2-{[3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-yl]oxy}acetic acid | 13586-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2-{[3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-yl]oxy}acetic acid
• 英文别名: 7-carboxymethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one；[3-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yloxy]-acetic acid；4'-Methoxy-7-isoflavonoxyessigsaeure；{[3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl]oxy}acetic acid；2-[3-(4-methoxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxyacetic acid
• CAS: 13586-10-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O₆
• 分子量: 326.306
• InChiKey: GMKYBSAERKAXQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-yl]oxy}acetic acid 在 碘 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NO供体类化合物、组合物、制备方法和及其应用

  摘要：

  本发明的目的在于提供NO供体类化合物、组合物、制备方法和及其应用，这些化合物组合物在体外抗癌活性测试中表现了很高的抗癌活性，尤其对乳腺癌细胞MDA‑MB‑231、SUM159、MCF‑7、SKBR‑3和4T1具有抑制活性，并且有些化合物的抑制活性高达1μM，可作为治疗癌症的药物以及癌症辅助治疗的药物使用。

  公开号：

  CN110396086B
• 作为产物：
  描述：

  刺芒柄花素 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-{[3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-yl]oxy}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型大豆苷元类似物和天冬氨酸体外抗流感活性

  摘要：

  基于中药（TCM）活性成分黄豆苷元的结构修饰合成了一系列新型异黄酮，并在体外评估了它们在MDCK细胞中对抗H1N1达菲耐药（H1N1 TR）病毒的抗流感活性线。其中，4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carbaldehydes 11a-11g 是最有前途的，它们表现出与核苷类抗病毒剂利巴利文相比更好的活性和选择性。3-(4-Bromophenyl)-7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carboxaldehyde (11c) 显示出最好的抑制活性 (EC50, 29.0 μM) 和选择性指数 (SI>10.3)。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400337

文献信息

• C-7 modified flavonoids as novel tyrosyl-tRNA synthetase inhibitors
  作者：Zhu-Ping Xiao、Wei Wei、Qi Liu、Peng-Fei Wang、Xing Luo、Fang-Yuan Chen、Yang Cao、Hong-Xia Huang、Mi-Mi Liu、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c6ra28061g

  日期：——

  Twenty C-7 modified flavonoids were designed and synthesized.

  二十种经过改良的C-7类黄酮类化合物被设计并合成。
• Synthesis of Haptens and Conjugates for ELISAs of Phytoestrogens. Development of the Immunological Tests
  作者：Catherine Bennetau-Pelissero、Cyril Le Houérou、Valérie Lamothe、Françoise Le Menn、Pierre Babin、Bernard Bennetau

  DOI：10.1021/jf990896v

  日期：2000.2.1

  Seven carboxylic acid haptens of isoflavonoids were synthesized, with the spacer arm on the oxygen atom at the C7 position for one series, with formononetin, daidzein, equol, biochanin A, and genistein, and at the C8 position for a second series, with only formononetin and daidzein. The different haptens were coupled to bovine serum albumin (BSA) and to swine thyroglobulin (Thyr). Polyclonal antibodies were generated against the BSA conjugates. Enzyme-linked immunosorbent assays (ELISAs) were developed based on competition between free phytoestrogens and the Thyr-hapten conjugates for specific antibodies. IC50 values of the standard curves ranged between 0.8 and 20 ng/mL that is, 0.3 and 9.2 pmol/well. The antibodies obtained should be useful for assays in vegetable matter as well as in biological fluids after a separation step. These ELISAs should be valuable also in the food industry to control phytoestrogen concentrations prior to and after processing.
• NO供体类化合物、组合物、制备方法和及其应用
  申请人：天津国际生物医药联合研究院

  公开号：CN110396086B

  公开（公告）日：2023-03-24

  本发明的目的在于提供NO供体类化合物、组合物、制备方法和及其应用，这些化合物组合物在体外抗癌活性测试中表现了很高的抗癌活性，尤其对乳腺癌细胞MDA‑MB‑231、SUM159、MCF‑7、SKBR‑3和4T1具有抑制活性，并且有些化合物的抑制活性高达1μM，可作为治疗癌症的药物以及癌症辅助治疗的药物使用。
• Novel Daidzein Analogs and Their <i>in Vitro</i> Anti‐Influenza Activities
  作者：Shu‐Ting Chung、Yi‐Ting Huang、Hsin‐Yi Hsiung、Wen‐Hsin Huang、Chen‐Wen Yao、An‐Rong Lee

  DOI：10.1002/cbdv.201400337

  日期：2015.4

  series of novel isoflavonoids were synthesized based on structural modifications of daidzein, an active ingredient of traditional Chinese medicine (TCM) and evaluated for their anti‐influenza activity, in vitro, against H1N1 Tamiflu‐resistant (H1N1 TR) virus in the MDCK cell line. Among them, 4‐oxo‐4H‐1‐benzopyran‐8‐carbaldehydes 11a–11g were most promising, and they demonstrated better activities and selectivities

  基于中药（TCM）活性成分黄豆苷元的结构修饰合成了一系列新型异黄酮，并在体外评估了它们在MDCK细胞中对抗H1N1达菲耐药（H1N1 TR）病毒的抗流感活性线。其中，4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carbaldehydes 11a-11g 是最有前途的，它们表现出与核苷类抗病毒剂利巴利文相比更好的活性和选择性。3-(4-Bromophenyl)-7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carboxaldehyde (11c) 显示出最好的抑制活性 (EC50, 29.0 μM) 和选择性指数 (SI>10.3)。