2-(3,4-二羟基苯基)-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3,5,7-三醇 | 13392-26-2

• 物质功能分类: 生物化工
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2-(3,4-二羟基苯基)-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3,5,7-三醇
• 英文名称: (+)-cyanidanol-3
• 英文别名: (+)-epicatechin；(+)-catechin；epicatechin；2-(3,4-Dihydroxyphenyl)chroman-3,5,7-triol；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 13392-26-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.273
• InChiKey: PFTAWBLQPZVEMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C (decomp)
• 沸点：
  630.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，避光，并保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二羟基苯基)-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3,5,7-三醇 在 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 以1.1 g的产率得到Sodium; 2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-5,7-dihydroxy-chroman-3-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Degradation of (+)-cyanidanol-3 by sodium sulfite in aqueous solution.

  摘要：

  研究了(+)-氰醇-3 与亚硫酸钠在水溶液中的反应。(+)-氰醇-3 在水溶液中被亚硫酸钠降解，得到一种水溶性降解产物，假定它是带有磺酸钠功能的(+)-氰醇-3，取代了 C-3 位上的脂肪族羟基。此外，研究还发现亚硫酸钠对(+)-花环醇-3 的降解速率与表儿茶素大致相同，降解速率与亚硫酸钠的浓度以及(+)-花环醇-3 和亚硫酸钠的浓度之和成正比，而且随着 pH 值的升高，亚硫酸钠对(+)-花环醇-3 或表儿茶素的降解速度更快。根据阿伦尼乌斯图计算得出，在 pH 值为 8.0 时，降解活化能为 28 kcal/mol。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.214
• 作为产物：
  描述：

  6-iodo-(+)-catechin 、 三氟乙酸 生成 2-(3,4-二羟基苯基)-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3,5,7-三醇
  参考文献：
  名称：

  KIEHLMANN, E.;LEHTO, N.;CHERNIWCHAN, D., CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 9, C. 2431-2439

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  磷酸肌酸 、 、 维生素 C 、 、 sodium hydroxide 、 (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯 、 在 水合甲醇 、 甲醇 、 2-(3,4-二羟基苯基)-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3,5,7-三醇 、 acetonitrile-water 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以A 0.1 mL portion of the resulting solution was provided for Chemiluminescence Analyzer (ultraweak light detector; product of Tohoku Electric Industrial Co., Ltd.)的产率得到2-(3,4-二羟基苯基)-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3,5,7-三醇
  参考文献：
  名称：

  Packaged beverage

  摘要：

  提供了一种包装饮料，其包括以下成分（A）和（B）：（A）非聚合儿茶素，其含量为每100毫升饮料0.092至0.5克，（B）酒精沉淀物，其以镁的含量为单位，每100毫升饮料不超过0.015克，且（A）/（B）的重量比范围为30/1至50000/1。本发明的包装饮料是最适合促进健康的饮料，因为饮用它可以从饮料中转移大量的儿茶素到血液中，其在身体内的吸收也非常出色。

  公开号：

  US07014876B2

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF C-4 COUPLED FLAVONOIDS, PROANTHOCYANIDINS AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE FLAVONOÏDES COUPLÉS EN C-4, DE PROANTHOCYANIDINES ET D'ANALOGUES CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV FREE STATE ZA

  公开号：WO2009147645A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention relates to a novel process for the preparation of C-4 coupled flavonoids, proanthocyanidins and analogues thereof. According to a specific application of the invention, there is provided a method for the preparation of proanthocyanidins and proanthocyanidin analogues.

  这项发明涉及一种新型的制备C-4偶联类黄酮、原花青素及其类似物的方法。根据该发明的一个具体应用，提供了一种制备原花青素和原花青素类似物的方法。
• Manufacturing Method of Kaempferol
  申请人：Yeom Myeong Hoon

  公开号：US20080280335A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  Disclosed is a kaempferol preparing method comprising isolating kaempferol from kaempferol glucosides using an acid, a base, an enzyme or a microbe producing the enzyme. More specifically, the method comprises obtaining a plant extract containing kaempferol glycosides from a plant using water or an organic solvent; and hydrolyzing the plant extract using an acid, a base, an enzyme or a microbe producing the enzyme to isolate kaempferol. The kaempferol glycosides comprise camelliaside A or camelliaside B. The plant extract is derived from a seed or leaf of green tea. When using the method of the invention, it is possible to mass-produce kaempferol, which is one of main physiological activating ingredients, from a plant, particularly a seed or leaf of green tea.

