雌马酚 | 531-95-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂 - 内分泌及激素(Endocrinology & Hormones)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 雌马酚
• 中文别名: (S)-3,4-二氢-3-(4-羟基苯基)-2H-1-苯并吡喃-7-醇；雌马酚,4',7-异黄烷二酚；(S)-雌马酚；S-雌马酚
• 英文名称: equol
• 英文别名: (S)-equol；(S)-4',7-dihydroxyisoflavane；4'',7-isoflavandiol；4',7-dihydroxyisoflavan；(S)-3-(4-hydroxyphenyl)chroman-7-ol；(3S)-3-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-7-ol
• CAS: 531-95-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: ADFCQWZHKCXPAJ-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190°C
• 比旋光度：
  D -21.5°
• 沸点：
  312.25°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1914 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（可溶）、乙醇（微量）、甲醇（微量）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C 冰箱

制备方法与用途

生物活性

Equol是大豆的一种代谢产物，属于人类重要的异黄酮，能够与5α-DHT特异性结合，并对重组雌激素受体ERβ具有适度的亲和力。Phase 2。

靶点

Target	Value
ERβ

体外研究

Equol是一种由黄豆苷元通过肠道菌群作用产生的代谢产物，对雌激素受体（包括ERα 和 ERβ）具有较高的亲和性。Equol存在两种对映体：S-equol 和 R-equol。其中，S-equol的亲和力较高，并优先结合ERβ，其Ki值为16 nM；而R-equol结合力较弱，并优先结合ERα，其Ki值为50 nM。此外，Equol具有良好的抗氧化活性，优于其他所有异黄酮。它还表现出抗雌激素性能，在刺激雌激素反应方面比黄豆苷元强100倍。

体内研究

(-)-(S)-Equol抑制肿瘤生长效果显著，相较于对照组在第33天时减少了43.2%和28.4%，表明该化合物并非毒性过高。

化学性质

Equol是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。它源自大豆苷元合成而来，并且活性比大豆苷元更强。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等相关研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雌马酚 生成 大豆甙元
  参考文献：
  名称：

  FERMENTED SOYA BASED MIXTURE COMPRISING ISOFLAVONES- AGLICONES, EQUOL AND LUNASIL, PROCESS FOR THE PREPARATION AND USES THEREOF IN FOOD, MEDICAL AND COSMETIC FIELDS

  摘要：

  本发明涉及一种混合物，该混合物包括异黄酮-缩醛，例如大豆异黄酮、甘黄酮和异甘黄酮，以及伊库尔和卢纳辛，该混合物基于使用从食品基质中分离出的乳酸菌发酵的大豆，并且使用该混合物用于保护皮肤和类似的人体肠道细胞，特别是预防炎症状态和保护屏障功能以及治疗脱发。

  公开号：

  US20130231291A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3,4-二氢-7-甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)-2H-1-苯并吡喃 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到雌马酚
  参考文献：
  名称：

  铱催化的2 H- Chromenes的不对称加氢：异黄烷衍生物的高度对映选择性方法

  摘要：

  描述了一种高效的（S）-Ir / In-BiphPHOX催化的取代2 H-色烯和取代苯并[ e ] [1,2]草嘌呤2,2-二氧化物的不对称氢化反应。一系列2 H-色烯和苯并[ e ] [1,2]草嘌呤2,2-二氧化物被氢化，以高收率（92-99％）得到具有优异对映选择性（高达99.7％ee）的目标产物我们的催化系统。该反应为构建手性苯并六元含氧化合物提供了直接而有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02341
• 作为试剂：
  描述：

  7-羟基-3-(4-甲氧基苯基)-2H-1-苯并吡喃 、 n-Bu4NI BCl3 在 雌马酚 作用下， 以to give equol (compound 3b) at a yield of 95%的产率得到雌马酚
  参考文献：
  名称：

  Processes for Preparing Isoflavonoids using 7-benzyloxy-3-(4-methoxyphenyl)-2H-1-benzopyran as a Starting Material

  摘要：

  本文公开了一种制备异黄酮类化合物的方法，特别是制备Haginin E、Equol、Daidzein、Formononetin等化合物的方法，其中使用7-苄氧基-3-(4-甲氧基苯基)-2H-1-苯并吡喃作为共同的起始材料。

  公开号：

  US20100298581A1

文献信息

• SYNTHETIC SUBSTRATES FOR ENZYMES THAT CATALYZE REACTIONS OF MODIFIED CYSTEINES AND RELATED METHODS
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20180147250A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Synthetic probes for detecting the activity of enzymes that catalyze reactions of post-translationally modified cysteine residues are described. The probes include “turn-on” probes that include a carbamate linkage that is cleaved via an intramolecular reaction with a free thiol produced by an enzyme catalyzed activity. The probes also include ratiometric, Michael addition-based probes that respond to enzymatic activity by a change in structure that results in a change in fluorescence properties. Methods of using the probes to detect enzymatic activity and disease are described. For example, the probes can be used to detect enzymatic activity in a variety of samples, including live cells and heterogeneous tissues. In addition, prodrugs that can be activated by enzymes that catalyze reactions of post-translationally modified cysteine residues and methods of using the prodrugs to treat disease are described.

