的两个独立的苯氧基自由基已被表征和明确鉴定：短寿命的间苯二酚样自由基，其特征在于 λ = 495 nm 处的吸收带和长寿命的邻苯二酚样瞬态吸收在 λ = 380 纳米。黄烷-3-醇各酚类函数的所有热力学常数的测定，即氧化还原电位（E度（3'）=0.13（5）V/SCE，E度（4'）=0.11（0）V） /SCE，E 度 (5) = 0.28(5) V/SCE) 和微观解离常数（pK(a3') = 9.02，pK(a4') = 9.12，进行了 pK(a5) = 9.43, pK(a7) = 9.58)。对这些值进行了讨论，并与密度泛函理论计算的预测进行了比较，该计算对不同种类的儿茶素、儿茶素苯氧基和儿茶素酚盐的每个酚位点进行了计算。
• Compositions and methods of use of derivatized flavanols
  申请人：Kwik-Uribe L. Catherine

  公开号：US20060293259A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  The invention relates to compositions containing derivatized flavanols such as methylated flavanols, and methods of use thereof for prophylactic or therapeutic treatment of a human or a veterinary animal for example as anti-platelet agents.

  本发明涉及含有衍生化黄烷醇的组合物，例如甲基化黄烷醇，以及其用于预防或治疗人类或兽医动物的方法，例如作为抗血小板剂的用途。
• Selective O-methylation of polyhydroxyflavan-3-ols via benzyl carbonates
  作者：Martha S. Van Dyk、Jan P. Steynberg、Petrus J. Steynberg、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80149-g

  日期：1990.1
• VAN, DYK MARTHA S.;STEYNBERG, JAN P.;STEYNBERG, PETRUS J.;FERREIRA, DANEE+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 2643-2646
  作者：VAN, DYK MARTHA S.、STEYNBERG, JAN P.、STEYNBERG, PETRUS J.、FERREIRA, DANEE+

  DOI：——

  日期：——