苯西阿诺 | 85443-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 苯西阿诺
• 英文名称: (2R,3S)-2-(2,2-diphenylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)chroman-3,5,7-triol
• 英文别名: Bencianol；(2R,3S)-2-(2,2-diphenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 85443-48-7
• 化学式: C₂₈H₂₂O₆
• 分子量: 454.479
• InChiKey: NGJOOUAZHCZCOW-WNCULLNHSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

Bencianol 是一种半合成的黄酮类化合物，具有止痉挛的功效。

体外研究

Bencianol 在不同浓度（1-100 μg/mL）下能剂量依赖性地逆转由 5-羟色胺、去甲肾上腺素、血管紧张素 II、前列腺素 F2a 和 U-46619（一种血栓烷 A2 模拟物）诱导的收缩。Bencianol 对 EC₅₀ 相关的收缩更有效，而对血栓烷 A2 模拟物 U-46619 的效果最差。在 0.1-100 nM 浓度范围内，Bencianol 能够产生细胞保护作用，对抗四氯化碳诱导的细胞损伤。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯西阿诺 在 10percent Pd(OH)2/C 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,3S)-4-(3-hydroxy-5,7-dimethoxychroman-2-yl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the four mono methylated isomers of (+)-catechin including the major metabolites and of some dimethylated and trimethylated analogues through selective protection of the catechol ring

  摘要：

  (+)-儿茶素在 3'、4'、5 和 7 位的四种单甲基化异构体，两种二甲基化衍生物，5,7-二甲基儿茶素和 3',4'-二甲基儿茶素以及 (+)-儿茶素的两种三甲基化异构体基于对(+)-儿茶素上存在的各种酚官能团的连续和选择性保护，通过一种新方法合成了位置3'、5、7和4'、5、7的儿茶素。关键步骤是用二氯二苯基甲烷和二叔丁基二氯硅烷选择性保护儿茶酚环。

  DOI：

  10.1039/b107340k
• 作为产物：
  描述：

  二氯二苯甲烷 、 儿茶提取物 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以20%的产率得到苯西阿诺
  参考文献：
  名称：

  儿茶素的选择性保护可在H吸收和光氧化过程中获得两个酚环的固有反应性

  摘要：

  儿茶素的儿茶酚环的选择性保护已经实现。从该关键化合物，合成在儿茶酚或间苯二酚环上受保护的儿茶素类似物。由这些类似物，通过酚醛的光氧化（在308 nm处直接照射）和H吸收实验产生了邻苯二酚或间苯二酚环上的苯氧基基团。在进一步化学演化之前的短时间内记录了自由基的光谱。对儿茶素行为本身的研究以及与模型反应性的比较表明，对H的吸附是非选择性的，而对儿茶酚环单阴离子的光氧化则具有选择性，从而确定该环的pKa最低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00944-8

文献信息

• Antiplasmodial Phenolic compounds from <i>Piptadenia pervillei</i>
  作者：Voahangy Ramanandraibe、Philippe Grellier、Marie-Thérèse Martin、Alexandre Deville、Roger Joyeau、David Ramanitrahasimbola、Elisabeth Mouray、Philippe Rasoanaivo、Lengo Mambu

  DOI：10.1055/s-2008-1034328

  日期：2008.3

  Piptadenia pervillei Vatke (Fabaceae) was selected from a screening programme devoted to the search of naturally-occuring antimalarial compounds from plants of Madagascar. Bioassay-guided fractionation of the ethyl acetate extract of the leaves led to the isolation of four phenolic compounds, (+)-catechin ( 1), (+)-catechin 5-gallate ( 2), (+)-catechin 3-gallate ( 3) and ethyl gallate ( 4). Structures

  Piptadenia pervillei Vatke（Fabaceae）是从一项筛选程序中挑选出来的，该程序致力于从马达加斯加的植物中搜索天然产生的抗疟化合物。叶片乙酸乙酯提取物的生物测定指导分馏导致分离出四种酚类化合物，（+）-儿茶素（1），（+）-儿茶素5-没食子酸酯（2），（+）-儿茶素3-没食子酸酯（3）和没食子酸乙酯（4）。通过NMR和质谱确定结构。化合物2和3对恶性疟原虫的耐氯喹菌株FcB1表现出最高的体外活性，IC（50）值分别为1.2 microM和1.0 microM，并且未检测到对人胚肺细胞MRC-5的明显细胞毒性（IC（50）值> 75 microM）。
• LIPOPHENOLIC FLAVONOID DERIVATIVES USEFUL TO REDUCE CARBONYL AND OXIDATIVE STRESSES (COS)
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP3594209A1

  公开（公告）日：2020-01-15

  The invention relates to compound of formula (I): in particular flavonoid derivatives (quercetin and catechin derivatives), for use in the prevention and/or the treatment of a disease or disorder involving both carbonyl and oxidative stresses.

