蟛蜞菊内酯 | 524-12-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 蟛蜞菊内酯
• 中文别名: 7-甲氧基-5,11,12-三羟基香豆素；蟛蜞菊内脂
• 英文名称: wedelolactone
• 英文别名: 7-methoxy-5,11,12-trihydroxycoumestan；wadelolactone；WDL；1,8,9-trihydroxy-3-methoxy-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one；1,8,9-Trihydroxy-3-methoxy-benzofuro[3,2-c]chromen-6-on；1,8,9-trihydroxy-3-methoxy-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
• CAS: 524-12-9
• 化学式: C₁₆H₁₀O₇
• 分子量: 314.251
• InChiKey: XQDCKJKKMFWXGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  327～330℃
• 沸点：
  498.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.655±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度为14 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R22,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H317
• 危险性防范说明：
  P280

SDS

1.1 产品标识符
: Wedelolactone
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
7-Methoxy-5,11,12-trihydroxycoumestan
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤敏化作用 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P272 禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P280 戴防护手套。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 7-Methoxy-5,11,12-trihydroxycoumestan
别名
: C16H10O7
分子式
: 314.25 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Wedelolactone
-
CAS 号 524-12-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.547
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
会引起过敏性皮肤反应。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

蟛蜞菊内酯（wedelolactone，WEL）是一种源自中药材墨旱莲（Herba Ecliptae）的香豆草醚类小分子活性物质（化学式C16H10O7）。它作为指标性成分制定了中药材墨旱莲的质量标准，并收录于2010版《中国药典》。蟛蜞菊属植物在亚洲和南美等地常用于治疗脓毒性休克、肝脏疾病、病毒感染和毒蛇咬伤。研究表明，蟛蜞菊内酯可能是蟛蜞菊和墨旱莲中发挥保肝活性的主要化合物之一。

近年来，多项药理研究显示，WEL作为Na+-K+-ATP酶及异构酶Ⅱ型的抑制剂，在抗肝损伤、预防经后骨质疏松、免疫抑制、抗癌等方面具有广泛的应用前景。然而，关于其药动学的研究尚未见报道。

基本信息

物理性状：无色片状物（甲醇）
索引编号：2-W0002
化学分类：香豆素（Coumarin）

药动学

血浆蛋白结合[1]：药物血浆蛋白结合率是药动学的重要参数之一，直接影响药物的作用强度和半衰期。WEL与大鼠血浆蛋白的结合实验表明，在不同浓度下其蛋白结合率均大于80%，属于高蛋白结合率药物。推测此成分在血浆中主要以结合型存在，且具有较长的半衰期。建议临床合并使用其他药物，并开展体外药物竞争结合实验。

肝细胞作用[3]：WEL可抑制LPS导致的Raw264.7细胞IL-6、TNF-α炎性细胞因子的生成，并具有抑制肝纤维化的作用，显示出较好的护肝效果。缺血再灌注损伤是肝部分切除术、肝移植及创伤休克等主要并发症之一。研究表明，WEL可以通过抑制LPS诱导RAW264.7细胞中COX-2、NO及TNF-α的表达来发挥抗炎和保护作用。

抗大鼠肝缺血再灌注损伤作用的研究[4]：该研究进一步证实了WEL在预防大鼠肝缺血再灌注损伤中的有效性和机制。这些结果为开发新型保肝药物提供了理论依据和技术支持。

用途

用于含量测定、鉴定和药理实验等。
药理药效：抗肝毒作用、止血作用、5-脂氧化酶的选择性抑制剂（IC50为2.5μM）、抗蛇毒作用（中和南美响尾蛇的毒液，用作蛇咬解毒剂）。

化学性质

可溶于甲醇、DMSO等溶剂，不溶于石油醚、二氯甲烷、氯仿。
来源：来源于菊科植物墨旱莲（Eclipta prostrata L.）的地上部分。

专利状况

1. 工艺专利：Wagner H，et al. DE 3525363 (1987, 4pp)
2. 药品专利：Hokuriku Pharm Co Ltd. JP 60120879(1985, 4pp)

参考文献

[1] 方悦, 黄学娟, 尤心怡, 尹智勇, 张朝凤, 张勉. 蟛蜞菊内酯大鼠血浆蛋白结合率的测定[J]. 药学与临床研究, 2015, 03: 246-248.

