刺芒柄花素 | 485-72-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 刺芒柄花素
• 中文别名: 7-羟基-3-(4-甲氧苯基)色酮；芒柄花素；7-羟基-4'-甲氧基异黄酮；7-羟基-4-甲氧异苯酮；生原禅宁B；芒柄花黄素；7-羟基-3-(4-甲氧基苯基)色酮；7-羟基-4`-甲氧基异黄酮；7-羟基-4'-甲氧基异黄酮(Formononetin)
• 英文名称: 7-Hydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-on
• 英文别名: formononetin；7-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one；formononetine；7-hydroxy-4′-methoxyisoflavone；biochanin B；7-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 485-72-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• mdl: MFCD00016948
• 分子量: 268.269
• InChiKey: HKQYGTCOTHHOMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-260 °C
• 沸点：
  331.43°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1529 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于 DMSO（高达 100 mg/ml）。
• 最大波长(λmax)：
  300nm(EtOH)(lit.)
• LogP：
  1.7 at 25℃
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  176.14 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 保留指数：
  2869.4
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解。应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

Formononetin 已知的人类代谢物包括 (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三羟基-6-[3-(4-甲氧基苯基)-4-氧代色酮-7-基]氧杂环己烷-2-羧酸和黄豆苷元。

Formononetin has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-[3-(4-methoxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid and Daidzein.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，并放置在通风且干燥的地方，避免与其它氧化物接触。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Formononetin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
7-Hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)chromone
7-Hydroxy-4′-methoxyisoflavone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 7-Hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)chromone
别名
7-Hydroxy-4′-methoxyisoflavone
: C16H12O4
分子式
: 268.26 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
7-Hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-benzopyrone
<=100%
化学文摘登记号(CAS 485-72-3
No.) 207-623-9
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 257 - 261 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Formononetin（Formononetol，Biochanin B）是一种存在于黄芪根部的植物雌激素，属于O-甲基异黄酮。

化学性质

它以白色结晶粉末的形式存在，易溶于甲醇、乙醇和丙酮。这种化合物主要来源于黄芪的根茎以及红三叶草（Trifolium pratense L.）的花序及其带花枝叶和刺芒柄花（Ononis spinosa）的全草提取物。

用途

Formononetin 是一种异黄酮，具有多种生物活性。它对于预防乳腺癌、前列腺癌和结肠癌有一定作用，并有助于改善骨质疏松和缓解妇女更年期症状。此外，这种化合物还具备抗菌、抗真菌、降胆固醇及雌激素样作用，在实验动物中表现出降血脂效果。临床应用上，它可以作为利尿药使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  刺芒柄花素 在 palladium dihydroxide 三氯化铝 、 ammonium formate 、 溶剂黄146 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 雌马酚
  参考文献：
  名称：

  Equol, a natural estrogenic metabolite from soy isoflavones

  摘要：

  Equol is a metabolite produced in vivo from the soy phytoestrogen daidzein by the action of gut microflora. It is known to be estrogenic, so human exposure to equol could have significant biological effects. Equol is a chiral molecule that can exist as the enantiomers R-equol and S-equol. To study the biological activity of racemic (+/-)-equol, as well as that of its pure enantiomers, we developed an efficient and convenient method to prepare (+/-)-equol from available isollavanoid precursors. Furthermore, we optimized a method to separate the enantiomers of equol by chiral HPLC, and we studied for the first time, the activities of the enantiomers on the two estrogen receptors, ERalpha and ERbeta. In binding assays, S-equol has a high binding affinity, preferential for ERbeta (K-i[ERbeta] = 16 nM; beta/alpha = 13 fold), that is comparable to that of genistein (K-i[ERbeta] = 6.7 nM; beta/alpha= 16), whereas R-equol binds more weakly and with a preference for ERalpha (K-i[ERalpha] = 50 nM; beta/alpha = 0.29). All equol isomers have higher affinity for both ERs than does the biosynthetic precursor daidzein. The availability an the in vitro characterization of the equol enantiomers should enable their biological effects to be studied in detail. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.11.035
• 作为产物：
  描述：

  芒柄花苷 在 盐酸 作用下， 生成 刺芒柄花素
  参考文献：
  名称：

  Isoflavonoids in the roots of Thermopsis fabacea D.C. (Leguminosae).

  摘要：

  从Thermopsis fabacea D.C.（豆科植物）的根中分离出九种异黄酮（I-IX）。C. （豆科植物）中分离出了九种异黄酮类化合物（I-IX）。甲醇提取物可得到甲萘素（I）和大豆异黄酮（II），乙醚提取物可得到三叶异黄酮（III）、dl-maackiain（IV）、染料木素（V）和 7，3'-二羟基-4'-甲氧基异黄酮（VI），乙酸乙酯提取物可得到甲萘素-7-O-β-D-葡萄糖苷（VII）、大豆异黄酮（VIII）和染料木素（IX）。通过降解、光谱研究以及与真品直接比较，对这些化合物进行了鉴定。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3686

文献信息

• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• 一种多羟基异黄酮的合成方法
  申请人：中国人民解放军联勤保障部队第九四〇医院

  公开号：CN111574490B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明公开一种多羟基异黄酮的合成方法，该方法包括以下步骤：(1)将4′，7‑二甲氧基异黄酮与N‑溴代丁二酰亚胺反应，控制4′，7‑二甲氧基异黄酮与N‑溴代丁二酰亚胺的摩尔比及反应温度，使4′，7‑二甲氧基异黄酮碳环上的1个或者2个氢原子被溴原子取代，生成相应的溴化物；(2)步骤(2)的溴化物在亚铜盐作用下与甲醇钠反应，使溴化物碳环上的溴原子被甲氧基取代，得到甲氧基化产物；(3)步骤(3)的甲氧基化产物在氯化铝和二甲基硫醚的作用下发生脱甲基反应，得到多羟基异黄酮。本发明起始原料来源丰富，反应条件温和，选择性好，产率高，适合工业化生产。产品纯度大于99.0％，可用于药理活性研究。
• Benzoxazepine derivatives as selective estrogen receptor modulators
  申请人：Lanter C. James

  公开号：US20060040917A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention is directed to novel benzoxazepine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and diseases mediated by an estrogen receptor.

  本发明涉及新型苯并噁唑啉衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由雌激素受体介导的疾病和疾病中的应用。
• Amino-substituted heterocycles, compositions thereof, and methods of treatment therewith
  申请人：D'Sidocky Neil R.

  公开号：US20080242694A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Provided herein are Heterocyclic Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , X, Y and Z are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heterocyclic Compound and methods for treating or preventing cancer, inflammatory conditions, immunological conditions, metabolic conditions and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heterocyclic Compound to a patient in need thereof.

  本文提供具有以下结构的杂环化合物： 其中R1、R2、X、Y和Z如本文所定义，包含有效量杂环化合物的组合物，以及治疗或预防癌症、炎症性疾病、免疫疾病、代谢性疾病以及通过给予患者需要的有效量杂环化合物来抑制激酶途径治疗或预防的疾病的方法。

表征谱图