(+)-表儿茶素 | 35323-91-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: (+)-表儿茶素
• 中文别名: 表儿茶酸；(-)-表儿茶素
• 英文名称: (+)-epicatechin
• 英文别名: L-epicatechin；(+)-catechin；ent-epicatechin；(S,S)-epicatechin；(2S,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol；(2S,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 35323-91-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.273
• InChiKey: PFTAWBLQPZVEMU-ZFWWWQNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  352.36°C (rough estimate)
• 密度：
  1.593
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  0.490 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

• 表儿茶素（右表儿茶素）是一种具有抗氧化活性的儿茶素和多酚。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-表儿茶素 在 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)chroman-3-yl 3,4-bis(benzyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR ANTIOXIDANT AND ANTI-INFLAMMATORY THERAPEUTICS
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES ANTIOXYDANTS ET ANTI-INFLAMMATOIRES

  摘要：

  The present invention relates to compositions and methods for antioxidant and anti-inflammatory therapeutics.

  公开号：

  WO2023288020A1
• 作为产物：
  描述：

  苄奎辛 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 138.17h， 生成 (+)-表儿茶素
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PROCESS FOR SYNTHESIS OF POLYPHENOLS

  摘要：

  本发明提供了用于制备外消旋和/或光学纯表儿茶素、表儿果胶酚和相关多酚化合物的合成方法，这些化合物可以是其本身或其各种官能团衍生物。本发明的一个主要目标是提供一种新的、有用的合成方法，以获得外消旋和/或光学纯形式的多酚化合物。

  公开号：

  US20140031421A1

文献信息

• The epimerase activity of anthocyanidin reductase from <i>Vitis vinifera</i> and its regiospecific hydride transfers
  作者：Mahmoud Gargouri、Jean Chaudière、Claude Manigand、Chloé Maugé、Katell Bathany、Jean-Marie Schmitter、Bernard Gallois

  DOI：10.1515/bc.2010.015

  日期：2010.2.26

  (2S,3R)- and (2S,3S)-flavan-3-ols. At pH 7.5 and 30°C, the first hydride transfer to anthocyanidin is irreversible, and no intermediate is released during catalysis. ANR reverse activity was assessed in the presence of excess NADP+. Analysis of products by reverse phase and chiral phase HPLC demonstrates that ANR acts as a flavan-3-ol C3-epimerase under such conditions, but this is only observed with

  摘要 来自葡萄的花色素还原酶 (ANR) 催化花色素的 NADPH 依赖性双还原，产生 (2S,3R)- 和 (2S,3S)-flavan-3-ol 的混合物。在 pH 7.5 和 30°C 下，第一次氢化物向花色素的转移是不可逆的，并且在催化过程中不会释放中间体。在过量 NADP+ 存在下评估 ANR 反向活性。通过反相和手性相 HPLC 对产物的分析表明，ANR 在这种条件下充当 flavan-3-ol C3-差向异构酶，但这仅在 2R-flavan-3-ols 中观察到，而在 2S-flavan-3- 中未观察到酶在正向反应中产生的醇。在氘化辅酶 4S-NADPD 的存在下，ANR 将花青素转化为双氘化的 flavan-3-ols。通过液相色谱结合电喷雾电离串联质谱 (LC/ESI-MS/MS) 分析了分别来自花青素和天竺葵素的氘掺入儿茶素和 afzelechin 的区域特异性，发现氘是始终在
• Characterization of Lipophilized Monomeric and Oligomeric Grape Seed Flavan-3-ol Derivatives
  作者：Mingshun Chen、Shujuan Yu

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b03530

  日期：2017.10.11

  monomeric and oligomeric flavan-3-ol derivatives, identified by HPLC-MS-MS and 1H and 13C NMR, were 3′-O-lauroyl catechin, 3′-O-lauroyl epicatechin, 3′,5′-2-O-lauroyl epigallocatechin, 3′,3″,5″-3-O-lauroyl epicatechin gallate, 3′,3″-2-O-lauroyl procyanidin A2, 3′,3″-2-O-lauroyl procyanidin B1, and 3′,3″,3‴-3-O-lauroyl procyanidin C1. Flavan-3-ol derivatives exhibited the highest 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl

  葡萄籽原花青素由不同聚合度的黄烷-3-醇组成，是天然的食品抗氧化剂。葡萄籽中的黄烷-3-醇通常是表现出亲水特性的多羟基衍生物。单体和低聚黄烷-3-醇经过结构修饰，以改善其亲脂性，扩大其在亲脂性介质中的应用并增强其在体内的细胞吸收。Lipozyme TL IM用月桂酸对水溶性flavan-3-ols进行酯化，并通过1-辛醇/水分配系数证实其亲脂性增强。通过HPLC-MS-MS和1 H和13 C NMR鉴定的单体和低聚黄烷-3-醇衍生物的化学结构为3'- O-月桂酰儿茶素，3'-O-月桂酰表儿茶素3'，5'-2- O-月桂酰表儿茶素，3'，3″，5″ -3- O-月桂酰表儿茶素没食子酸酯，3'，3″ -2- O-月桂酰原花青素A2，3 ′，3″ -2- O-月桂酰基原花青素B1和3′，3″，3′- 3- O-月桂酰基原花青素C1。与母体flavan-3-ols相比，flavan-3-ol衍生物表现出最高的1
• The Heterocyclic Ring Fission and Dehydroxylation of Catechins and Related Compounds by Eubacterium sp. Strain SDG-2, a Human Intestinal Bacterium.
  作者：Li-Quan WANG、Meselhy Ragab MESELHY、Yan LI、Norio NAKAMURA、Byung-Sun MIN、Guo-Wei Qin、Masao HATTORI

