原花清素B3 | 23567-23-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 原花清素B3
• 中文别名: 原花青素B3
• 英文名称: procyanidin B3
• 英文别名: (+)-catechin-(4α-8)-(+)-catechin；catechin-(4α->8)-catechin；proanthocyanidin B3；procyanidin dimer B3；catechin(4α → 8)catechin；(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-[(2R,3S,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 23567-23-9
• 化学式: C₃₀H₂₆O₁₂
• 分子量: 578.529
• InChiKey: XFZJEEAOWLFHDH-AVFWISQGSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219℃
• 沸点：
  955.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.705
• 溶解度：
  溶于丙酮和乙腈

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

多聚黄酮类化合物中的原花青素B3是由黄烷-3-醇单元通过C-C或C-O-C连接而成的，具有抗氧化、清除自由基和抑制肿瘤生长等多种生理活性。

物理性质

原花青素B3为棕色无定形粉末。其旋光度在丙酮-水（1:1）中测量为[α]18D -158.0°（c=0.5），在含水甲醇中的值为[α]D -235°，Rf值（以甲苯-丙酮-甲酸按3：6：1的比例混合后的薄层色谱图）为0.40。此外，其13CNMR数据也在参考资料中提及。

图1 为原花青素B3的结构式。

植物来源

1. 桦木科（Betulaceae）：毛枝桦（Betula pubescens Ehrh.）内树皮；桦木属（Betula spp.）
2. 山茶科（Camelliaceae）：普洱茶（Camellia sinensis var.assamica Kitamura）叶，产率仅为0.0006%
3. 杜鹃花科（Ericaceae）：越橘（Vaccinium vitis-idaea L.）叶
4. 棕榈科（Palmae）：槟榔（Areca catechu L.）
5. 松科（Pinaceae）：落叶松（Larix gmelini(Rupr.)Rupr.）树皮
6. 鹿蹄草科（Pyrolaceae）：红花鹿蹄草（Pyrola incarnata Fisch. ex DC.）全草
7. 蔷薇科（Rosaceae）：粘委陵菜（Patentilla viscosa J.Don）根；软条七蔷薇（Rosa henryi Bouleng.）根；金樱子（Rosa laevigata Michx.）叶
8. 杨柳科（Salicaceae）：黄花柳（Salix caprea L.）柳絮
9. 虎耳草科（Saxifragaceae）：岩白菜（Bergenia purpurascens Engl.）根，产率0.096%
10. 葡萄科（Vitaceae）：葡萄（Vitis vinifera L.）种子和渣

生理作用

原花青素是一种优良的氧游离基清除剂和脂质过氧化抑制剂。其主要生理活性包括：

• 有效清除超氧阴离子自由基及羟基自由基等，还可中断自由基链式反应。
• 参与磷脂、花生四烯酸的新陈代谢及蛋白质磷酸化过程，保护脂质不发生过氧化损伤。
• 是强有力的金属螯合剂，在体内形成惰性化合物。
• 有助于维生素C的稳定和吸收。

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生物活性

原花青素B3是一种天然产物，是组蛋白乙酰转移酶（HAT）的特异性抑制剂。它可以与p300的非活性位点结合选择性地抑制p300介导的androgen受体乙酰化作用，并且不对HDAC或组蛋白甲基转移酶（HMT）产生影响。

靶点

• p300

用途

适用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原花清素B3 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到儿茶提取物
  参考文献：
  名称：

  Steynberg, Petrus J.; Steynberg, Jan P.; Bezuidenhoudt, Barend C. B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 23, p. 3005 - 3012

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  花旗松素 在 silver tetrafluoroborate sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 原花清素B3
  参考文献：
  名称：

  Oligomeric flavanoids. Part 27. Interflavanyl bond formation in procyanidins under neutral conditions

  摘要：

  Dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate (DMTSF) and silver tetrafluoroborate (AgBF4) activate the CI-S bond in the Lt-thioethers of flavan-3-ols toward carbon nucleophiles to permit formation of the interflavanyl bond in procyanidins under neutral conditions. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00454-2

文献信息

• Procyanidin B3 synthesis: a study of leaving group and Lewis acid activator effects upon interflavan bond formation
  作者：Rima D. Alharthy、Christopher J. Hayes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.100

  日期：2010.2

  that BF3·OEt2 was the best in terms of both yield and stereochemical control at the C4 position. This newly developed set of conditions was then used to prepare the natural product nutraceutical procyanidin B3 with complete control of stereochemistry.

