鸡豆黄素配糖物 | 5928-26-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 鸡豆黄素配糖物
• 中文别名: 印度黄檀苷；鹰嘴豆芽素A7-O-Β-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: sissotrin
• 英文别名: 7-O-β-D-glucopyranosyl-5-hydroxy-4'-methoxyisoflavone；5-hydroxy-4'-methoxyisoflavone-7-O-glucoside；biochanin A 7-O-β-glucopyranoside；biochanin A 7-O-β-D-glucoside；biochanin A-7-O-β-D-glucoside；5-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 5928-26-7
• 化学式: C₂₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 446.411
• InChiKey: LFEUICHQZGNOHD-RECXWPGBSA-N

物化性质

• 沸点：
  754.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  0.970 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 、 鸡豆黄素配糖物 在 乙酰磷酸 、 ATP 、 α-D-glucose-1-phosphate 、 尿苷5-单磷酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 biochanin A 7-O-β-D-lactoside
  参考文献：
  名称：

  一锅多酶辅因子回收（OPME-CR）系统用于乳糖和非天然糖共轭多酚生产

  摘要：

  设计了一个单锅多酶辅助因子循环利用（OPME-CR）系统来合成UDP-α- d-半乳糖，将其与脑膜炎奈瑟氏球菌的β-（1,4）半乳糖基转移酶LgtB结合以修饰各种多酚糖苷。该系统通过在每个循环中消耗两摩尔的乙酰磷酸和一摩尔的d-半乳糖，来回收一摩尔的ADP和一摩尔的UDP以再生一摩尔的UDP-α- d-半乳糖。在反应开始时，还回收了另外用于从UMP生成UDP的ATP。带有LgtB的工程化辅因子回收系统可将d-半乳糖单元有效地添加到各种糖单元中，例如d-葡萄糖，芦丁糖和2-脱氧-d-葡萄糖。优化了OPME-CR系统的温度，pH，孵育时间和二价金属离子。通过补料分批反应，最大UDP-α- d-半乳糖再生循环数（RC max）为18.24。该工程系统可高效，经济地产生天然和非天然的多酚糖。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b02421
• 作为产物：
  描述：

  鹰嘴豆芽素A 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 鸡豆黄素配糖物
  参考文献：
  名称：

  The phase transfer catalysed synthesis of isoflavone-O-glucosides

  摘要：

  大豆苷元1、黄豆苷元2、癸烯苷3和吉丁苷4是大豆苷元、大豆苷元、葫芦巴苷和生物查因A与1-溴-2,3,4,6-四-O-乙酰-α-葡萄糖吡喃糖之间相位转移催化反应的主要产物。对于化合物1-4，提供了完整的质子和碳核磁共振（NMR）氢谱指派。

  DOI：

  10.1039/a804406f

文献信息

• Flavonoids of the epigeal part ofCicer flexuosum andC. mogoltavicum
  作者：M. P. Yuldashev

  DOI：10.1007/bf02249145

  日期：1998.3

  11.75 (br.m, 3-OH), 13.81'ppm (br.m., 5-OH) [3, 5, 6]. Sissotrin (5) (biochanin A 7-O-glucoside) -C22H22013, mp 218-220~ ~kma x 265, 337 nm. The IR spectrum contained absorption bands of hydroxy groups (3409-3600 cm-1), of a methoxy group (2897 cm-1), of a ~,-pyrone carbonyl (1659 cm-t) , of aromatic C = C bonds (1619, 1582, 1516 cm -1) and of the CO vibrations of glycosides (1100-1000 cm-1) . In the

  继续研究 Cicer L. 属植物的类黄酮 [1]，我们研究了 C. flexuosum Lipsky [2] 的表生部分。原料于 1993 年开花期采集于乌兹别克斯坦共和国塔什干州的 R. Aksak-ata 地区。先前已在屈曲松的表生部分检测到山奈酚、草参素、毛豆花素、黄豆苷元、山奈酚 3-O-葡萄糖苷、异鼠李素 3-O-葡萄糖苷、洋葱素和黄豆苷 [3]。从表皮部分的酒精提取物的各个部分，通过硅胶柱色谱法，我们已经分离出了 - 除了芒柄花素和异鼠李素 3-O-葡萄糖苷 - 四个苷元 (1-4) 和一个苷 (5)。黄酮类化合物 (1-5) 是从 UV、PMR 和质谱的研究结果以及一些化学转化的性能中鉴定出来的，并且还通过与真实标本的直接比较。Biochanin A (1) (5,7-二羟基-4'-甲氧基异黄酮) C 1 6 H 1 0 0 4 (M + 284), mp 213-214~
• Microbial Glycosylation of Daidzein, Genistein and Biochanin A: Two New Glucosides of Biochanin A
  作者：Sandra Sordon、Jarosław Popłoński、Tomasz Tronina、Ewa Huszcza

