proanthocyanidin A-2 4'-benzylthioether | 50562-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: proanthocyanidin A-2 4'-benzylthioether
• 英文别名: 4'-benzylthioproanthocyanidin A-2；cinnamtannin B-1；Proanthocyanidin A2-thiobenzylether；(1R,5R,6S,7S,13S,21R)-7-benzylsulfanyl-5,13-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-4,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.03,8.015,20]henicosa-2(11),3(8),9,15,17,19-hexaene-6,9,17,19,21-pentol
• CAS: 50562-99-7；114612-76-9；140145-59-1
• 化学式: C₃₇H₃₀O₁₂S
• 分子量: 698.704
• InChiKey: UDKCWWQONROGEO-KFJJGNLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  proanthocyanidin A-2 4'-benzylthioether 在 镍 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 儿茶提取物
  参考文献：
  名称：

  花生皮多酚及其清除自由基的作用

  摘要：

  花生皮水溶性部分的分离导致了五种原花色素的分离。基于光谱研究和部分酸催化降解，它们的结构被确定为表儿茶素-(2beta-->O -->7, 4beta -->6)-[epicatechin-(4beta-->8)]-catechin (1), 表儿茶素-(2beta-->O -->7, 4beta-->8) 表儿茶素-(4beta-->8)-儿茶素-(4alpha-->8)-表儿茶素 (2), 和原花青素B2 (3)、B3 (4) 和 B4 (5)。新化合物的绝对构型是由它们的圆二色性曲线和 (1) H NMR 光谱确定的，在手性二铑配合物（四氢二铑）存在下通过硫解降解 1 和 2 形成的 flavan-3-ols (R)-(三氟甲基)苯乙酸酯)。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2004.06.026
• 作为产物：
  描述：

  epicatechin-(4β->6)-epicatechin-(2β->O->7, 4β->8)-epicatechin-(4β->8)-epicatechin 在 溶剂黄146 、 苄硫醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 proanthocyanidin A-2 4'-benzylthioether
  参考文献：
  名称：

  Nonaka, Gen-ichiro; Morimoto, Satoshi; Nishioka, Itsuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2139 - 2145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the Constituents of Bark of Parameria laevigata Moldenke.
  作者：Kohei KAMIYA、Chiharu WATANABE、Hanani ENDANG、Mansur UMAR、Toshiko SATAKE

  DOI：10.1248/cpb.49.551

  日期：——

  One new trimeric proanthocyanidin, epicatechin-(2β→O→7, 4β→6)-epicatechin-(2β→O→7, 4β→8)-epicatechin (5) and two new tetrameric proanthocyanidins, epicatechin-(2β→O→7, 4β→8)-[epicatechin-(4β→6)]-epicatechin-(4β→8)-epicatechin, named as parameritannin A-1 (6), and epicatechin-(2β→O→5, 4β→6)-[epicatechin-(2β→O→7, 4β→8)]-epicatechin-(4β→8)-epicatechin, named as parameritannin A-2 (7), have been isolated from the bark of Parameria laevigata Moldenke (Apocynaceae) along with the two known dimers, proanthocyanidin A-2 (1) and proanthocyanidin A-6 (2), and two trimers, cinnamtannin B-1 (3) and aesculitannin B (4). These structures were elucidated by spectral and chemical evidence.

  一种新的三聚原花青素，表儿茶素-(2β→O→7，4β→6)-表儿茶素-(2β→O→7，4β→8)-表儿茶素(5)和两种新的四聚原花青素、表儿茶素-(2β→O→7, 4β→8)-[表儿茶素-(4β→6)]-表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素，被命名为副花青素 A-1 (6)，以及表儿茶素-(2β→O→5、表儿茶素-(2β→O→7, 4β→8)]-表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素，被命名为副花色单宁 A-2（7）、原花青素 A-2 (1) 和原花青素 A-6 (2)，以及两种三聚体肉桂单宁 B-1 (3) 和茎叶单宁 B (4)。这些结构通过光谱和化学证据得以阐明。
• Tannins and related compounds. XXXV. Proanthocyanidins with a doubly linked unit from the root bark of Cinnamomum sieboldii Meisner.
  作者：SATOSHI MORIMOTO、GENICHIRO NONAKA、ITSUO NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.33.4338

  日期：——

  A proanthocyanidin trimer (1), two tetramers (2 and 3) and a pentamer (4) have been isolated from the root bark of Cinnamomum sieboldii MEISNER (Lauraceae). The structures of these compounds were established by acid-catalyzed thiolytic degradation, in conjunction with proton and carbon-13 nuclear magnetic resonance analyses. In addition, the presence of (-)-epicatechin (13), (+)-catechin (14) and known proanthocyanidins B-1 (5), B-2 (6) and B-5 (7), trimers (8 and 9), tetramers (10 and 11) and a pentamer (12) in this plant was demonstrated.