  通过DDQ氧化和在（+）-儿茶素C4位置的醇捕集（丙醇，巴豆醇和炔丙醇）制备了一系列亲电醚。检查了每种醚的路易斯酸介导的C4-取代，发现炔丙基醚是最好的总体亲电子试剂。然后研究了一系列路易斯酸作为活化剂，发现在C4位置，就产率和立体化学控制而言，BF 3 ·OEt 2是最好的。然后使用这组新开发的条件在完全控制立体化学的条件下制备天然产品营养保健品原花青素B3。
• Synthetic Studies of Proanthocyanidins. Highly Stereoselective Synthesis of the Catechin Dimer, Procyanidin-B3
  作者：Akiko SAITO、Noriyuki NAKAJIMA、Akira TANAKA、Makoto UBUKATA

  DOI：10.1271/bbb.66.1764

  日期：2002.1.1

  A stereoselective synthesis of benzylated procyanidin-B3, a condensed catechin dimer, is described. Condensation of 5,7,3′,4′-tetrabenzylcatechin with (2R,3S,4S)-5,7,3′,4′-tetrabenzyloxy-3-acetoxy-4-methoxyflavan as an electrophile in the presence of TiCl4 led to octabenzylated procyanidin-B3 stereoselectively.

  描述了苯甲基化原花青定-B3（一种缩合儿茶素二聚体）的手性合成。在TiCl4存在下，以5,7,3′,4′-四苯甲基儿茶素与(2R,3S,4S)-5,7,3′,4′-四苯甲氧基-3-乙酰氧基-4-甲氧基黄烷作为亲电试剂进行缩合反应，得到选择性的八苯甲基化原花青定-B3。
• Synthetic studies of proanthocyanidins. Part 2: Stereoselective gram-scale synthesis of procyanidin-B3
  作者：Akiko Saito、Noriyuki Nakajima、Akira Tanaka、Makoto Ubukata

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00936-5

  日期：2002.9

  A stereoselective synthesis of procyanidin-B3, a condensed catechin dimer, is described. Condensation of benzylated catechin with various 4-O-alkylated flavan-3,4-diol derivatives as an electrophile in the presence of a Lewis acid led to protected procyanidin-B3 and its diastereomer. In particular, the reaction using (2R,3S,4S)-3-acetoxy-5,7,3′,4′-tetrabenzyloxy-4-(2″-ethoxyethoxy)flavan as an electrophile

  描述了花青素-B3（一种儿茶素缩合二聚体）的立体选择性合成。在路易斯酸的存在下，苄基儿茶素与各种4 - O-烷基化的flavan-3,4-二醇衍生物作为亲电试剂的缩合导致被保护的原花青素-B3及其非对映异构体。特别地，在TMSOTf存在下，使用（2 R，3 S，4 S）-3-乙酰氧基-5,7,3'，4'-四苄氧基-4-（2“-乙氧基乙氧基）黄酮作为亲电试剂的反应在-78℃下，得到具有高立体选择性和优良分离产率的八-O-苄基化花青素-B3。此外，我们成功地完成了保护性原花青素B3的立体选择性克级合成。
• Synthesis of condensed tannins. Part 4. A direct biomimetic approach to [4,6]- and[4,8]-biflavanoids
  作者：Jacobus J. Botha、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19810001235

  日期：——

  their condensation with nucleophilic flavan-3-ols to form [4,6]- and [4,8]-biflavanoids at ambient temperatures and under mildly acidic aqueous conditions apparently simulates the initial step in condensed tannin formation in a number of natural sources. The stereospecificity (or stereoselectivity) of the reaction is conditioned mainly by the 2,3-cis or 2,3-trans stereochemistry of the parent flavan-3

  在环境温度和温和条件下，由flavan-3,4-二醇生成flavanyl-4-carbo-阳离子并与亲核flavan-3-ol缩合形成[4,6]-和[4,8]-双黄烷酮。酸性水溶液条件显然模拟了许多天然来源中单宁缩合形成的初始步骤。反应的立体特异性（或立体选择性）主要取决于母体flavan-3,4-二醇的2,3-顺式或2,3-反式立体化学，但也取决于flavan-3-ol的亲核性，和其空间专一性（或区域选择性）过程是由黄烷-3-醇的感受性A环取代取代变化引起的空间因素引起的。
• Characterization and trypsin inhibitor activity of proanthocyanidins from Vicia faba
  作者：Johannes P.F.G. Helsper、Johanna M. Hoogendijk、Arend van Norel、Herbert Kolodziej

  DOI：10.1016/0031-9422(91)80011-o

  日期：1993.11

  and B-4, and the prodelphinidins gallocatechin-(4α,8)-catechin, gallocatechin-(4α,8)-epicatechin and gallocatechin-(4α,8)-epigallocatechin have been isolated from the testa of faba beans and characterized by means of spectroscopic methods. Proanthocyanidin samples were compared for their trypsin inhibitory activity. The results suggest that the degree of polymerization, the number of phenolic hydroxyl

  摘要 在一项化学研究中，表儿茶素、表没食子儿茶素、原花青素 B-1、B-3 和 B-4，以及原飞燕草素没食子儿茶素-(4α,8)-儿茶素、没食子儿茶素-(4α,8)-表儿茶素和没食子儿茶素-(4α ,8)-表没食子儿茶素已从蚕豆的种皮中分离出来，并通过光谱方法进行了表征。比较原花青素样品的胰蛋白酶抑制活性。结果表明聚合度、酚羟基数量和组成单元的2,3-立体化学显着影响抑制强度。