  DOI：10.3390/molecules22010081

  日期：——

  Biotransformation of daidzein, genistein and biochanin A by three selected filamentous fungi was investigated. As a result of biotransformations, six glycosylation products were obtained. Fungus Beauveria bassiana converted all tested isoflavones to 4″-O-methyl-7-O-glucosyl derivatives, whereas Absidia coerulea and Absidia glauca were able to transform genistein and biochanin A to genistin and sissotrin, respectively. In the culture of Absidia coerulea, in addition to the sissotrin, the product of glucosylation at position 5 was formed. Two of the obtained compounds have not been published so far: 4″-O-methyl-7-O-glucosyl biochanin A and 5-O-glucosyl biochanin A (isosissotrin). Biotransformation products were obtained with 22%–40% isolated yield.

  研究了三种精选丝状真菌对染料木素、染料木素和生物茶素 A 的生物转化。生物转化的结果是获得了六种糖基化产物。真菌 Beauveria bassiana 将所有测试的异黄酮转化为 4″-O-methyl-7-O-glucosyl 衍生物，而 Absidia coerulea 和 Absidia glauca 能够将 genistein 和 biochanin A 分别转化为 genistin 和 sissotrin。在薏苡（Absidia coerulea）的培养过程中，除了形成 sissotrin 外，还在第 5 位形成了葡萄糖基化产物。迄今为止，所获得的化合物中有两种尚未发表：4″-O-methyl-7-O-glucosyl biochanin A 和 5-O-glucosyl biochanin A（isosissotrin）。生物转化产物的分离率为 22%-40%。
• The phase transfer catalysed synthesis of isoflavone-O-glucosides
  作者：Philip Lewis、Seppo Kaltia、Kristiina Wähälä

  DOI：10.1039/a804406f

  日期：——

  Daidzin 1, genistin 2, ononin 3 and sissotrin 4 are the major products of the phase transfer catalysed reaction between the isoflavone aglycones daidzein, genistein, formononetin and biochanin A, respectively, and 1-bromo-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-glucopyranose. Complete proton and carbon NMR assignments are presented for compounds 1–4.

  大豆苷元1、黄豆苷元2、癸烯苷3和吉丁苷4是大豆苷元、大豆苷元、葫芦巴苷和生物查因A与1-溴-2,3,4,6-四-O-乙酰-α-葡萄糖吡喃糖之间相位转移催化反应的主要产物。对于化合物1-4，提供了完整的质子和碳核磁共振（NMR）氢谱指派。
• One-Pot Multienzyme Cofactors Recycling (OPME-CR) System for Lactose and Non-natural Saccharide Conjugated Polyphenol Production
  作者：Sumangala Darsandhari、Ramesh Prasad Pandey、Biplav Shrestha、Prakash Parajuli、Kwangkyoung Liou、Jae Kyung Sohng

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b02421

  日期：2018.8.1

  A one-pot multienzyme cofactors recycling (OPME-CR) system was designed for the synthesis of UDP-α-d-galactose, which was combined with LgtB, a β-(1,4) galactosyltransferase from Neisseria meningitidis, to modify various polyphenol glycosides. This system recycles one mole of ADP and one mole of UDP to regenerate one mole of UDP-α-d-galactose by consuming two moles of acetylphosphate and one mole of

  设计了一个单锅多酶辅助因子循环利用（OPME-CR）系统来合成UDP-α- d-半乳糖，将其与脑膜炎奈瑟氏球菌的β-（1,4）半乳糖基转移酶LgtB结合以修饰各种多酚糖苷。该系统通过在每个循环中消耗两摩尔的乙酰磷酸和一摩尔的d-半乳糖，来回收一摩尔的ADP和一摩尔的UDP以再生一摩尔的UDP-α- d-半乳糖。在反应开始时，还回收了另外用于从UMP生成UDP的ATP。带有LgtB的工程化辅因子回收系统可将d-半乳糖单元有效地添加到各种糖单元中，例如d-葡萄糖，芦丁糖和2-脱氧-d-葡萄糖。优化了OPME-CR系统的温度，pH，孵育时间和二价金属离子。通过补料分批反应，最大UDP-α- d-半乳糖再生循环数（RC max）为18.24。该工程系统可高效，经济地产生天然和非天然的多酚糖。