8-iodocatechin-5,7,3',4'-tetramethyl ether | 117820-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-iodocatechin-5,7,3',4'-tetramethyl ether
• 英文别名: 8-iodotetra-O-methyl-(+)-catechin；8-Iodocatechin tetramethyl ether；(2R,3S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-iodo-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 117820-37-8
• 化学式: C₁₉H₂₁IO₆
• 分子量: 472.277
• InChiKey: VTUMIISWLFIURS-KPZWWZAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-iodocatechin-5,7,3',4'-tetramethyl ether 、 3-氟-4-甲基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到(2R,3S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-(3-fluoro-4-methylphenyl)-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-arylated catechin and epicatechin derivatives via Suzuki cross-coupling

  摘要：

  8-Arylated catechin and epicatechin derivatives have been prepared in good to excellent yields via Suzuki cross-coupling in the presence of Pd-2(dba)3 as the Pd(0) source and Sphos as the phosphine ligand. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.114
• 作为产物：
  描述：

  2alpha-(3,4-二甲氧基苯基)-5,7-二甲氧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3beta-醇 生成 8-iodocatechin-5,7,3',4'-tetramethyl ether
  参考文献：
  名称：

  KIEHLMANN, E.;LEHTO, N.;CHERNIWCHAN, D., CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 9, C. 2431-2439

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Young, Desmond A.; Cronje, Annemarie; Botes, Adrienne L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2521 - 2528
  作者：Young, Desmond A.、Cronje, Annemarie、Botes, Adrienne L.、Ferreira, Daneel、Roux, David G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 8-arylated catechin and epicatechin derivatives via Suzuki cross-coupling
  作者：Roberta Bernini、Sandro Cacchi、Ilse De Salve、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.114

  日期：2007.7

  8-Arylated catechin and epicatechin derivatives have been prepared in good to excellent yields via Suzuki cross-coupling in the presence of Pd-2(dba)3 as the Pd(0) source and Sphos as the phosphine ligand. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KIEHLMANN, E.;LEHTO, N.;CHERNIWCHAN, D., CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 9, C. 2431-2439
  作者：KIEHLMANN, E.、LEHTO, N.、CHERNIWCHAN, D.

  DOI：——

  日期：——