  披露了一种制备山奈酚的方法，该方法包括使用酸、碱、酶或产生该酶的微生物从山奈酚葡萄糖苷中隔离山奈酚。更具体地说，该方法包括用水或有机溶剂从植物中获取含有山奈酚糖苷的植物提取物；以及使用酸、碱、酶或产生该酶的微生物水解植物提取物以隔离山奈酚。所述山奈酚糖苷包括山奈苷A或山奈苷B。所述植物提取物来源于绿茶的种子或叶片。使用本发明的方法时，可以从植物中大量生产山奈酚，特别是绿茶的种子或叶片中山奈酚，它是一种主要的生理活性成分。
• DERIVATIVE OF NOVEL POLYHYDROXY AROMATIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：RNS CO.,LTD.

  公开号：US20150283051A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Provided is a skin whitening composition with excellent whitening effects, specifically, a derivative or a polyhydroxy cyclic compound represented by Formula I or a pharmacologically acceptable salt thereof, comprising; wherein is derived from an aromatic cyclic compound, C n , C n+1 and C n+2 are three neighboring carbon atoms present in the aromatic cyclic compound, wherein n is a positive integer, R 1 and R 2 are each a saturated or unsaturated straight or branched alkyl or acyl group having 3 to 12 carbon atoms, and R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each independently at least one substituent selected from hydrogen, alkyl, alkoxy, acyloxy, acyloxymethyl, oxo, hydroxy, vinyl, nitrile, carboxaldehyde, carbonitrile and aldehyde.

  提供一个具有优异美白效果的皮肤美白组合物，具体为公式I所表示的衍生物或多元醇环化合物或其药理上可接受的盐，其中 所述的芳香族环化合物，C n ，C n+1 和C n+2 是存在于芳香族环化合物中的三个相邻的碳原子，其中n是正整数，R 1 和R 2 分别是具有3至12个碳原子的饱和或不饱和直链或支链烷基或酰基，而R 3 ，R 4 ，R 5 和R 6 各自独立地选自氢、烷基、烷氧基、酰氧基、酰氧甲基、氧代、羟基、乙烯基、腈、羧醛、碳腈和醛中至少一个取代基。
• [EN] HERBICIDAL DIHYDRO OXO SIX-MEMBERED AZINYL ISOXAZOLINES<br/>[FR] DIHYDRO OXO AZINYLE ISOXAZOLINES À SIX ÉLÉMENTS HERBICIDES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2009158258A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  Disclosed are compounds of Formula (I), including all geometric and stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, Formula (I) wherein J is Formula (II) and R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8a, R8b, R8c, R8d, Q1, Q2, Q3, Q4, W1, W2, W3, W4, Y1, Y2, Y3, Y4, m and n are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula (I) and methods for controlling undesired vegetation comprising contacting the undesired vegetation or its environment with an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开了公式(I)的化合物，包括所有的几何异构体、立体异构体、N-氧化物和它们的盐，公式(I)中J是公式(II)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8a、R8b、R8c、R8d、Q1、Q2、Q3、Q4、W1、W2、W3、W4、Y1、Y2、Y3、Y4、m和n的定义如披露中所述。还公开了包含公式(I)化合物的组合物，以及控制不需要的植被的方法，该方法包括将不需要的植被或其环境与有效量的本发明的化合物或组合物接触。
• [EN] HERBICIDAL PYRIDAZINONES<br/>[FR] PYRIDAZINONES HERBICIDES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2014031971A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, INSERT FORMULA 1 HERE wherein A is a radical selected from the group consisting of INSERT FORMULA A-1, A-2, A-3, A-4, A-5, A-6 AND A-7 HERE and B1, B2, B3, T, R1, R2, R3, R3A, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 and R13 are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling undesired vegetation comprising contacting the undesired vegetation or its environment with an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  披露了公式1的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和盐，INSERT FORMULA 1 HERE 其中A是选择自以下组的自由基：INSERT FORMULA A-1, A-2, A-3, A-4, A-5, A-6 AND A-7 HERE，B1, B2, B3, T, R1, R2, R3, R3A, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12和R13如披露中定义。还披露了包含公式1化合物的组合物，以及控制不需要的植被的方法，包括将不需要的植被或其环境与有效量的化合物或本发明的组合物接触。