3',4',5,7-tetramethyldihydroquercetin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3',4',5,7-tetramethyldihydroquercetin
• 英文别名: tetramethyl taxifolin；Tetra-O-methyl-(+)-dihydroquercetin；(+)-3-hydroxy-5,7,3',4'-tetramethoxyflavanone；(+)-3',4',5,7-tetra-O-methyldihydroquercetin；(+)-3',4',5,7-tetra-O-methyl-2,3-trans-dihydroquercetin；(2R,3R)-5,7,3′,4′-tetra-O-methyltaxifolin；trans-3-Hydroxy-5.7.3'.4'-tetramethoxyflavanon；5,7,3',4'-taxifolin tetramethyl ether；taxifolin 5,7,3',4'-tetramethyl ether；(2R)-2r-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3t-hydroxy-5,7-dimethoxy-chroman-4-one；(2R)-2r-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3t-hydroxy-5,7-dimethoxy-chroman-4-on；(2R,3R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5,7-dimethoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₁₉H₂₀O₇
• 分子量: 360.364
• InChiKey: LLNVRFWIUJTITA-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4',5,7-tetramethyldihydroquercetin 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKAHASHI, HIROSHI;LI, SHAOSHUN;HARIGAVA, YOSHIHIRO;ONDA, MASAYUKI, J. NATUR. PROD., 51,(1988) N 4, C. 730-735

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  taxifolin 3-O-β-D-glucopyranoside 在 硫酸 作用下， 生成 3',4',5,7-tetramethyldihydroquercetin
  参考文献：
  名称：

  来自 Trachelospermum jasminoides var. 的紫杉叶素 3-阿拉伯糖苷。柔毛

  摘要：

  摘要 从Trachelospermum jasminoides var. 的叶片中鉴定出一种新的二氢黄酮醇糖苷，紫杉叶素3-阿拉伯糖苷，以及已知物质：紫杉叶素3-葡萄糖苷、槲皮素3-阿拉伯苷、紫杉叶素和绿原酸。毛茸茸的。通过将质谱与其甲基化和乙酰化衍生物的质谱进行比较来进行结构阐明。发现紫杉叶素 3-糖苷是 Aphanomyces cochlioides 游动孢子引诱剂。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)84132-3

文献信息

• Chemoselective C-4 Aerobic Oxidation of Catechin Derivatives Catalyzed by the <i>Trametes villosa</i> Laccase/1-Hydroxybenzotriazole System: Synthetic and Mechanistic Aspects
  作者：Roberta Bernini、Fernanda Crisante、Patrizia Gentili、Fabio Morana、Marco Pierini、Monica Piras

  DOI：10.1021/jo101886s

  日期：2011.2.4

  H-abstraction from benzylic positions being promptly promoted by the enzyme in the presence of the mediator HBT, the parent species producing in situ the reactive intermediate benzotriazole-N-oxyl (BTNO) radical. A remarkable and unexpected result for the laccase/HBT oxidative system has been the chemoselective insertion of the oxygen atom into the C-4−H bond of catechin derivatives. Mechanistic aspects of

  在缓冲液/ 1,4-二氧六环作为反应介质中，在有Trametes villosa漆酶/ 1-羟基苯并三唑（HBT）系统存在的条件下，将空气中的儿茶素衍生物在空气中氧化。氧化产物黄烷3,4-二醇和相应的C-4酮是生物活性化合物，是半合成原花青素（植物多酚）的有用中间体，能为人类提供有益的健康特性。氧化电位的测定排除了儿茶素衍生物可以被漆酶Cu（II）直接氧化，而导致在中介体HBT存在的情况下，该酶迅速促进了苄基位置的H-提取，该酶是原位产生的母体所述反应性中间体苯并三唑ñ-氧基（BTNO）自由基。漆酶/ HBT氧化系统的显着且出乎意料的结果是，氧原子化学选择性地插入了儿茶素衍生物的C-4-H键中。为了证实这些结果，首次对氧化反应的机理进行了详细研究。由于收集的实验结果不能单独提供有用的信息来阐明观察到的化学选择性的来源，因此这些数据明确补充了通过适当的分子模型研究得出的信息。
• Stereoselective Oxidation at C-4 of Flavans by the Endophytic Fungus Diaporthe sp. Isolated from a Tea Plant
  作者：Andria Agusta、Shoji Maehara、Kazuyoshi Ohashi、Partomuan Simanjuntak、Hirotaka Shibuya

  DOI：10.1248/cpb.53.1565

  日期：——

  The microbial transformation of five flavans (1—5) by endophytic fungi isolated from the tea plant Camellia sinensis was investigated. It was found that the endophytic filamentous fungus Diaporthe sp. oxidized stereoselectively at C-4 position of (+)-catechin (1) and (−)-epicatechin (2) to give the correspondent 3,4-cis-dihydroxyflavan derivatives (6, 10), respectively. (−)-Epicatechin 3-O-gallate (3) and (−)-epigallocatechin 3-O-gallate (4) were also oxidized by the fungus into 3,4-dihydroxyflavan derivatives (10, 12) via (−)-epicatechin (2) and (−)-epigallocatechin (11), respectively. Meanwhile, (−)-gallocatechin 3-O-gallate (5), (−)-catechin (ent-1) and (+)-epicatechin (ent-2), which possess a 2S-phenyl substitution, resisted the biotransformation.