[2] 陈蕙芳 主编. 植物活性成分辞典•第二册. 北京：中国医药科技出版社，2001. 第1121-1122页.

[3] 陈杰, 李瑞明, 许静, 官碧琼, 罗子玲. 蟛蜞菊内酯对脂多糖诱导RAW264.7细胞COX-2、NO及TNF-α的影响[A]. 广东省药学会. 2013年广东省药师周大会论文集[C]. 广东省药学会, 2013: 6.

[4] 许静, 陈杰, 孙萍萍, 袁芳. 蟛蜞菊内酯抗大鼠肝缺血再灌注损伤作用的研究[J]. 时珍国医国药, 2014, 09: 2058-2059.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蟛蜞菊内酯 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 wedelolactone triacetate
  参考文献：
  名称：

  魏地内酯的全合成。

  摘要：

  描述了使用会聚合成方法合成的韦德内酯（一种天然存在的IKK复合物的直接抑制剂，可以抑制LPS诱导的caspase-11表达）的总合成。该合成涉及的关键步骤包括钯催化的Sonogashira反应和钯催化的羰基环化反应。这种方法允许访问韦德内酯的多种类似物。

  DOI：

  10.1021/jo030228f
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 蟛蜞菊内酯
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的 Wedelolactone 的有效合成和作为潜在酪氨酸酶抑制剂的评估

  摘要：

  酪氨酸酶是一种广泛分布于自然界的酶，具有多种功能，尤其是在黑色素生物合成途径中。尽管用于美白的临床上可用的酪氨酸酶抑制剂很少，但在潜在致癌性和提高临床疗效方面，对具有低副作用的新型化合物仍有很大需求。具有多羟基部分的天然产物韦德内酯 (WEL) 作为潜在的酪氨酸酶抑制剂引起了我们的注意。在研究天然产物的生物活性之前，首先进行合成方法学研究，以获得足够的原料。WEL可以通过钯催化的硼化/偶联反应和2,3-二氰基-5,6-二氯苯醌（DDQ）参与的氧化脱保护/环化反应有效地获得。之后立马，天然产物被证明是一种有效的酪氨酸酶抑制剂。总之，我们开发了一种温和高效的制备 WEL 的方法，并公开了天然产物具有抗酪氨酸酶活性，可广泛应用于多个领域。

  DOI：

  10.3390/molecules24224130

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。
• NICOTINYL RIBOSIDE COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：MitoPower, LLC

  公开号：US20200397807A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The disclosure provides nicotinamide riboside (NR), the reduced form of NR (NRH), nicotinic acid riboside (NAR), the reduced form of NAR (NARH), derivatives thereof, compositions thereof and uses thereof. The NR and NAR derivatives have improved stability and bioavailability compared to NR and NAR. NR, NRH, NAR, NARH, and derivatives thereof can increase cellular NAD + levels and enhance mitochondrial and cellular function and cell viability. Therefore, NR, NRH, NAR, NARH, and derivatives thereof, whether alone or in combination with one or more additional therapeutic agents (e.g., a mitochondrial uncoupler or/and a PARP inhibitor), are useful for treating mitochondrial diseases, mitochondria-related diseases and conditions, metabolic disorders, and other disorders and conditions.