  描述了用于检测催化后翻译修饰半胱氨酸残基反应活性的酶的合成探针。这些探针包括“开启”探针，其中包括通过酶催化活性产生的游离巯基进行分子内反应从而裂解的碳酸酯连接。这些探针还包括比例计量、基于迈克尔加成的探针，通过结构的变化响应酶活性，导致荧光特性的变化。描述了使用这些探针检测酶活性和疾病的方法。例如，这些探针可用于检测各种样本中的酶活性，包括活细胞和异质组织。此外，还描述了可以由催化催化后翻译修饰半胱氨酸残基反应的酶激活的前药和使用这些前药治疗疾病的方法。
• Accurate Prediction of Glucuronidation of Structurally Diverse Phenolics by Human UGT1A9 Using Combined Experimental and In Silico Approaches
  作者：Baojian Wu、Xiaoqiang Wang、Shuxing Zhang、Ming Hu

  DOI：10.1007/s11095-012-0666-z

  日期：2012.6

  Catalytic selectivity of human UGT1A9, an important membrane-bound enzyme catalyzing glucuronidation of xenobiotics, was determined experimentally using 145 phenolics and analyzed by 3D-QSAR methods. Catalytic efficiency of UGT1A9 was determined by kinetic profiling. Quantitative structure activity relationships were analyzed using CoMFA and CoMSIA techniques. Molecular alignment of substrate structures was made by superimposing the glucuronidation site and its adjacent aromatic ring to achieve maximal steric overlap. For a substrate with multiple active glucuronidation sites, each site was considered a separate substrate. 3D-QSAR analyses produced statistically reliable models with good predictive power (CoMFA: q2 = 0.548, r2 = 0.949, r pred 2  = 0.775; CoMSIA: q2 = 0.579, r2 = 0.876, r pred 2  = 0.700). Contour coefficient maps were applied to elucidate structural features among substrates that are responsible for selectivity differences. Contour coefficient maps were overlaid in the catalytic pocket of a homology model of UGT1A9, enabling identification of the UGT1A9 catalytic pocket with a high degree of confidence. CoMFA/CoMSIA models can predict substrate selectivity and in vitro clearance of UGT1A9. Our findings also provide a possible molecular basis for understanding UGT1A9 functions and substrate selectivity.

  通过实验使用145种酚类化合物，并通过3D-QSAR方法分析，确定了人UGT1A9的催化选择性。UGT1A9是一种重要的膜结合酶，催化外源性物质的葡糖醛酸化反应。通过动力学分析确定了UGT1A9的催化效率。使用CoMFA和CoMSIA技术分析了定量结构活性关系。通过将葡糖醛酸化位点及其相邻的芳香环重叠，实现了底物结构的最大立体重叠。对于具有多个活性葡糖醛酸化位点的底物，每个位点被视为单独的底物。3D-QSAR分析产生了统计上可靠的模型，具有良好的预测能力（CoMFA：q2=0.548，r2=0.949，r pred 2=0.775；CoMSIA：q2=0.579，r2=0.876，r pred 2=0.700）。通过轮廓系数图阐明了底物中负责选择性差异的结构特征。将轮廓系数图叠加在UGT1A9的同源模型的催化口袋中，能够高度自信地识别UGT1A9的催化口袋。CoMFA/CoMSIA模型可以预测底物的选择性和UGT1A9的体外清除率。我们的发现还提供了理解UGT1A9功能和底物选择性的可能分子基础。
• The flavan–isoflavan rearrangement: bioinspired synthetic access to isoflavonoids via 1,2-shift–alkylation sequence
  作者：Kayo Nakamura、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1039/c5cc01572c

  日期：——

  An approach to 2-substituted isoflavonoids is reported based on the 1,2-shift of the aryl group in the catechin skeleton followed by the in situ alkylation. Synthesis of (-)-equol, a natural isoflavan with estrogenic activities, was achieved.

  据报道，基于儿茶素骨架中芳基的1,2-转移，然后进行原位烷基化，可以实现2-取代异黄酮的制备。合成了具有雌激素活性的天然异黄酮（-）-雌马酚。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF PROSTATE CARCINOMA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UN CARCINOME DE LA PROSTATE
  申请人：PELLFICURE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016040896A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Disclosed herein are 1,4-naphthoquinone analogs, pharmaceutical compositions that include one or more of such 1,4-naphthoquinone analogs, and methods of treating and/or ameliorating diseases and/or conditions associated with a cancer, such as prostate cancer with such 1,4-naphthoquinone analogs. Also included are combination therapies wherein a 1,4-naphthoquinone analog disclosed herein, and a hormone therapy agent are provided to a subject suffering from a condition such as cancer.

  披露的是1,4-萘醌类似物，包括一个或多个这样的1,4-萘醌类似物的药物组合物，以及使用这些1,4-萘醌类似物治疗和/或改善与癌症相关的疾病和/或状况的方法，例如前列腺癌。还包括组合疗法，其中向患有癌症等状况的主体提供在本发明中披露的1,4-萘醌类似物和激素治疗剂。
• Enantioselective Total Synthesis of Natural Isoflavans: Asymmetric Transfer Hydrogenation/Deoxygenation of Isoflavanones with Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Anton Keßberg、Tilo Lübken、Peter Metz

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01034

  日期：2018.5.18

  A concise and highly enantioselective synthesis of structurally diverse isoflavans from a single chromone is described. The key transformation is a single-step conversion of racemic isoflavanones into virtually enantiopure isoflavans by domino asymmetric transfer hydrogenation/deoxygenation with dynamic kinetic resolution.

  描述了从单一色酮的结构多样的异黄烷烃的简明且高度对映选择性的合成。关键的转变是通过具有动态动力学拆分的多米诺骨牌不对称转移加氢/脱氧反应，将外消旋异黄酮一步一步转化为对映体纯的异黄酮。