  研究了从茶树（Camellia sinensis）中分离的内生真菌对五种黄烷（1—5）的微生物转化。发现内生丝状真菌Diaporthe sp.选择性地在C-4位氧化（+）-儿茶素（1）和（-）-表儿茶素（2），分别得到相应的3,4-顺式二羟基黄烷衍生物（6, 10）。（-）-表儿茶素3-O-没食子酸酯（3）和（-）-表没食子儿茶素3-O-没食子酸酯（4）也被该真菌通过（-）-表儿茶素（2）和（-）-表没食子儿茶素（11）分别转化为3,4-二羟基黄烷衍生物（10, 12）。同时，具有2S-苯基取代的（-）-没食子儿茶素3-O-没食子酸酯（5）、（-）-儿茶素（ent-1）和（+）-表儿茶素（ent-2）抵抗了这种生物转化。
• Photochemical deoxygenation of an α-ketol: the dihydroflavonol–flavanone conversion
  作者：Jan H. van der Westhuizen、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19800001003

  日期：——

  to free phenolic flavanone analogues with complete retention of configuration at C(2). Similarly their methyl ethers give the corresponding flavanones and flavones. The reaction represents the photochemical equivalent of a reduction under Clemmensen conditions.

  在无水乙酸乙酯中辐照光学纯的2,3-反-3-羟基黄酮类化合物直接导致游离酚类黄烷酮类似物的完全保留在C（2）的配置。类似地，它们的甲基醚得到相应的黄烷酮和黄酮。该反应代表在Clemmensen条件下还原的光化学当量。
• 3-O-Carbamoyl-5,7,20-O-trimethylsilybins: Synthesis and Preliminary Antiproliferative Evaluation
  作者：Sitong Wu、Guanglin Chen、Qiang Zhang、Guangdi Wang、Qiao-Hong Chen

  DOI：10.3390/molecules26216421

  日期：——

  oxidation at C2–C3, providing an avenue for achieving 3-O-carbamoyl-5,7,20-O-trimethylsilybins. The application of the synthetic method can be extended to the synthesis of 3-O-carbamoyl-3′,4′,5,7-O-tetramethyltaxifolins. The antiproliferative potency of 5,7,20-O-trimethylsilybin and its nine 3-carbamoyl derivatives were assessed in an AR-positive LNCaP prostate cancer cell line and two AR-null prostate

  为了寻找新的雄激素受体 (AR) 调节剂来潜在治疗去势抵抗性前列腺癌 (CRPC)，天然存在的水飞蓟宾作为先导化合物受到追捧，因为它对 AR 阳性前列腺癌细胞及其化学物质具有中等效力。 scaffold 与目前市售的所有 AR 拮抗剂不同。在我们探索的构效关系的基础上，本研究旨在将氨基甲酰基与水飞蓟宾的醇羟基结合，以提高其选择性抑制AR阳性前列腺癌细胞增殖的能力以及水溶性。为此，开发了一种可行的方法，将氨基甲酰基区域选择性地引入到C-3处的仲醇羟基上，而不会引起C2-C3处不需要的氧化，从而为实现3- O-氨基甲酰基-5,7、 20- O-三甲基水飞蓟宾。该合成方法的应用可以推广到3- O-氨基甲酰基-3',4',5,7- O-四甲基紫杉叶素的合成。在 AR 阳性 LNCaP 前列腺癌细胞系和两种 AR 无效前列腺癌细胞系（PC-3 和 DU145）中评估了 5,7,20- O-三甲基水飞蓟宾及其九种
• Exciton Chirality Method in Vibrational Circular Dichroism
  作者：Tohru Taniguchi、Kenji Monde

  DOI：10.1021/ja3001584

  日期：2012.2.29

  yields a strong vibrational circular dichroism couplet whose sign reflects the absolute configuration of the molecule. We present a method to determine absolute configuration of a chiral molecule based on this couplet without need of theoretical calculation. Not only can this method analyze various molecules whose absolute configuration is difficult to determine by other spectroscopic methods, but also it

  两个红外发色团的相互作用产生强烈的振动圆二色性对，其符号反映了分子的绝对构型。我们提出了一种无需理论计算即可基于此对联确定手性分子绝对构型的方法。这种方法不仅可以分析其他光谱方法难以确定绝对构型的各种分子，而且可以显着增强VCD信号。