  该披露提供烟酰胺核糖苷（NR）、烟酰胺核糖苷的还原形式（NRH）、烟酸核糖苷（NAR）、烟酸核糖苷的还原形式（NARH）、以及它们的衍生物、组合物和用途。与NR和NAR相比，NR和NAR的衍生物具有更好的稳定性和生物利用度。NR、NRH、NAR、NARH和它们的衍生物可以增加细胞NAD+水平，增强线粒体和细胞功能以及细胞存活能力。因此，NR、NRH、NAR、NARH和它们的衍生物，无论是单独使用还是与一个或多个额外治疗剂（例如线粒体解耦蛋白抑制剂和/或PARP抑制剂）结合使用，都可用于治疗线粒体疾病、与线粒体相关的疾病和症状、代谢紊乱以及其他疾病和症状。
• [EN] COUMESTAN, COUMESTROL, COUMESTAN DERIVATIVES AND PROCESSES OF MAKING THE SAME AND USES OF SAME<br/>[FR] COUMESTAN, COUMESTROL, DÉRIVÉS DU COUMESTAN, PROCÉDÉS DE FABRICATION ASSOCIÉS ET APPLICATIONS
  申请人：BG NEGEV TECHNOLOGIES & APPLIC LTD

  公开号：WO2014106848A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention provides new coumestans compounds and processes for the preparation of coumestans, pharmaceutical compositions having a coumestan as an active pharmaceutical ingredient, and methods of utilizing coumestans as selective estrogen receptor modulators (SERMs) for treating estrogen dependent diseases such as breast cancer.

  本发明提供了新的库默斯坦化合物和制备库默斯坦的方法，以库默斯坦作为活性药物成分的药物组合物，以及利用库默斯坦作为选择性雌激素受体调节剂（SERMs）治疗雌激素依赖性疾病，如乳腺癌的方法。
• Therapeutic drugs for arthritis
  申请人：YU Qiang

  公开号：US20070129426A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  The present invention relates to the coumestans compounds extracted from Compositae plants, drug compositions or health products comprising the compounds and the use in treatment of rheumatic arthritis or rheumatoid arthritis, osteoarthritis. The animal experiments in vivo or in vitro indicate that the coumestans compounds can effectively treat and alleviate symptoms of rheumatic arthritis or rheumatoid arthritis, and osteoarthritis.

  本发明涉及从菊科植物中提取的库曼斯酮化合物，包括这些化合物的药物组合物或保健品以及在治疗风湿性关节炎、类风湿性关节炎和骨关节炎方面的用途。体内或体外的动物实验表明，库曼斯酮化合物可以有效治疗和缓解风湿性关节炎、类风湿性关节炎和骨关节炎的症状。
• PROLIPOSOMAL AND LIPOSOMAL COMPOSITIONS OF POORLY WATER SOLUBLE DRUGS
  申请人：Khattar Dhiraj

  公开号：US20090017105A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Concentrates or proliposomal compositions of poorly water-soluble drugs and compounds, comprising of one or more membrane forming lipids, a membrane stabilizing agent, in a suitable vehicle, and optionally containing a Polyethylene Glycol (PEG)-coupled phospholipid or a mixture thereof and further, optionally containing pharmaceutically acceptable excipients such as antioxidants, buffering agents, acidifying agents etc. are provided, which have superior long term stability. The concentrates of proliposomal compositions instantly form liposomes of the said poorly water-soluble drugs and compounds on rapid injection to a diluting fluid, the liposomal composition so obtained, characterized by a physical stability more than 24 hours, ≧95% drug encapsulation and having a particle size diameter of less than 100 nm. The liposomal compositions so obtained can further be directly administered to patients in need of treatment of the poorly water-soluble drugs and compounds.

  提供了一种贫水溶性药物和化合物的浓缩物或前脂体组合物，包括一个或多个形成膜的脂质、一种膜稳定剂、在适当载体中，并且可以包含聚乙二醇（PEG）偶联的磷脂或其混合物，还可以选择包含药用可接受的辅料，例如抗氧化剂、缓冲剂、酸化剂等，具有优越的长期稳定性。这些前脂体组合物的浓缩物在迅速注入稀释液时立即形成所述贫水溶性药物和化合物的脂质体，所得到的脂质体组成物具有物理稳定性超过24小时，≧95％的药物封装率，并且粒径直径小于100nm。所得到的脂质体组成物还可以直接用于治疗需要治疗贫水溶性药物和化合物的患者。