  从月桂科植物 Cinnamomum sieboldii MEISNER 的根皮中分离出了一种原花青素三聚体（1）、两种四聚体（2 和 3）和一种五聚体（4）。通过酸催化硫解降解以及质子和碳 13 核磁共振分析，确定了这些化合物的结构。此外，还证明了该植物中存在(-)-儿茶素（13）、(+)-儿茶素（14）和已知的原花青素 B-1 (5)、B-2 (6)和 B-5 (7)、三聚体（8 和 9）、四聚体（10 和 11）以及五聚体（12）。
• Tannins and related compounds. XCI. Isolation and characterization of proanthocyanidins with an intramolecularly doubly-linked unit from the fern, Dicranopteris pedata Houtt.
  作者：Yoshiki KASHIWADA、Masafumi MORITA、Gen-ichiro NONAKA、Itsuo NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.38.856

  日期：——

  A chemical examination of the polyphenolic constituents of the fern, Dicranopteris pedata HOUTT., has led to the isolation of eight new proanthocyanidins possessing a doubly-linked (A-type) unit, together with known flavan-3-ols and proanthocyanidins. On the basis of chemical and spectroscopic evidence, they are characterized as epiafzelechin-(4β→8, 2β→O→7)-eniafzelechin-(4α→8)-epiafzelechin(8), epicatechin-(4β→8, 2β→O→7)-epiafzelechin-(4α→8)-epiafzelechin(9), epiafzelechin-(4β→8, 2β→O→7)-epizfzelechin-(4α→8)-epicatechin(10), epiafzelechin-(4β→8, 2β→O→7)-epicatechin-(4α→8)-epicatechin (11), epicatechin-(4β→8, 2β→O→7)-epiafzelechin-(4α→8)-epicatechin (12), epicatechin-(4β→8, 2β→O→7)-epicatechin-(4α→8)-epiafzelechin (13), epicatechin-(4β→8, 2β→O→7)-epicatechin-(4α→8)-epigallocatechin (14) and epiafzelechin-(4β→8)epicatechin-(4β→8, 2β→O→β→7)-epicatechin-(4α→8)-epicatechin (15).

  通过对蕨类植物 Dicranopteris pedata HOUTT.的多酚类成分进行化学研究，分离出了 8 种新的原花青素，它们与已知的黄烷-3-醇和原花青素都具有双链（A 型）单元。根据化学和光谱证据，它们的特征是表儿茶素-(4β→8, 2β→O→7)-epeniafzelechin-(4α→8)-epiafzelechin(8), 表儿茶素-(4β→8、2β→O→7)-epiafzelechin-(4α→8)-epiafzelechin(9), epiafzelechin-(4β→8, 2β→O→7)-epizfzelechin-(4α→8)-epicatechin(10), epiafzelechin-(4β→8, 2β→O→7)-epicatechin-(4α→8)-epicatechin (11)、表儿茶素-(4β→8, 2β→O→7)-epiafzelechin-(4α→8)-epicatechin (12)、表儿茶素-(4β→8, 2β→O→7)-epicatechin-(4α→8)-epiafzelechin (13)、表儿茶素-(4β→8、2β→O→7)-epicatechin-(4α→8)-epigallocatechin (14) 和 epiafzelechin-(4β→8)epicatechin-(4β→8, 2β→O→β→7)-epicatechin-(4α→8)-epicatechin (15)。
• Morimoto, Satoshi; Nonaka, Gen-ichiro; Nishioka, Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4717 - 4729
  作者：Morimoto, Satoshi、Nonaka, Gen-ichiro、Nishioka, Itsuo

  DOI：——

  日期：——
• Morimoto, Satoshi; Nonaka, Gen-Ichiro; Nishioka, Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 1, p. 33 - 38
  作者：Morimoto, Satoshi、Nonaka, Gen-Ichiro、Nishioka, Itsuo

  DOI：——

  日期：——