  该发明涉及公式（I）的化合物，特别是黄酮类衍生物（槲皮素和儿茶素衍生物），用于预防和/或治疗涉及醛基和氧化应激的疾病或紊乱。
• New lipophenols prevent carbonyl and oxidative stresses involved in macular degeneration
  作者：Espérance Moine、Manel Boukhallat、David Cia、Nathalie Jacquemot、Laurent Guillou、Thierry Durand、Joseph Vercauteren、Philippe Brabet、Céline Crauste

  DOI：10.1016/j.freeradbiomed.2020.10.316

  日期：2021.1

  alkyl-phloroglucinol-DHA conjugate (lipophenol). Here, we performed a rational design of different families of lipophenols to conserve anti-carbonyl stress activities and improve antioxidant properties. Five synthetic pathways leading to alkyl-(poly)phenol derivatives, with phloroglucinol, resveratrol, catechin and quercetin as the main backbone, linked to poly-unsaturated fatty acid, are presented. These

  与干龄相关的黄斑变性和Stargardt疾病经历由羰基和氧化应激（COS）引起的已知毒性机制。这是导致A2E（一种主要有毒的吡啶鎓二甲基）在视网膜色素上皮（RPE）中积累的原因。-类维甲酸脂褐素成分。先前的研究表明，烷基-间苯三酚-DHA偶联物（脂酚）可以减轻视网膜细胞中的羰基应激。在这里，我们进行了脂族不同家族的合理设计，以保留抗羰基应力活性并改善抗氧化性能。提出了五种合成途径，这些途径导致烷基-（聚）苯酚衍生物，以间苯三酚，白藜芦醇，儿茶素和槲皮素为主要骨架，与多不饱和脂肪酸相连。在ARPE-19细胞系中评估了这些脂酚的抗COS特性，并提出了结构-活性关系研究。评估了四个最佳候选者对ARPE-19细胞抵抗A2E毒性的保护作用。最后，
• Free Radical Chemistry of Flavan-3-ols:  Determination of Thermodynamic Parameters and of Kinetic Reactivity from Short (ns) to Long (ms) Time Scale
  作者：Cécile Cren-Olivé、Philippe Hapiot、Jean Pinson、Christian Rolando

  DOI：10.1021/ja0262434

  日期：2002.11.1

  of flavan-3-ols, namely, redox potential (E degrees (3') = 0.13(5) V/SCE, E degrees (4') = 0.11(0) V/SCE, E degrees (5) = 0.28(5) V/SCE) and microscopic dissociation constants (pK(a3') = 9.02, pK(a4') = 9.12, pK(a5) = 9.43, pK(a7) = 9.58) were performed. These values are discussed and compared to the prediction of the density functional theory calculations made on the different species catechin, catechin

  已经通过激光闪光光解和循环伏安法研究了食品中最丰富的多酚黄烷-3-醇、儿茶素、其甲基化代谢物和几种甲基化类似物的物理化学和自由基化学。黄烷-3-醇氧化后形成的两个独立的苯氧基自由基已被表征和明确鉴定：短寿命的间苯二酚样自由基，其特征在于 λ = 495 nm 处的吸收带和长寿命的邻苯二酚样瞬态吸收在 λ = 380 纳米。黄烷-3-醇各酚类函数的所有热力学常数的测定，即氧化还原电位（E度（3'）=0.13（5）V/SCE，E度（4'）=0.11（0）V） /SCE，E 度 (5) = 0.28(5) V/SCE) 和微观解离常数（pK(a3') = 9.02，pK(a4') = 9.12，进行了 pK(a5) = 9.43, pK(a7) = 9.58)。对这些值进行了讨论，并与密度泛函理论计算的预测进行了比较，该计算对不同种类的儿茶素、儿茶素苯氧基和儿茶素酚盐的每个酚位点进行了计算。
• Diagnostic/therapeutic agents
  申请人：Klaveness Jo

  公开号：US20050002865A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Targetable diagnostic and/or therapeutically active agents, e.g. ultrasound contrast agents, comprising a suspension in an aqueous carrier liquid of a reporter comprising gas-containing or gas-generating material, said agent being capable of forming at least two types of binding pairs with a target.

  可定位的诊断和/或治疗活性剂，例如超声对比剂，包括悬浮在水载体液中的报告物，该报告物包含含气体或生成气体的材料，该剂能够与目标形成至少两种结合对。