  DOI：10.1248/cpb.49.1640

  日期：——

  A human intestinal bacterium, Eubacterium (E.) sp. strain SDG-2, was tested for its ability to metabolize various (3R)- and (3S)-flavan-3-ols and their 3-O-gallates. This bacterium cleaved the C-ring of (3R)- and (3S)-flavan-3-ols to give 1,3-diphenylpropan-2-ol derivatives, but not their 3-O-gallates. Furthermore, E. sp. strain SDG-2 had the ability of p-dehydroxylation in the B-ring of (3R)-flavan-3-ols, such as (−)-catechin, (−)-epicatechin, (−)-gallocatechin and (−)-epigallocatechin, but not of (3S)-flavan-3-ols, such as (+)-catechin and (+)-epicatechin.

  一种人类肠道细菌，Eubacterium (E.) sp. 培养株 SDG-2，被测试其代谢各种 (3R)- 和 (3S)-黄烷-3-醇及其 3-O-鞣酸酯的能力。该细菌可以切割 (3R)- 和 (3S)-黄烷-3-醇的 C 环，生成 1,3-二苯基丙醇衍生物，而不能切割它们的 3-O-鞣酸酯。此外，E. sp. 培养株 SDG-2 具有对 (3R)-黄烷-3-醇（如 (−)-儿茶素、(−)-表儿茶素、(−)-分子儿茶素和 (−)-表分子儿茶素）进行 p-去羟基化的能力，但不能对 (3S)-黄烷-3-醇（如 (+)-儿茶素和 (+)-表儿茶素）进行去羟基化。
• 11-β-hydroxysterols as possible endogenous stimulators of mitochondrial biogenesis as inferred from epicatechin molecular mimicry
  作者：Sundeep Dugar、Francisco Villarreal、Frank H. Hollinger、Dinesh Mahajan、Israel Ramirez-Sanchez、Aldo Moreno-Ulloa、Guillermo Ceballos、George Schreiner

  DOI：10.1016/j.phrs.2019.104540

  日期：2020.1

  highly resembles that of sterols and epicatechin has been reported to activate cells surface receptors leading to the stimulation of MB in endothelial and skeletal muscle cells translating into enhanced exercise capacity. We therefore hypothesize, that epicatechin may be acting as a structural mimic of an as yet unknown sterol capable of stimulating MB. We developed a new synthetic process for obtaining

  当前，对鉴定线粒体生物发生（MB）的内源性（即生理性）刺激物，特别是可能介导运动作用的刺激物，引起了极大的兴趣。据报道，可可黄烷醇（表儿茶素和儿茶素）的分子大小与固醇和表儿茶素的分子高度相似，据称它们可以激活细胞表面受体，从而刺激内皮和骨骼肌细胞中的MB刺激，从而转化为增强的运动能力。因此，我们假设，表儿茶素可能是尚不知道的能够刺激MB的固醇的结构模拟物。我们开发了一种新的合成方法，以获得对映体纯的（-）-表儿茶素和（+）-表儿茶素制剂。应用空间分析和分子建模，我们发现表儿茶素的两个亚型（-）和（+），具有与11-β-羟基孕烯醇酮（一种没有先前描述的生物活性的固醇）相似的结构。正如在内皮细胞和肌肉细胞原代培养物中进行的概念验证研究中所报道的那样，11-β-羟基孕烯醇酮是最有效的MB诱导剂之一，因为可以在飞沫水平检测到显着的活性。（-）/（+）-表儿茶素同工型和诱导MB的相对效能与其对11-
• Dimeric and trimeric proanthocyanidins possessing a doubly linked structure from Pavetta owariensis
  作者：A.M. Baldé、L.A. Pieters、V. Wray、H. Kolodziej、D.A.Vanden Berghe、M. Claeys、A.J. Vlietinck

  DOI：10.1016/0031-9422(91)83480-9

  日期：1991.1

  Abstract Pavetannin A-2, a new A-type proanthocyanidin, along with the trimers cinnamtannin B-1, pavetannin B-1, B-2, B-3, B-5 and B-6 have been isolated in their free phenolic form from the stem bark of Pavetta owariensis. Spectral data and partial acid-catalysed degradation established their structures as ent-epicatechin-(4α→8,2α→O→7)-catechin, epicatechin-(4β→8,2β→O→7)-epicatechin-(4α→8)-epicatechin

  摘要 Pavetannin A-2，一种新的 A 型原花青素，连同三聚体 cinnamtannin B-1、pavetannin B-1、B-2、B-3、B-5 和 B-6 以游离酚的形式被分离出来。来自 Pavetta owariensis 的茎皮。光谱数据和部分酸催化降解确定了它们的结构为ent-epicatechin-(4α→8,2α→O→7)-catechin,epicatechin-(4β→8,2β→O→7)-epicatechin-(4α→8) )-表儿茶素，表儿茶素-(4β→8,2β→O→7)-表儿茶素-(4β→8)-ent-表儿茶素，表儿茶素-(4β→8,2β→O→7)-表儿茶素-(4β→8) )-表儿茶素、表儿茶素-(4β→6,2β→O→7)-表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素、表儿茶素-(4β→6,2β→O→7)-儿茶素-(4β→8)-表儿茶素、表儿茶素-(4β→8,2β