高圣草素 | 69097-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 高圣草素
• 英文名称: (+/-)-homoeriodictyol
• 英文别名: (±)-homoeriodictyol；Homoeriodictyol (+/-)-；5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 69097-98-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: FTODBIPDTXRIGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  583.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，应保持干燥、避免光照并密封保存。

制备方法与用途

用于含量测定、鉴别、药理实验以及活性筛选等。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  圣草酚	eriodictyol	4049-38-1	C15H12O6	288.257
  ——	2',4',6'-tribenzoyloxyacetophenone	40296-15-9	C29H20O7	480.474

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	hiravanone	——	C26H30O6	438.521

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  高圣草素 在 乙醇 、 碘 、 sodium acetate 作用下， 生成 金圣草(黄)素
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of chrysoeriol (3?-methyl ether of luteolin) and homoeriodictyol (5,7,4-trihydroxy-3?-methoxy flavanone)

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00599105
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-(甲氧基甲氧基)苯甲醛 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 高圣草素
  参考文献：
  名称：

  KR102132339

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and Antidiabetic Activity of 5,7-Dihydroxyflavonoids and Analogs
  作者：Liu-Shuan Chang、Chun-Bao Li、Nan Qin、Mei-Na Jin、Hong-Quan Duan

  DOI：10.1002/cbdv.201100049

  日期：2012.1

  essential for the antidiabetic activity of flavonoids, we synthesized two series of flavonoids, 5,7‐dihydroxyflavanones and 5,7‐dihydroxyflavones. In a screening for potential antidiabetic activity, most of the flavonoids showed a remarkable in vitro activity, and compounds 1f, 2d, and 3c were significantly more effective than the positive control, metformin. The biological activity was mainly affected

  在一项评估黄酮类化合物抗糖尿病活性所必需的结构元素的研究中，我们合成了两个系列的黄酮类化合物，5,7-二羟基黄烷酮和 5,7-二羟基黄酮。在筛选潜在的抗糖尿病活性时，大多数黄酮类化合物显示出显着的体外活性，化合物 1f、2d 和 3c 明显比阳性对照二甲双胍更有效。生物活性主要受黄酮骨架环B部分结构修饰的影响。结果表明，5,7-二羟基黄酮类化合物可被认为是开发新的抗糖尿病先导化合物的有希望的候选物。
• Biological Properties and Absolute Configuration of Flavanones From Calceolariathyrsiflora Graham
  作者：Ernesto Valdés、César González、Katy Díaz、Yesseny Vásquez-Martínez、Carolina Mascayano、Claudia Torrent、Francisco Cabezas、Sophia Mejias、Margarita Montoya、Marcelo Cortez-San Martín、Marcelo A. Muñoz、Pedro Joseph-Nathan、Mauricio Osorio、Lautaro Taborga

  DOI：10.3389/fphar.2020.01125

  日期：——

  Flavanones (–)-(2S)-5,4’-dihydroxy-7-methoxyflavanone (1) and (–)-(2S)-5,3’,4’-trihydroxy-7-methoxyflavanone (2) were isolated from the extracts of Calceolariathyrsiflora Graham, an endemic perennial small shrub growing in the central zone of Chile. The absolute configuration of these compounds was resolved by optical rotation experiments and in silico calculations. Three analogs (3, 4, and 5) were synthesized

  黄烷酮（–）-（2小号）-5,4'-二羟基-7-甲氧基黄酮（1）和（–）-（2小号）-5,3'，4'-三羟基-7-甲氧基黄酮（2）从 钙藻锡兰Graham，一种生长于智利中部的地方性多年生小灌木。这些化合物的绝对构型通过旋光实验和在计算机上计算。合成了三个类似物（3、4和5），以与所研究的生物学方法进行构效关系。生物学测试表明，仅黄烷酮2对耐甲氧西林的菌株具有中等抑制作用小号。 金黄色MRSA 97-77（MIC值为50 µg / ml）。此外，黄烷酮2对5-hLOX表现出有效，选择性和竞争性抑制作用，这支持该植物在呼吸道疾病中作为抗炎药的传统用途。另外，2表现出对B16-F10（8.07±1.61 µM）的细胞毒性和选择性作用，但活性比依托泊苷和紫杉醇少4.6和17倍。
• Influence of Substrate Binding Residues on the Substrate Scope and Regioselectivity of a Plant <i>O</i> ‐Methyltransferase against Flavonoids
  作者：Qingyun Tang、Yoanes M. Vianney、Klaus Weisz、Christoph W. Grathwol、Andreas Link、Uwe T. Bornscheuer、Ioannis V. Pavlidis

  DOI：10.1002/cctc.202000471

  日期：2020.7.21

  important modification for flavonoids. It not only greatly increases absorption and oral bioavailability of flavonoids, but also brings new biological activities. Flavonoid methylation is usually achieved by a specific group of plant O‐methyltransferases (OMTs) which typically exhibit high substrate specificity. Here we investigated the effect of several residues in the binding pocket of the Clarkia breweri

  游离羟基的甲基化是类黄酮的重要修饰。它不仅大大增加了类黄酮的吸收和口服生物利用度，而且带来了新的生物活性。类黄酮甲基化通常通过一组特定的植物O-甲基转移酶（OMT）实现，它们通常表现出很高的底物特异性。在这里，我们研究了Clarkia Breweri结合袋中几种残基的作用异丁香酚OMT对底物的作用范围和对类黄酮的区域选择性。如我们先前的出版物中所述，鉴定出的突变T133M增强了该酶对几种黄酮类化合物的活性，其中黄酮雌二醇，柚皮苷，木犀草素，槲皮素乃至异黄酮类染料木黄酮，而第322和326位氨基酸的减少影响了这两种酶，甲基转移酶的活性和区域选择性。在这项工作的基础上，以高纯度生产出了自然界中罕见的甲基化类黄酮。
• Aroma Composition to Reduce or Suppress Undesirable Bitter and Astringent Taste Impressions of Sweeteners
  申请人：Riess Thomas

  公开号：US20100151055A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention concerns an aroma composition to reduce or suppress a bitter or astringent impression in the oral cavity, comprising (i) one or more sweeteners and (ii) one or more specific bitter-masking aroma substances and/or flavourings and optionally (iii) one or more sweetness intensifying aroma substances and/or sweeteners and optionally (iv) one or more inactive substances or carriers. The invention also concerns a preparation, containing such an aroma composition, the use of an aroma composition for reducing or eliminating a bitter and astringent effect of an artificial sweetener and a corresponding method for reducing or eliminating the bitter and astringent effect of a sweetener.

  本发明涉及一种香气组合物，用于减少或抑制口腔中的苦涩或涩感，包括（i）一种或多种甜味剂和（ii）一种或多种特定的苦味掩蔽香气物质和/或调味料，以及可选的（iii）一种或多种增强甜味的香气物质和/或甜味剂，以及可选的（iv）一种或多种不活性物质或载体。本发明还涉及一种制剂，包含这样的香气组合物，使用香气组合物来减少或消除人工甜味剂的苦涩和涩感效果以及相应的方法。
• Two flavanones from Citrus species
  作者：Chihiro Ito、Kako Sato、Takahiro Oka、Mami Inoue、Motoharu Ju-Ichi、Mitsuo Omura、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80397-8

  日期：——

  Abstract The new flavanones, hiravanone and yukovanol were isolated from root extracts of some Citrus species and structures were determined by spectrometric and synthetic methods.

  摘要 从一些柑橘属植物的根提取物中分离出新的黄烷酮、希拉瓦酮和尤可醇，并通过光谱法和合成法确定了结构。