procyanidin B7 | 12798-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: procyanidin B7
• 英文别名: (-)-epicatechin-(4β->6)-(+)-catechin；epicatechin-(4β->6)-catechin；epicatechin-4β-6-catechin；(-)-epicatechin-(4β,6)-(-ι-)-catechin；(-)-epicatechin-(4β,6)-(+)-catechin；(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-6-[(2R,3R,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 12798-59-3
• 化学式: C₃₀H₂₆O₁₂
• 分子量: 578.529
• InChiKey: GMISZFQPFDAPGI-PWFSPABBSA-N

物化性质

• 沸点：
  1009.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.705±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  procyanidin B7 在 盐酸 、 ammonium ferric sulfate 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 花色素
  参考文献：
  名称：

  The conversion of procyanidins and prodelphinidins to cyanidin and delphinidin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)94533-3
• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 原花青素(OPC) 、 procyanidin B7
  参考文献：
  名称：

  Heterogeneity of interflavanoid bond location in loblolly pine bark procyanidins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80105-3

文献信息

• Proanthocyanidins and a phloroglucinol derivative from Rumex acetosa L.
  作者：J. Bicker、F. Petereit、A. Hensel

  DOI：10.1016/j.fitote.2009.08.015

  日期：2009.12

  From the ethyl acetate soluble fraction of an acetone-water extract of the aerial parts of Rumex acetosa L. (Polygonaceae), a variety of monomeric flavan-3-ols (catechin, epicatechin, epicatechin-3-O-gallate), A- and B-type procyanidins and propelargonidins (15 dimers, 7 trimers, 2 tetramers) were isolated with 5 so far unknown natural products. Dimers: procyanidin B1, B2, B3, B4, B5, B7, A2, epia

  从鼠尾草（Polygonaceae）的地上部分的丙酮-水提取物中的乙酸乙酯可溶级分中，可以得到各种单体黄烷-3-醇（儿茶素，表儿茶素，表儿茶素-3-O-没食子酸酯），A- B型原花青素和炔丙基炔醇（15个二聚体，7个三聚体，2个四聚体）与5种迄今未知的天然产物分离。二聚体：原花青素B1，B2，B3，B4，B5，B7，A2，表阿哌齐林-（4beta-> 8）-表儿茶素，表阿哌齐林-（4beta-> 8）-表儿茶素-3-O-没食子酸酯（新的天然产物），Epiafzelechin-（4β-> 6）-表儿茶素-3-O-没食子酸酯（新天然产物），epiafzelechin-3-O-没食子酸酯-（4beta-> 8）-epicatechin-3-O-没食子酸酯，B2 -3'-O-没食子酸酯，B2-3,3'-二-O-没食子酸酯，B5-3'-O-没食子酸酯和B5-3,3'-二-O-没食子酸酯。三聚体：原花青素C1，表阿奇西林-（4beta->
• Preparation of Dimeric Procyanidins B1, B2, B5, and B7 from a Polymeric Procyanidin Fraction of Black Chokeberry (Aronia melanocarpa)
  作者：Tuba Esatbeyoglu、Peter Winterhalter

  DOI：10.1021/jf904354n

  日期：2010.4.28

  nucleophiles, such as (+)-catechin or (−)-epicatechin. In this way, the polymeric procyanidins are degraded while dimeric procyanidins are formed. During this reaction only dimeric procyanidins are formed that contain (−)-epicatechin in the upper unit, that is, B1 [(−)-EC-4β→8-(+)-C)], B2 [(−)-EC-4β→8-(−)-EC], B5 [(−)-EC-4β→6-(−)-EC], and B7 [(−)-EC-4β→6-(+)-C]. The reaction mixtures of the semisynthesis

  半合成方法已用于二聚体原花青素B1，B2，B5和B7的制备形成。作为半合成的原料，使用了来自黑苦莓的聚合原花青素。发现这些聚合物几乎完全由（-）-表儿茶素单元组成。在酸性条件下，聚合物原花青素的类黄酮间键断裂，释放的（-）-表儿茶素可与亲核试剂反应，例如（+）-儿茶素或（-）-表儿茶素。以这种方式，聚合的原花青素被降解，同时形成了二聚的原花青素。在该反应期间，仅形成在上部单元中包含（-）-表儿茶素的二聚原花青素，即B1 [（-）-EC-4β→8-（+）-C）]，B2 [（-）-EC -4β→8-（-）-EC]，B5 [（-）-EC-4β→6-（-）-EC]和B7 [（-）-EC-4β→6-（+）-C] 。
• Thiolysis of birch bark procyanidins: Structural dependence in formation of 2,3-cis-3,4-cis-flavan-4-benzylthioethers from procyanidins
  作者：Herbert Kolodziej

  DOI：10.1016/0031-9422(90)80143-5

  日期：1990.1

  Abstract Thiolytic studies of the birch bark procyanidins, epicatechin-(4β→8)-catechin (B1), epicatechin-(4β→6)-catechin (B7) and epicatechin-(4β→8)-epicatechin-(4β→8)-catechin, provided, in addition to known β-thioethers, evidence for the presence of the first 2,3-cis-3,4-cis-flavan-4-benzylthioethers. Their formation is dependent on the 2,3-stereochemistry of the ‘ower’ terminal flavan unit and apparently

  摘要 桦树皮原花青素、表儿茶素-(4β→8)-儿茶素 (B1)、表儿茶素-(4β→6)-儿茶素 (B7) 和表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素-(4β→8) 的硫解研究- 儿茶素，除了已知的 β-硫醚外，还提供了第一个 2,3-cis-3,4-cis-flavan-4-benzylthioethers 存在的证据。它们的形成取决于“下部”末端黄烷单位的 2,3-立体化学，并且显然取决于类黄酮间连接的相对不稳定性。相比之下，表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素(B2)、表儿茶素-(4β→6)-表儿茶素(B5)和表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素(C1)，仅提供 2,3-cis-3,4-trans-flavan-4-benzylthioethers。
• Condensed tannins: quinone methide intermediates in procyanidin synthesis
  作者：Richard W. Hemingway、L. Yeap Foo

  DOI：10.1039/c39830001035

  日期：——

  reactions of epicatechin-(4β)-phenyl sulphide and leucocyanidin show that condensations proceed more rapidly at alkaline than at acidic pH so the biosynthesis of condensed tannins may occur through a quinone methide rather than a carbocation intermediate.

  表儿茶素- （4酸和碱催化的反应的比较β） -苯基硫化物和无色花青素表明，缩合在碱性比在酸性pH下，以便可以通过醌甲基化物发生缩合单宁的生物合成，而不是中间碳阳离子进行更迅速地。
• Condensed tannins: synthesis of the first ‘branched’ procyanidin trimer
  作者：L. Yeap Foo、Richard W. Hemingway

  DOI：10.1039/c39840000085

  日期：——

  Synthesis of the branched procyanidin trimer, epicatechin-(4β→8)-catechin-(6→4β)-epicatechin has been accomplished and in higher yield than liner analogues, suggesting that procyanidin polymers may be highly branched.

  支链原花青素三聚体，表儿茶素-（4β→8）-儿茶素-（6→4β）-表儿茶素的合成已经完成，并且比衬里类似物的产率更高，这表明原花青素聚合物可能是高度支化的。