(2R,2'R,3S,3'S,4S)-2,2'-二(3,4-二羟基苯基)-3,3',4,4'-四氢-[4,8'-联-2H-1-苯并吡喃]-3,3',5',7,7'-五醇 | 57526-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: (2R,2'R,3S,3'S,4S)-2,2'-二(3,4-二羟基苯基)-3,3',4,4'-四氢-[4,8'-联-2H-1-苯并吡喃]-3,3',5',7,7'-五醇
• 英文名称: (-)-fisetinidol-(4α,8)-(+)-catechin
• 英文别名: <4,8>-3,4-trans-(-)-fisetinidol-(+)-catechin；fisetinidol-(4α→8)-catechin；Fisetinidol-(4alpha,8)-catechin；(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-[(2R,3S,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 57526-59-7
• 化学式: C₃₀H₂₆O₁₁
• 分子量: 562.53
• InChiKey: CVPALQKJIJFGCD-WXMJOIKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'R,3S,3'S,4S)-2,2'-二(3,4-二羟基苯基)-3,3',4,4'-四氢-[4,8'-联-2H-1-苯并吡喃]-3,3',5',7,7'-五醇 在 氰基硼氘化钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2alpha-(3,4-二甲氧基苯基)-5,7-二甲氧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3beta-醇
  参考文献：
  名称：

  Steynberg, Petrus J.; Steynberg, Jan P.; Bezuidenhoudt, Barend C. B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 23, p. 3005 - 3012

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-iodo-(+)-catechin 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,2'R,3S,3'S,4S)-2,2'-二(3,4-二羟基苯基)-3,3',4,4'-四氢-[4,8'-联-2H-1-苯并吡喃]-3,3',5',7,7'-五醇
  参考文献：
  名称：

  Young, Desmond A.; Cronje, Annemarie; Botes, Adrienne L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2521 - 2528

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phlobatannins via facile ring isomerizations of profisetinidin and prorobinetinidin condensed tannin units
  作者：Jan P. Steynberg、Desmond A. Young、Johann F. W. Burger、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1039/c39860001013

  日期：——

  (also when preceded by induced positional isomerization) in NaHCO3–Na2CO3 buffer solution under nitrogen, with liberation of reactive nucleophilic resorcinol units to form a range of bifunctional phlobatannins.

  [4,8] -2,3-反式-3,4-反式-（-）-Fisetinidol-2,3-反式-（+）-儿茶素及其（-）-罗比替尼醇同系物在不同程度上受到氮气氛下，在NaHCO 3 -Na 2 CO 3缓冲溶液中进行轻松的环异构化（也可在诱导位置异构化之前进行），并释放反应性亲核间苯二酚单元，形成一系列双功能邻苯二酚。
• Synthesis of condensed tannins. Part 4. A direct biomimetic approach to [4,6]- and[4,8]-biflavanoids
  作者：Jacobus J. Botha、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19810001235

  日期：——

  their condensation with nucleophilic flavan-3-ols to form [4,6]- and [4,8]-biflavanoids at ambient temperatures and under mildly acidic aqueous conditions apparently simulates the initial step in condensed tannin formation in a number of natural sources. The stereospecificity (or stereoselectivity) of the reaction is conditioned mainly by the 2,3-cis or 2,3-trans stereochemistry of the parent flavan-3

  在环境温度和温和条件下，由flavan-3,4-二醇生成flavanyl-4-carbo-阳离子并与亲核flavan-3-ol缩合形成[4,6]-和[4,8]-双黄烷酮。酸性水溶液条件显然模拟了许多天然来源中单宁缩合形成的初始步骤。反应的立体特异性（或立体选择性）主要取决于母体flavan-3,4-二醇的2,3-顺式或2,3-反式立体化学，但也取决于flavan-3-ol的亲核性，和其空间专一性（或区域选择性）过程是由黄烷-3-醇的感受性A环取代取代变化引起的空间因素引起的。
• Oligomeric flavanoids. Part 26. Structure and synthesis of the first profisetinidins with epifisetinidol constituent units
  作者：Petrus J. Steynberg、Jan P. Steynberg、E. Vincent Brandt、Daneel Ferreira、Richard W. Hemingway

  DOI：10.1039/a701334e

  日期：——

  The natural occurrence of the first oligomeric profisetinidins with (2R,3R)-2,3-cis-epifisetinidol chain extender units is demonstrated in the bark of Pithecellobium dulce (Guamúchil). Semi-synthesis using the appropriate flavan-3-ol and flavan-3,4-diol precursors permits unequivocal structural and stereochemical assignment of the novel dimeric epifisetinidol-(4β,8)-catechin and epicatechins 16 and 18, the trimeric bis-epifisetinidol-(4β,6:4β ,8)-catechin and epicatechins 33 and 35, the fisetinidol-(4α,8)-catechin-(6,4β)- epifisetinidol 37 and fisetinidol-(4α,8)-epicatechin-(6,4β)- epifisetinidol 39.

  在甜根子草（Pithecellobium dulce）的树皮中，首次发现了含有（2R,3R）-2,3-顺式-表非瑟罗吲哚链延展单元的第一批寡聚原花青素。通过使用适当的黄烷-3-醇和黄烷-3,4-二醇前体进行半合成，可以明确确定新型二聚体表非瑟罗吲哚-（4β,8）-儿茶素和表儿茶素16与18、三聚体双表非瑟罗吲哚-（4β,6:4β,8）-儿茶素和表儿茶素33与35、非瑟罗吲哚-（4α,8）-儿茶素-（6,4β）-表非瑟罗吲哚37和非瑟罗吲哚-（4α,8）-表儿茶素-（6,4β）-表非瑟罗吲哚39的结构和立体化学。
• Condensed tannins: competing nucleophilic centres in biomimetic condensation reactions
  作者：Jacobus J. Botha、Phillip M. Viviers、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1016/0031-9422(82)80127-1

  日期：1982.1

  Abstract The relative contributions of nucleophilicity and steric hindrance in determining the course of the reaction during the formation of ‘angular’ trif

  摘要 亲核性和空间位阻在确定“角”trif 形成过程中反应过程的相对贡献
• Cleavage of the interflavanyl bond in 5-deoxy (A ring) proanthocyanidins
  作者：Petrus J. Steynberg、Jan P. Steynberg、Barend C. B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1039/c39940000031

  日期：——

  The fisetinidol-(4,8) and (4,6)-catechin profisetinidin biflavanoids 1,4 and 5 respectively, are subject to facile cleavage of the interflavanyl linkage with sodium cyanoborohydride in trifluoroacetic acid at 0 °C.

  在 0 °C 的三氟乙酸溶液中，用氰基硼氢化钠可以很容易地裂解菲赛汀醇-(4,8)和(4,6)-儿茶素侧链双黄酮 1、4 和 5。