8-[(dimethylamino)methyl]-7-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 8-[(dimethylamino)methyl]-7-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 8-[(dimethylammonio)methyl]-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-olate；8-[(dimethylazaniumyl)methyl]-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxochromen-7-olate
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• mdl: MFCD04144878
• 分子量: 325.364
• InChiKey: ONLJPOVJEBGINZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[(dimethylamino)methyl]-7-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑和吡唑捕获热产生的邻醌和对醌甲基化物：苯并吡喃酮-唑杂化物绿色合成的简单途径及其作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的评估

  摘要：

  已经开发出一种通过咪唑和吡唑捕获原位生成的邻醌和对醌甲基化物中间体的有效绿色方法。多种基于简单酚的醌甲基化物前体在温和的热条件下与实验方案兼容。该方法被证明适用于使用天然存在的香豆素和色酮曼尼希碱合成亚甲基连接的苯并吡喃酮-唑杂化物。在大多数情况下，无需色谱纯化即可以良好至优异的产率分离产物。体外研究表明，一些合成的化合物对α-葡萄糖苷酶表现出抑制活性。

  DOI：

  10.1039/d4ra05230g
• 作为产物：
  描述：

  四甲基甲烷二胺 、 刺芒柄花素 以 异丙醇 为溶剂， 生成 8-[(dimethylamino)methyl]-7-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of Condensed Isoflavone Derivatives for Hydrazine

  摘要：

  研究了从天然异黄酮及其类似物衍生得到的呋喃并[3,2-b]吡喃并[2,3-f]色烯-4-酮、二吡喃并[2,3-b:2,3-f]色烯-4-酮和吡喃并[2,3-a]咕吨-4-酮的肼解重排反应。反应显示以色烯环选择性开环进行。合成了含有呋喃并[3,2-b]色烯-5-醇、吡喃并[2,3-b]色烯-6-醇和咕吨-8-醇片段的多种取代4-芳基吡唑。

  DOI：

  10.1007/s10600-018-2439-3

文献信息

• Application of Mannich bases to the synthesis of hydroxymethylated isoflavonoids as potential antineoplastic agents
  作者：Mykhaylo S. Frasinyuk、Galyna P. Mrug、Svitlana P. Bondarenko、Vitaliy M. Sviripa、Wen Zhang、Xianfeng Cai、Michael V. Fiandalo、James L. Mohler、Chunming Liu、David S. Watt

  DOI：10.1039/c5ob01828e

  日期：——

  The regiospecific Mannich aminomethylation of 7-hydroxyisoflavonoids using bis(N,N-dimethylamino)methane afforded C-8 substituted N,N-dimethylaminomethyl adducts, and the regioselective aminomethylation of 5-hydroxy-7-methoxyisoflavonoids afforded predominantly the C-6 substituted N,N-dimethylaminomethyl adducts. Acetylation of these C-6 or C-8 Mannich bases with potassium acetate in acetic anhydride

  使用双（N，N-二甲基氨基）甲烷对7-羟基异黄酮进行区域特异性曼尼希氨基甲基化，得到C-8取代的N，N-二甲基氨基甲基加合物，对5-羟基-7-甲氧基异黄酮进行区域选择性氨基甲基化，主要得到C-6取代的N，N-二甲基氨基甲基加合物。这些C-6或C-8曼尼希碱在乙酸酐中用乙酸钾进行乙酰化，可得到相应的乙酰氧甲基衍生物，随后将其转化为与天然黄酮类物质有关的羟甲基和甲氧基甲基取代的5-羟基或7-羟基异类黄酮。在前列腺癌PC-3细胞增殖试验中，C-8乙酰氧基甲基，羟甲基或甲氧基甲基取代的异黄酮在低微摩尔范围内具有有希望的抑制潜能。
• [EN] 3-ARYL-4H-CHROMENE-4-ONES AS ANTINEOPLASTIC AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] 3-ARYL-4H-CHROMÈNE-4-ONES SERVANT D'AGENTS ANTINÉOPLASIQUES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV KENTUCKY RES FOUND

  公开号：WO2016183157A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  Isoflavonoids or pharmaceutically acceptable salts thereof or pharmaceutically acceptable compositions thereof for the treatment of prostate cancer or for the treatment or inhibition of prostate cancer metastasis in a patient in need thereof are disclosed.

  揭示了用于治疗前列腺癌或治疗或抑制患有前列腺癌转移的患者的异黄酮类化合物或其药用可接受盐或药用可接受组合物。
• New Heterocyclic Pyrano[2′,3′:5,6]Chromeno[3,2-c]Pyridin-4-Ones and Furo[2′,3′:5,6]Chromeno[3,2-c]Pyridin-3(2H)-Ones Synthesized Via a Hetero-Diels–Alder Reaction
  作者：A. V. Popova、G. P. Mrug、K. M. Kondratyuk、S. P. Bondarenko、M. S. Frasinyuk

  DOI：10.1007/s10600-016-1846-6

  日期：2016.11

  hetero-Diels–Alder reactions was studied. Isoflavones and aurones were used as examples to show that their Mannich bases reacted with 4-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)morpholine through an elimination mechanism and subsequent cycloaddition to form derivatives of the new heterocyclic systems pyrano[2′,3′:5,6]chromeno[3,2-c]pyridin-4-one and furo[2′,3′:5,6]chromeno[3,2-c]pyridin-3(2H)-one.

  研究了类黄酮曼尼希碱在逆电子需求异质 Diels-Alder 反应中的行为。以异黄酮和金酮为例，表明它们的曼尼希碱与 4-(1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)吗啉通过消除机制和随后的环加成反应形成新的衍生物杂环系统 pyrano[2',3':5,6]chromeno[3,2-c]pyridin-4-one 和 furo[2',3':5,6]chromeno[3,2-c]pyridin- 3(2H)-一。
• One-Pot Synthesis of B-Ring <i>Ortho</i>-Hydroxylated Sappanin-Type Homoisoflavonoids
  作者：Galyna P. Mrug、Nataliia V. Myshko、Svitlana P. Bondarenko、Vitaliy M. Sviripa、Mykhaylo S. Frasinyuk

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00814

  日期：2019.6.7

  A reliable method for the synthesis of B-ring hydroxylated homoisoflavonoids and 3-hetarylmethyl chromones has been developed. The method involves an initial oxa-Diels–Alder reaction of ortho-quinone methides generated from aryl/hetaryl-substituted ortho-(N,N-dimethylaminomethyl)phenols with (2E)-3-(N,N-dimethylamino)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-ones and the subsequent cascade of reactions. This

  已开发出一种可靠的合成B环羟基化的异黄酮和3-杂芳基甲基色酮的方法。该方法涉及由芳基/杂芳基取代的邻-（N，N-二甲基氨基甲基）苯酚与（2 E）-3-（N，N-二甲基氨基）-1生成的邻醌醌的初始oxa-Diels-Alder反应-（2-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮和随后的级联反应。该合成策略避免了常规的多步骤方案，并且不需要保护羟基，因此可以容易地合成天然存在的同异类黄酮的各种芳族和杂环类似物的文库。
• 3-ARYL-4H-CHROMENE-4-ONES AS ANTINEOPLASTIC AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：The University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20160332981A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  Isoflavonoids or pharmaceutically acceptable salts thereof or pharmaceutically acceptable compositions thereof for the treatment of prostate cancer or for the treatment or inhibition of prostate cancer metastasis in a patient in need thereof are disclosed.